Кіріспе
Ион
Химқоршау
|Атауы = Тропилий
| PIN = Циклогептатриенийлий
| БасқаАтаулары = cyc , Циклогепта-2,4,6-триенийлий. Оның атауы циклогептатриен (тропилиден) алғаш рет 1881 жылы синтезделген тропин молекуласынан шыққан. Тропилий катионының тұздары орташа күшті нуклеофилдермен де тұрақты болуы мүмкін, мысалы, тропилий тетрафторбораты және тропилий бромиді (төменде қараңыз). Оның бром және хлор тұздары циклогептатриен мен бром немесе фосфор пентахлоридінен сәйкесінше дайындалуы мүмкін. Ол тұрақты, жазық, циклдік жетібұрышты ион. Оның 6 π электроны бар (4n + 2, мұндағы n = 1), бұл Хюкельдің ароматикалық қағидасын орындайды. Ол металл атомдарына лиганд ретінде координациялана алады. Көрсетілген құрылым – әрбір көміртек атомы оң зарядтың бір бөлігін алып жүретін жеті резонанстық құраушының жиынтығы.
Chembox
|Name = Tropylium
| PIN = Cycloheptatrienylium
| OtherNames = cyc , Cyclohepta 2,4,6 trienylium, Its name derives from the molecule tropine from which cycloheptatriene (tropylidene) was first synthesized in 1881. Salts of the tropylium cation can be stable, even with nucleophiles of moderate strength e. g., tropylium tetrafluoroborate and tropylium bromide (see below). Its bromide and chloride salts can be made from cycloheptatriene and bromine or phosphorus pentachloride, respectively. It is a regular heptagonal, planar, cyclic ion. It has 6 π electrons (4n + 2, where n = 1), which fulfills Hückel's rule of aromaticity. It can coordinate as a ligand to metal atoms. The structure shown is a composite of seven resonance contributors in which each carbon atom carries part of the positive charge.
Тарих
1891 жылы Г. Мерлинг циклогептатриен мен бромның реакциясынан суға ерітілетін бромды қосылыс алды. Көптеген алкилбромидтерден өзгеше, бұл қосылыс, кейін тропилий бромиді деп аталды, суда ериді, бірақ көптеген органикалық еріткіштерде еритілмейді. Ол ыстық этанолдан кристалдау арқылы тазартылады. Сулы күміс нитратымен реакция нәтижесінде бірден күміс бромиді түзіледі, бұл бромның оңай бөлінетінін көрсетеді. Доринг пен Нокс 1954 жылы оның инфрақызыл және ультракөк сәуле спектрлерін талдау арқылы тропилий бромидінің тұз екенін анықтады. Тропилий перхлораты мен тропилий йодидінің иондық құрылымы рентгендік кристаллография арқылы расталды. Көміртекті-көміртекті байланыстардың ұзындығы бензолдан (140 пм) ұзын, бірақ этан сияқты жай байланысы бар қосылыстардан (154 пм) қысқа.