Введение
Chembox
| Наблюдаемые поля = изменены
| Проверено = 443744511
| Источник =
| Изображение1 = EtNH2.svg
| ИмяИзображения1 = Скелетная формула этиламина
| Изображение2 = Ethylamine 3D balls.png
| Изображение2 Ссылка =
| ИмяИзображения2 = Модель этиламина в виде шаров и палочек
| Изображение3 = Ethylamine 3D vdW.png
| Изображение3 Ссылка =
| ИмяИзображения3 = Пространственная модель этиламина
| Идентификатор = Этиламин
| ДругиеНазвания = Этиламин
|Раздел1 =
|Раздел2 =
|Раздел3 =
|Раздел4 = Chembox. Опасности
| ПиктограммыGHS =
| СловоСигналаGHS = ОПАСНО
| ФразыH =
| ФразыP =
| NFPA H = 3
| NFPA F = 4
| NFPA R = 0
| ТемператураВоспламененияC = −37
| ТемператураСамовоспламененияC = 383
| ПределыВзрываемости = 3,5–14%
| ЛД50 =
| ПДК = Средневзвешенная 10 ppm (18 мг/м3)
| РДК = Средневзвешенная 10 ppm (18 мг/м3)
| НОЭО = 3000 ppm (крыса, 4 ч) 4000 ppm (крыса, 4 ч)
Он также производится путем восстановительного аминирования ацетальдегида. CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443744511
| Reference =
| ImageFile1 = EtNH2. svg
| ImageNameL1 = Skeletal formula of ethylamine
| ImageFileL2 = Ethylamine 3D balls. png
| ImageFileL2 Ref =
| ImageNameL2 = Ball and stick model of ethylamine
| ImageFileR2 = Ethylamine 3D vdW. png
| ImageFileR2 Ref =
| ImageNameR2 = Spacefill model of ethylamine
| PIN = Ethanamine
| OtherNames = Ethylamine
|Section1=
|Section2=
|Section3=
|Section4=Chembox Hazards
| GHSPictograms =
| GHSSignalWord = DANGER
| HPhrases =
| PPhrases =
| NFPA H = 3
| NFPA F = 4
| NFPA R = 0
| FlashPtC = −37
| AutoignitionPtC = 383
| ExploLimits = 3.5–14%
| LD50 =
| PEL = TWA 10 ppm (18 mg/m3)
| REL = TWA 10 ppm (18 mg/m3)
| LCLo = 3000 ppm (rat, 4 hr)4000 ppm (rat, 4 hr)
It is also produced by reductive amination of acetaldehyde. CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
Этиламин можно получить несколькими другими способами, но они не экономичны. Этилен и аммиак соединяются с образованием этиламина в присутствии амида натрия или подобных основных катализаторов. H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
Гидрирование ацетонитрила, ацетамида и нитроэтана дает этиламин. Эти реакции могут быть осуществлены стехиометрически с использованием гидрида лития-алюминия. Другим способом синтеза этиламина является нуклеофильное замещение галоэтана (например, хлорэтана или бромэтана) аммиаком с использованием сильного основания, такого как гидроксид калия. Этот метод дает значительное количество побочных продуктов, включая диэтиламин и триэтиламин. CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
Hydrogenation of acetonitrile, acetamide, and nitroethane affords ethylamine. These reactions can be effected stoichiometrically using lithium aluminium hydride. In another route, ethylamine can be synthesized via nucleophilic substitution of a haloethane (such as chloroethane or bromoethane) with ammonia, utilizing a strong base such as potassium hydroxide. This method affords significant amounts of byproducts, including diethylamine and triethylamine. CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
Этиламин также образуется естественным образом в космосе; он является компонентом межзвездного газа.
Реакции
Как и другие простые алифатические амины, этиламин является слабым основанием: pKa для [CH3CH2NH3]+ определена как 10,8.
Этиламин вступает в реакции, характерные для первичных алкиламинов, такие как ацилирование и протонирование. Реакция с сульфурилхлоридом с последующим окислением сульфонамида приводит к образованию диэтилдиазена, EtN=NEt. Этиламин может быть окислен сильным окислителем, например, перманганатом калия, до ацетальдегида. Этиламин, подобно некоторым другим небольшим первичным аминам, является хорошим растворителем для лития, образуя ион [Li(амин)4]+ и сольватированный электрон. Такие растворы используются для восстановления ненасыщенных органических соединений, таких как нафталины и алкины.
Приложения
Этиламин является предшественником многих гербицидов, включая атразин и симазин. Он также встречается в резиновых изделиях.