Введение

Термин "фарнезен" относится к группе из шести тесно связанных химических соединений, все из которых являются сесквитерпенами. α-фарнезен и β-фарнезен являются изомерами, отличающимися положением одной двойной связи. α-Фарнезен – это 3,7,11-триметил-1,3,6,10-додекатетраен, а β-фарнезен – 7,11-диметил-3-метилен-1,6,10-додекатриен. Альфа-форма может существовать в виде четырех стереоизомеров, различающихся геометрией двух из трех внутренних двойных связей (стереоизомеры третьей внутренней двойной связи идентичны). Бета-изомер существует в виде двух стереоизомеров, различающихся геометрией своей центральной двойной связи. Сообщается, что два стереоизомера α-фарнезена встречаются в природе. (E,E)-α-фарнезен является наиболее распространенным изомером. Он содержится в покрытии яблок и других фруктов и отвечает за характерный запах зеленого яблока. Его окисление на воздухе образует соединения, вредные для плодов. Продукты окисления повреждают клеточные мембраны, что в конечном итоге приводит к гибели клеток во внешних слоях плодов, вызывая нарушение хранения, известное как "потемнение кожица". (Z,E)-α-фарнезен был выделен из масла периллы. Оба изомера также являются инсектными семиохимическими веществами; они действуют как феромоны тревоги у термитов или как пищевые аттрактанты для яблоневой плодожорки. α-Фарнезен также является основным компонентом, определяющим аромат гардении, составляя около 65% летучих компонентов. β-Фарнезен имеет один природный изомер. E-изомер является компонентом различных эфирных масел. Он также выделяется тлями в качестве феромона тревоги при гибели, чтобы предупредить других тлей. Было показано, что несколько растений, включая виды картофеля, синтезируют этот феромон в качестве естественного репеллента для насекомых.