Кіріспе
Chembox
| Қадағаланған өрістер = өзгертілген
| Тексерілген ревизия = 443744511
| Сілтеме =
| СуретФайл1 = EtNH2.svg
| СуретАтыL1 = Этиламиннің қаңқа формуласы
| СуретФайлL2 = Этиламин 3D шарлары.png
| СуретФайлL2 Сілтемесі =
| СуретАтыL2 = Этиламиннің шарлы-сабақты моделі
| СуретФайлR2 = Этиламин 3D vdW.png
| СуретФайлR2 Сілтемесі =
| СуретАтыR2 = Этиламиннің кеңістіктік моделі
| PIN = Этанамин
| БасқаАттар = Этиламин
|Бөлім1=
|Бөлім2=
|Бөлім3=
|Бөлім4=Chembox Қауіптері
| GHSPictogramдары =
| GHSSignalWord = ҚАУІПТІ
| HPhrases =
| PPhrases =
| NFPA H = 3
| NFPA F = 4
| NFPA R = 0
| ЖануТемпературасыC = −37
| ӨзіненҚоздыруТемпературасыC = 383
| ЖарылысШектері = 3.5–14%
| LD50 =
| PEL = TWA 10 ppm (18 мг/м3)
| REL = TWA 10 ppm (18 мг/м3)
| LCLo = 3000 ppm (тышқан, 4 сағат) 4000 ppm (тышқан, 4 сағат)
Сонымен қатар, ацетальдегидтің тотығу-тоқсыздануы арқылы да өндіріледі. CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443744511
| Reference =
| ImageFile1 = EtNH2. svg
| ImageNameL1 = Skeletal formula of ethylamine
| ImageFileL2 = Ethylamine 3D balls. png
| ImageFileL2 Ref =
| ImageNameL2 = Ball and stick model of ethylamine
| ImageFileR2 = Ethylamine 3D vdW. png
| ImageFileR2 Ref =
| ImageNameR2 = Spacefill model of ethylamine
| PIN = Ethanamine
| OtherNames = Ethylamine
|Section1=
|Section2=
|Section3=
|Section4=Chembox Hazards
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = DANGER
| HPhrases =
| PPhrases =
| NFPA H = 3
| NFPA F = 4
| NFPA R = 0
| FlashPtC = −37
| AutoignitionPtC = 383
| ExploLimits = 3.5–14%
| LD50 =
| PEL = TWA 10 ppm (18 mg/m3)
| REL = TWA 10 ppm (18 mg/m3)
| LCLo = 3000 ppm (rat, 4 hr)4000 ppm (rat, 4 hr)
It is also produced by reductive amination of acetaldehyde. CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
Этиламинді басқа да бірнеше тәсілмен дайындауға болады, бірақ олар экономикалық тиімді емес. Этилен мен аммиак натрий амиді немесе ұқсас негізгі катализаторлардың қатысуымен этиламинді береді. H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
Ацетонитрил, ацетамид және нитроэтанның сутегіленуі этиламинді береді. Бұл реакцияларды литий алюминий гидридін қолданып стехиометриялық түрде жүзеге асыруға болады. Басқа тәсілмен этиламинді калий гидроксиді сияқты күшті негізді пайдалана отырып, галоэтанның (мысалы, хлороэтан немесе бромэтан) аммиакпен нуклеофилдік орынбасу арқылы синтездеуге болады. Бұл әдіс диэтиламин және триэтиламин сияқты қосалқы өнімдердің маңызды мөлшерін береді. CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
Hydrogenation of acetonitrile, acetamide, and nitroethane affords ethylamine. These reactions can be effected stoichiometrically using lithium aluminium hydride. In another route, ethylamine can be synthesized via nucleophilic substitution of a haloethane (such as chloroethane or bromoethane) with ammonia, utilizing a strong base such as potassium hydroxide. This method affords significant amounts of byproducts, including diethylamine and triethylamine. CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
Этиламин сонымен қатар ғарышта табиғи түрде пайда болады; ол жұлдызаралық газдардың құрамына кіреді.
Реакциялар
Басқа қарапайым алифатикалық аминдер сияқты, этиламин де әлсіз негіз болып табылады: [CH3CH2NH3]+ ионының pKa мәні 10,8-ге тең деп анықталған. Этиламин, біріншілік алкил аминдерге тән күтілетін реакцияларға, мысалы, ацилдену және протондануға түседі. Күкірт дихлоридімен реакциядан кейін, сульфонамидтің тотығуы нәтижесінде диэтилдиазен, EtN=NEt пайда болады. Этиламинды калий перманганаты сияқты күшті тотықтырғыш арқылы тотықтыру арқылы ацетальдегид алуға болады. Этиламин, басқа да кейбір кішкентай біріншілік аминдер сияқты, литий металлы үшін жақсы еріткіш болып табылады, [Li(амин)4]+ ионы мен сольватталған электронды құрайды. Мұндай ерітінділер нафталиндер және алкиндер сияқты қанықпаған органикалық қосылыстарды тотықсыздау үшін қолданылады.
Ethylamine undergoes the reactions anticipated for a primary alkyl amine, such as acylation and protonation. Reaction with sulfuryl chloride followed by oxidation of the sulfonamide give diethyldiazene, EtN=NEt. Ethylamine may be oxidized using a strong oxidizer such as potassium permanganate to form acetaldehyde. Ethylamine like some other small primary amines is a good solvent for lithium metal, giving the ion [Li(amine)4]+ and the solvated electron. Such solutions are used for the reduction of unsaturated organic compounds, such as naphthalenes and alkynes.
Қолданбалар
Этиламин – атразин және симазин сияқты көптеген гербицидтердің алғашқы заттарының бірі. Ол резеңке өнімдерінде де табылады.