Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Имидазолин (предпочтительное IUPAC название: 4,5-дигидро-1H-имидазол) является одним из трех изомеров азотсодержащего гетероцикла имидазолина с формулой C3H6N2. 2-Имидазолины – наиболее распространенные имидазолины в коммерческом использовании, поскольку их кольцо входит в состав некоторых природных соединений и фармацевтических препаратов. Они также изучались в контексте органического синтеза, координационной химии и гомогенного катализа. Наиболее распространенные методы их получения включают конденсацию 1,2-диаминов (например, этилендиамина) с нитрилами или сложными эфирами. Синтез на основе нитрилов по сути представляет собой циклическую реакцию Пиннера; он требует высоких температур и кислотного катализа и эффективен как для алкильных, так и для арильных нитрилов.
2 Imidazoline (Preferred IUPAC name: 4,5 dihydro 1H imidazole) is one of three isomers of the nitrogen containing heterocycle imidazoline, with the formula C3H6N2. The 2 imidazolines are the most common imidazolines commercially, as the ring exists in some natural products and some pharmaceuticals. They also have been examined in the context of organic synthesis, coordination chemistry, and homogeneous catalysis. with the most common methods involving the condensation of 1,2 diamines (e. g. ethylenediamine) with nitriles or esters. The nitrile based route is essentially a cyclic Pinner reaction; it requires high temperatures and acid catalysis and is effective for both alkyl and aryl nitriles.
Как натуральные продукты
Имидазолин был обнаружен в различных природных продуктах. Природные молекулы топсентин D и спонготин B были обнаружены в нескольких морских губках. Эти метаболиты привлекли значительное внимание благодаря своим выраженным свойствам, таким как противоопухолевая, противовирусная и противовоспалительная активность.
Imidazoline has been found in various natural products. Natural molecules topsentin D and spongotine B were discovered in several marine sponges. These metabolites have received considerable attention because of their potent properties such as antitumor, antiviral, and anti inflammatory activities.
Биологическая роль
Многие имидазолины обладают биологической активностью. Большинство биологически активных производных имеют заместитель (арильную или алкильную группу) у углеродного атома между азотными центрами. К некоторым торговым названиям относятся оксиметазолин, ксилометазолин, тетрагидрозолин и нафазолин.
Many imidazolines are biologically active. Most bio active derivatives bear a substituent (aryl or alkyl group) on the carbon between the nitrogen centers. Some generic names include oxymetazoline, xylometazoline, tetrahydrozoline, and naphazoline.
Фармацевтические
В качестве антигипергликемических, противовоспалительных, антигипертензивных, антигиперхолестеринемических и антидепрессантных средств исследовались 2 иммидазолина. Препарат, содержащий имидазолин, клонидин, используется самостоятельно или в сочетании с другими лекарственными средствами для лечения повышенного кровяного давления. Он также применяется при лечении дисменореи, гипертонического криза, синдрома Туретта и синдрома дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ).
2 imidazolines have been investigated as antihyperglycemic, anti inflammatory, antihypertensive, antihypercholesterolemic, and antidepressant reagents. The imidazoline containing drug clonidine is used alone or in combination with other medications to treat high blood pressure. It is also used in the treatment of dysmenorrhea, hypertensive crisis, Tourette's syndrome and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).
Как активаторы р53
Цис-имидазолины выступают в роли антагонистов MDM2 – малых молекул. Эти соединения связываются с MDM2/X в участке связывания p53 и активируют p53-зависимый путь в раковых клетках, что приводит к остановке клеточного цикла, апоптозу и подавлению роста человеческих опухолевых ксенотрансплантатов у мышей с дефицитом иммунитета. Наиболее активными соединениями являются Nutlin 3a и rg 7112, однако некоторые другие аналоги также активируют p53.
Cis imidazolines act as small molecule antagonists of MDM2. These compounds bind MDM2/X in the p53 binding pocket and activate the p53 pathway in cancer cells, leading to cell cycle arrest, apoptosis, and growth inhibition of human tumor xenografts in nude mice. The most active compounds are nutlin 3a and rg 7112, but some other analogs also activate p53.
Плотноактивные вещества
Поверхностно-активные вещества на основе 2-имидазолина, такие как натрия лауроамфоацетат, используются в средствах личной гигиены, где особенно важны мягкость и отсутствие раздражающего действия (например, детская продукция, шампуни с формулой "без слез" и т.п.).
Surfactants based around 2 imidazoline, such as sodium lauroamphoacetate, are used in personal care products where mildness and non irritancy are particularly important (e. g. baby products, "no more tears" shampoos etc. ).
Прекурсоры имидазолов
Имидазолы можно получить путем дегидрирования имидазолинов.
Imidazoles can be prepared from dehydrogenation of imidazolines.
Гомогенный катализатор
В качестве структурных аналогов 2-оксазолинов, 2-имидазолины были разработаны в качестве лигандов в координационной химии. Замещения на атоме азота в имидазолиновом кольце предоставляют возможности для тонкой настройки электронных и стерических свойств. Некоторые из комплексов действуют как катализаторы в реакциях Сузуки-Мияура, Мизороки-Хека, Дильса-Альдера, асимметричного аллильного замещения, [3,3]-сигматропной перегруппировки, реакций Генри и других.
As a structural analogue of 2 oxazolines, 2 imidazolines have been developed as ligands in coordination chemistry. The substitutions on the nitrogen atom in the imidazoline ring provide opportunities for fine tuning the electronic and steric properties. Some of the complexes function as catalysts for Suzuki–Miyaura couplings, Mizoroki–Heck reactions, Diels–Alder reactions, asymmetric allylic substitution, [3,3] sigmatropic rearrangement, Henry reactions, etc.