2-Имидазолин: химиялық қасиеттері, синтезі, қолданылуы. 1,2-диаминдермен нитрилдердің конденсациясы арқылы алынады. Фармацевтика, катализ салаларында маңызды.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Имидазолин (көмектесетін IUPAC атауы: 4,5-дигидро-1H-имидазол) – азотты гетероцикл имидазолиннің үш изомерінің бірі, формуласы C3H6N2. 2-имидазолиндер коммерциялық тұрғыдан ең көп таралған имидазолиндер болып табылады, себебі олардың сақинасы кейбір табиғи заттарда және фармацевтикалық препараттарда кездеседі. Олар сондай-ақ органикалық синтез, координациялық химия және гомогенді катализ салаларында зерттелді. Ең көп қолданылатын әдістер 1,2-диаминдерді (мысалы, этилендиамин) нитрилдермен немесе эфирлермен конденсациялауды қамтиды. Нитрилге негізделген жол, негізінен, циклдік Пиннер реакциясы болып табылады; ол жоғары температура және қышқыл катализді қажет етеді және алкилді де, арилді де нитрилдер үшін тиімді.
2 Imidazoline (Preferred IUPAC name: 4,5 dihydro 1H imidazole) is one of three isomers of the nitrogen containing heterocycle imidazoline, with the formula C3H6N2. The 2 imidazolines are the most common imidazolines commercially, as the ring exists in some natural products and some pharmaceuticals. They also have been examined in the context of organic synthesis, coordination chemistry, and homogeneous catalysis. with the most common methods involving the condensation of 1,2 diamines (e. g. ethylenediamine) with nitriles or esters. The nitrile based route is essentially a cyclic Pinner reaction; it requires high temperatures and acid catalysis and is effective for both alkyl and aryl nitriles.
Табиғи өнім ретінде
Имидазолин әр түрлі табиғи заттарда табылды. Топсентин D және спонготин B табиғи молекулалары бірнеше теңіз шұңғылында ашылды. Бұл метаболиттер, ісікке қарсы, вирусқа қарсы және қабынуға қарсы белсенділіктері сияқты күшті қасиеттеріне байланысты көп назар тартып келеді.
Imidazoline has been found in various natural products. Natural molecules topsentin D and spongotine B were discovered in several marine sponges. These metabolites have received considerable attention because of their potent properties such as antitumor, antiviral, and anti inflammatory activities.
Биологиялық рөлі
Көптеген имидазолиндер биологиялық активті. Көптеген биоактивті туындылары азот орталықтары арасындағы көміртектегі атомға (арил немесе алкил тобы) қосылған. Кейбір жалпы қолданылатын атаулары: оксиметазолин, ксилометазолин, тетрагидрозолин және нафазолин.
Many imidazolines are biologically active. Most bio active derivatives bear a substituent (aryl or alkyl group) on the carbon between the nitrogen centers. Some generic names include oxymetazoline, xylometazoline, tetrahydrozoline, and naphazoline.
Фармацевтикалық
2 имдазолин антигипергликемиялық, қабынуға қарсы, антигипертензиялық, антигиперхолестеринемиялық және антидепрессанттық заттар ретінде зерттелді. Имидазолин құрамындағы клонидин препараты жоғары қан қысымын емдеу үшін жеке немесе басқа дәрілермен бірге қолданылады. Ол сондай-ақ дисменорея, гипертониялық дағдарыс, Туретт синдромы және назар аудару тапшылығы және гипербелсенділік синдромын (АДГҚС) емдеуде де қолданылады.
2 imidazolines have been investigated as antihyperglycemic, anti inflammatory, antihypertensive, antihypercholesterolemic, and antidepressant reagents. The imidazoline containing drug clonidine is used alone or in combination with other medications to treat high blood pressure. It is also used in the treatment of dysmenorrhea, hypertensive crisis, Tourette's syndrome and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).
P53 активаторлары ретінде
Цис-имидазолиндер MDM2-нің кіші молекулалық антагонисттері болып табылады. Бұл қосылыстар MDM2/X-ті p53 байланысатын қалтасына байланыстырып, қатерлі жасушаларда p53 жолын белсендіреді, нәтижесінде жасуша циклы тоқтатылады, апоптоз және жалаңаш егешқұйрықтарда адам ісігі ксенотрансплантаттарының өсуі тежеледі. Ең белсенді қосылыстар – Nutlin 3a және rg 7112, бірақ кейбір басқа да аналогтар p53-ті белсендіреді.
Cis imidazolines act as small molecule antagonists of MDM2. These compounds bind MDM2/X in the p53 binding pocket and activate the p53 pathway in cancer cells, leading to cell cycle arrest, apoptosis, and growth inhibition of human tumor xenografts in nude mice. The most active compounds are nutlin 3a and rg 7112, but some other analogs also activate p53.
Үстіңгі белсенді заттар
2 имидазолин негізіндегі беттік белсенді заттар, мысалы, натрий лауроамфоацетаты, жеке күтім өнімдерінде, олардың жұмсақтығы және тітіркендірмеу қасиеттері ерекше маңызды болғанда (мысалы, балалар өнімдері, "жасқа қанауды тоқтату" шампуньдері сияқты) қолданылады.
Surfactants based around 2 imidazoline, such as sodium lauroamphoacetate, are used in personal care products where mildness and non irritancy are particularly important (e. g. baby products, "no more tears" shampoos etc. ).
Имидазолдардың прекурсорлары ретінде
Имидазолдарды имидазолиндердің дегидрогенациялануы арқылы алуға болады.
Imidazoles can be prepared from dehydrogenation of imidazolines.
Біртекті катализа
2 оксазолиннің құрылымдық аналогы ретінде 2 имидазолин координациялық химияда лигандтар ретінде жасалған. Имидазолин сақинасындағы азот атомындағы қосымшалар электрондық және кеңістіктік қасиеттерді дәлдеуге мүмкіндік береді. Кейбір кешендер Судзуки-Мияура байланыстары, Мизороки-Хек реакциялары, Дильс-Альдер реакциялары, асимметриялық аллильдік орынбасу, [3,3] сигматроптық изомеризация, Генри реакциялары және тағы да басқалар үшін катализаторлар ретінде қолданылады.
As a structural analogue of 2 oxazolines, 2 imidazolines have been developed as ligands in coordination chemistry. The substitutions on the nitrogen atom in the imidazoline ring provide opportunities for fine tuning the electronic and steric properties. Some of the complexes function as catalysts for Suzuki–Miyaura couplings, Mizoroki–Heck reactions, Diels–Alder reactions, asymmetric allylic substitution, [3,3] sigmatropic rearrangement, Henry reactions, etc.