Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Фарнезен термині алты бір-бірімен тығыз байланысты химиялық қосылыстар жиынтығын білдіреді, олардың барлығы сесквитерпендер. α Фарнезен және β Фарнезен – бір қос байланыстың орналасуымен ерекшеленетін изомерлер. α Фарнезен – 3,7,11 триметил 1,3,6,10 додекаттетраен, ал β Фарнезен – 7,11 диметил 3 метилен 1,6,10 додекатриен. Альфа-формасы үш ішкі қос байланысының екеуінің геометриясы бойынша ерекшеленетін төрт стереоизомер ретінде кездесуі мүмкін (үшінші ішкі қос байланысының стереоизомерлері бірдей). Бета-изомер өзінің орталық қос байланысының геометриясы бойынша екі стереоизомер ретінде болады. α Фарнезен стереоизомерлерінің екеуі табиғатта кездесетіні белгілі. (E,E) α Фарнезен – ең көп таралған изомер. Ол алманың және басқа да жемістердің қабығында кездеседі және жасыл алманың ерекше иісі үшін жауапты. Оның ауамен тотығуы жеміске зиян келтіретін қосылыстар түзетін. Тотығу өнімдері жасуша мембраналарын зақымдайды, нәтижесінде жемістің сыртқы жасушалық қабаттарында жасушалар өліміне алып келеді, бұл күйіп кету деп аталатын сақтау кезіндегі бұзылысқа себеп болады. (Z,E) α Фарнезен перилла майынан бөліп алынған. Екі изомер де жәндіктердің жартылай химиялық сигналдары болып табылады; олар термиттерде дабыл феромоны ретінде немесе алма ағаштарының зиянкесі – алма күйесі үшін тағамды тартып әкелуші зат ретінде әрекет етеді. α Фарнезен – гарденияның иісіне үлкен үлес қосатын басты қосылыс, ол иіс кеңістігінің шамамен 65% құрайды. β Фарнезенде бір табиғи изомер бар. E изомері әртүрлі эфир майларының құрамына кіреді. Сондай-ақ, құрттар өлгенде басқаларын ескерту үшін оны бөліп шығарады. Картоп түрлері сияқты бірнеше өсімдіктер бұл феромонды табиғи жәндіктерді қорғау үшін синтездейді.
The term farnesene refers to a set of six closely related chemical compounds which all are sesquiterpenes. α Farnesene and β farnesene are isomers, differing by the location of one double bond. α Farnesene is 3,7,11 trimethyl 1,3,6,10 dodecatetraene and β farnesene is 7,11 dimethyl 3 methylene 1,6,10 dodecatriene. The alpha form can exist as four stereoisomers that differ about the geometry of two of its three internal double bonds (the stereoisomers of the third internal double bond are identical). The beta isomer exists as two stereoisomers about the geometry of its central double bond. Two of the α farnesene stereoisomers are reported to occur in nature. (E,E) α Farnesene is the most common isomer. It is found in the coating of apples, and other fruits, and it is responsible for the characteristic green apple odour. Its oxidation by air forms compounds that are damaging to the fruit. The oxidation products injure cell membranes which eventually causes cell death in the outermost cell layers of the fruit, resulting in a storage disorder known as scald. (Z,E) α Farnesene has been isolated from the oil of perilla. Both isomers are also insect semiochemicals; they act as alarm pheromones in termites or food attractants for the apple tree pest, the codling moth. α Farnesene is also the chief compound contributing to the scent of gardenia, making up ~65% of the headspace constituents. β Farnesene has one naturally occurring isomer. The E isomer is a constituent of various essential oils. It is also released by aphids as an alarm pheremone upon death to warn away other aphids. Several plants, including potato species, have been shown to synthesize this pheromone as a natural insect repellent.