Введение

Фарнезол – это природное 15-углеродное органическое соединение, являющееся ациклическим сесквитерпеновым спиртом. В обычных условиях это бесцветная жидкость. Он гидрофобен и, следовательно, нерастворим в воде, но смешивается с маслами. Фарнезол образуется из 5-углеродных изопреновых соединений как в растениях, так и в животных. Фосфат-активированные производные фарнезола служат строительными блоками, возможно, для всех ациклических сесквитерпеноидов. Эти соединения удваиваются с образованием 30-углеродного сквалена, который является предшественником стероидов у растений, животных и грибов. Фарнезол и его производные – важные исходные вещества для природного и искусственного органического синтеза.

Применение

Фарнезол содержится во многих эфирных маслах, таких как цитронелла, нероли, цикламен, лемонграсс, тубероза, роза, мускус, бальзам и толу. Он используется в парфюмерии для усиления запаха сладких, цветочных ароматов. Он улучшает восприятие аромата парфюма, выступая в качестве сорастворителя, регулирующего летучесть душистых веществ. Особенно часто его используют в ароматах сирени. Фарнезол является природным пестицидом против клещей и феромоном для ряда других насекомых. В отчете 1994 года, опубликованном пятью крупнейшими табачными компаниями, фарнезол был указан в числе 599 добавок к сигаретам. Он служит вкусоароматической добавкой.

Природный источник и синтез

Фарнезол образуется из соединений изопрена как в растениях, так и в животных. При взаимодействии геранилпирофосфата с изопентенилпирофосфатом образуется 15-углеродный фарнезилпирофосфат, который является промежуточным продуктом в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен. Последующее окисление приводит к образованию сесквитерпеноидов, например, фарнезола. В промышленности фарнезол можно синтезировать из линалола.

История названия

Фарнезол содержится в экстракте из цветов, который на протяжении долгой истории используется в парфюмерии. Чистое вещество фарнезол было названо (около 1900–1905 годов) в честь дерева Фарнезской акации (Vachellia farnesiana), так как цветы этого дерева являлись коммерческим источником цветочной эссенции, в которой и было идентифицировано данное химическое вещество. Этот конкретный вид акации, в свою очередь, получил своё название в честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626) из знаменитой итальянской семьи Фарнезе, которая (начиная с 1550 года и вплоть до XVII века) поддерживала одни из первых частных ботанических садов в Европе – сады Фарнезе в Риме. Окончание "-ол" указывает на то, что химически это спирт. Само растение было завезено в сады Фарнезе из Карибского бассейна и Центральной Америки, откуда оно родом.

Косметика

Фарнезол используется в качестве дезодоранта в косметических средствах. Использование фарнезола в парфюмерии ограничено, так как у некоторых людей он может вызывать сенсибилизацию.

Биологическая функция

Фарнезол используется грибком Candida albicans как молекула, участвующая в кворум-сенсинге, подавляющая образование гиф.

Исследования

Фарнезол изучается как потенциальное средство лечения болезни Паркинсона. Фарнезол блокирует вредное воздействие PARIS (белок, который накапливается в мозге людей, страдающих болезнью Паркинсона) при накоплении в клетках, выращенных в лаборатории, и в моделях на мышах.