Фарнезол: табиғи 15 көміртекті спирт. Суда ерімейді, майларда жақсы ериді. Өсімдіктер мен жануарларда кездеседі, басқа сесквитерпеноидтардың құрамында болады.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Фарнезол — табиғи 15 көміртекті органикалық қосылыс, ациклді сесквитерпен спирті. Қалыпты жағдайда ол түссіз сұйықтық. Ол гидрофобты, сондықтан суда ерімейді, бірақ майлармен жақсы араласады. Фарнезол өсімдіктер мен жануарларда 5 көміртекті изопреннен түзіледі. Фарнезолдың фосфатпен белсендірілген туындылары барлық ациклді сесквитерпеноидтардың құрылыс блоктары болып саналады. Бұл қосылыстар екі еселену арқылы 30 көміртекті скваленге айналады, ол өсімдіктерде, жануарларда және саңырауқұлақтардағы стероидтардың алғы құралы болып табылады. Фарнезол және оның туындылары табиғи және жасанды органикалық синтез үшін маңызды бастапқы қосылыстар болып табылады.
Farnesol is a natural 15 carbon organic compound which is an acyclic sesquiterpene alcohol. Under standard conditions, it is a colorless liquid. It is hydrophobic, and thus insoluble in water, but miscible with oils. Farnesol is produced from 5 carbon isoprene compounds in both plants and animals. Phosphate activated derivatives of farnesol are the building blocks of possibly all acyclic sesquiterpenoids. These compounds are doubled to form 30 carbon squalene, which is the precursor for steroids in plants, animals, and fungi. Farnesol and its derivatives are important starting compounds for natural and artificial organic synthesis.
Қолданылуы
Фарнезол цитронелла, нероли, цикламен, лимон шөбі, тубероза, раушан, мускус, бальзам және толу сияқты көптеген эфир майларында кездеседі. Ол парфюмерияда тәтті, гүлді хош иістерді күшейту үшін қолданылады. Ол хош иіс заттарының ұшпа жайлылығын реттейтін қосымша еріткіш ретінде әрекет ете отырып, парфюмнің хош иісін жақсартады. Фарнезол әсіресе сирень хош иісті заттарында қолданылады. Фарнезол - кенелерге қарсы табиғи пестицид және басқа да бірнеше жәндіктер үшін феромон. 1994 жылы бес ірі темекі компаниясы жариялаған есепте фарнезол темекіге қосылатын 599 қоспаның бірі ретінде тізілген. Ол хоштандыру үшін қолданылатын ингредиент.
Farnesol is present in many essential oils such as citronella, neroli, cyclamen, lemon grass, tuberose, rose, musk, balsam, and tolu. It is used in perfumery to emphasize the odors of sweet, floral perfumes. It enhances perfume scent by acting as a co solvent that regulates the volatility of the odorants. It is especially used in lilac perfumes. Farnesol is a natural pesticide for mites and is a pheromone for several other insects. In a 1994 report released by five top cigarette companies, farnesol was listed as one of 599 additives to cigarettes. It is a flavoring ingredient.
Табиғи көзі және синтезі
Фарнезол өсімдіктер мен жануарларда изопрен қосылыстарынан түзіледі. Геранил пирофосфаты изопентенил пирофосфатымен реакцияға түскенде, 15 көміртекті фарнезил пирофосфаты пайда болады, ол фарнезен сияқты сесквитерпендердің биосинтезіндегі аралық зат. Окислеу нәтижесінде фарнезол сияқты сесквитерпеноидтар түзіледі. Өнеркәсіпте фарнезол линалолдан синтезделуі мүмкін.
Farnesol is produced from isoprene compounds in both plants and animals. When geranyl pyrophosphate reacts with isopentenyl pyrophosphate, the result is the 15 carbon farnesyl pyrophosphate, which is an intermediate in the biosynthesis of sesquiterpenes such as farnesene. Oxidation can then provide sesquiterpenoids such as farnesol. In industry, farnesol could be synthesized from linalool.
Атаудың тарихы
Фарнезол гүлдердің экстрактында кездеседі және парфюмерияда ұзақ жылдар бойы қолданылып келеді. Таза фарнезол (1900-1905 ж.ж.) Farnese акациясының (Vachellia farnesiana) құрметіне аталған, себебі химиялық зат анықталған гүлдік эссенцияның коммерциялық көзі осы ағаштың гүлдері болды. Бұл акация түрі өз кезегінде, белгілі итальяндық Фарнезе әулетінің кардиналы Одоардо Фарнезе (1573-1626) есімімен аталады, ол (1550 жылдан бастап 17 ғасырға дейін) Римдегі Фарнезе бағындағы алғашқы жеке еуропалық ботаникалық бақтардың бірін ұстады. «-ол» жұрнағы қосылуының себебі – оның химиялық тұрғыдан спирт екендігі. Өсімдік Фарнезе бағына Кариб теңізі мен Орталық Америкадан, яғни оның тегінен әкелінген.
Farnesol is found in a flower extract with a long history of use in perfumery. The pure substance farnesol was named (c. 1900–1905) after the Farnese acacia tree (Vachellia farnesiana), since the flowers from the tree were the commercial source of the floral essence in which the chemical was identified. This particular acacia species, in turn, is named after Cardinal Odoardo Farnese (1573–1626) of the notable Italian Farnese family which (from 1550 though the 17th century) maintained some of the first private European botanical gardens in the Farnese Gardens in Rome. The addition of the ol ending results from it being chemically an alcohol. The plant itself was brought to the Farnese gardens from the Caribbean and Central America, where it originates.
Косметика
Фарнезол косметикалық өнімдерде дезодорант ретінде қолданылады. Фарнезол парфюмерияда қолдануға шектеулер салынған, өйткені кейбір адамдар оған сезімталдық танытуы мүмкін.
Farnesol is used as a deodorant in cosmetic products. Farnesol is subject to restrictions on its use in perfumery, because some people may become sensitised to it.
Биологиялық қызметі
Фарнезол Candida albicans саңырауқұлағында жіпшеленуді тежейтін кворумдық сезіну молекуласы ретінде қолданылады.
Farnesol is used by the fungus Candida albicans as a quorum sensing molecule that inhibits filamentation.
Зерттеу
Фарнезол Паркинсон ауруын емдеуге арналған потенциалды құрал ретінде зерттелуде. Фарнезол PARIS (Паркинсон ауруымен ауыратын адамдардың миында жиналатын ақуыз) клеткаларда, зертханада өсірілген және тышқандардағы модельдерде оның зиянды әсерін тоқтатуға көмектеседі.
Farnesol is studied as a potential treatment for Parkinson's disease. Farnesol blocks the detrimental effects of PARIS (a protein that accumulates in the brains of people with Parkinson's) build up in cells grown in the lab and in mice models.