Сангвинарин: Химиялық құрамы, қолданылуы және қауіптері
Sanguinarine
Сангвинарин – уытты химиялық қосылыс, құрамындағы Na+/K+ ATPase ферментіне әсер етеді. Өсімдіктерден (қан қызыл гүлі, Argemone mexicana) алынады, теріге жаққанда жара қалдырады.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылыс
Chemical compound
Сангинарин – полициклді төртіншілік алкалоид. Ол кейбір өсімдіктерден, оның ішінде қан тамыр өсімдігінен (Sanguinaria canadensis), оның ғылыми атауынан оның аты шыққан; мексикалық тікенді мақтан (Argemone mexicana); Chelidonium majus; және Macleaya cordata-дан алынады.
Sanguinarine is a polycyclic quaternary alkaloid. It is extracted from some plants, including the bloodroot plant, from whose scientific name, Sanguinaria canadensis, its name is derived; the Mexican prickly poppy (Argemone mexicana); Chelidonium majus; and Macleaya cordata.
Уыттылық
Сангинарин – жануарлар жасушаларын Na+/K+ АТФаза трансмембраналық белгісіне әсер етуі арқылы өлтіретін у. Эпидемиялық сусақтық – сангинарин ішкен кезде пайда болатын ауру. Сангинарин теріге жағылса, ол жағылған жердегі жасушаларды өлтіріп, өлі еттен тұратын үлкен қабықша – эскар құрайды. Осы себепті сангинарин эскаротикалық деп аталады. Оның уы 2,5 есе дигидросангинариндікіден күшті.
Sanguinarine is a toxin that kills animal cells through its action on the Na+/K+ ATPase transmembrane protein. Epidemic dropsy is a disease that results from ingesting sanguinarine. If applied to the skin, sanguinarine may cause a massive scab of dead flesh where it killed the cells where it was applied, called an eschar. For this reason, sanguinarine is termed an escharotic. It is said to be 2.5 times more toxic than dihydrosanguinarine.
Альтернативтік медицина
Американың жергілікті халқы бұрын сангинаринді қан тамыр түрінде медициналық ем ретінде қолданған, оның құралу қасиеттері бар екеніне сенген. Оны құсуты, тыныс алуға көмектесуші және түрлі ауруларға ем ретінде пайдаланған. Америка отаршылдық дәуірінде қан тамырдан алынған сангинарин терідегі түйіншіктерді емдеу үшін қолданылған. Кейін, 1869 жылы Уильям Куктың «Физиомедициналық диспансері» еңбегінде сангинариннің дайындалуы және қолданылуы туралы ақпарат жарияланған. 1920-1930 жылдары сангинарин «Пинкардтың қантамырлық қосылысының» негізгі құрауышы болды. Пинкард бұл қоспаны «пневмонияны, жөтелді, әлсіз өкпені, астманы, бүйрек, бауыр, көк шұлық немесе асқазанның кез келген дертін емдеуге, соққыға емделген және қан мен жүйкелерді нығайтуға арналған» деп жарнамалаған. 1931 жылы федералдық қызметкерлер Пинкардтың мәлімдемелерін жалған деп тапқандықтан, оның бірнеше үлгісін тәркіледі. Пинкард сотта кінәсін мойындап, 25 доллар айып төледі. Соңғы кезде көптеген балама медицина компаниялары қан тамырдан алынған сангинариннің қатерлі ісікке қарсы ем ретінде жарнамалайды; алайда, АҚШ-тың Тамақ және Дәрі-дәрмек басқармасы қан тамыр немесе сангинариннен жасалған басқа да өсімдіктерді қамтитын өнімдердің қатерлі ісікке қарсы тиімділігі дәлелденбегенін ескертеді және осы себепті олардан аулақ болуға кеңес береді. Австралияның терапиялық тауарлар жөніндегі басқармасы да тұтынушыларға Sanguinaria canadensis құрамында екені туралы жарнамаланған өнімдерді рак ауруын, соның ішінде тері қатерлі ісігінің кейбір түрлерін емдеу үшін сатып алмауға немесе пайдаланбауға кеңес береді. Шындығында, мұндай өнімдерді ауызға қабылдау ауыз қуысының лейкоплакиясына, ауыз қатерлі ісігінің алғы шартына әкелуі мүмкін. Сонымен қатар, қан тамырдан алынған сангинариннің терідегі қатерлі ісіктерді емдеу үшін теріге жағылуы қатерлі жасушаларды теріде тірі қалдырып, айқын із қалдыруы мүмкін. Осы себепті ол тері қатерлі ісігін емдеу үшін ұсынылмайды.
Native Americans once used sanguinarine in the form of bloodroot as a medical remedy, believing it had curative properties as an emetic, respiratory aid, and for a variety of ailments. In Colonial America, sanguinarine from bloodroot was used as a wart remedy. Later, in 1869, William Cook's The Physiomedical Dispensatory included information on the preparation and uses of sanguinarine. During the 1920s and 1930s, sanguinarine was the chief component of "Pinkard's Sanguinaria Compound," a drug sold by Dr. John Henry Pinkard. Pinkard advertised the compound as "a treatment, remedy, and cure for pneumonia, coughs, weak lungs, asthma, kidney, liver, bladder, or any stomach troubles, and effective as a great blood and nerve tonic." In 1931, several samples of the compound were seized by federal officials who determined Pinkard's claims to be fraudulent. Pinkard pleaded guilty in court and accepted a fine of $25.00. More recently, sanguinarine from bloodroot has been promoted by many alternative medicine companies as a treatment or cure for cancer; however, the U. S. Food and Drug Administration warns that products containing bloodroot, or other sanguinarine based plants, have no proven anti cancer effects, and that they should be avoided on those grounds. Meanwhile, Australian Therapeutic Goods Administration also advise consumers not to purchase or use products marketed as containing Sanguinaria canadensis to cure or treat cancer, including certain types of skin cancer. Indeed, oral use of such products has been associated with oral leukoplakia, a possible precursor of oral cancer. In addition, the escharotic form of sanguinarine, applied to the skin for skin cancers, may leave cancerous cells alive in the skin while creating a significant scar. For this reason it is not recommended as a skin cancer treatment.
Биосинтез
Өсімдіктерде сангинарин биосинтезі 4-гидроксифенил ацетальдегид пен допаминмен басталады. Бұл екі қосылыс бірігіп норкоклаурин құрайды. Содан кейін метил топтары қосылып, N-метилкоклаурин пайда болады. CYP80B1 ферменті гидроксил тобын қосып, 3'-гидрокси-N-метилкоклауринге айналдырады. Тағы бір метил тобын қосу осы қосылысты ретикулинге түрлендіреді. Маңыздысы, сангинариннің биосинтезі осы кезеңге дейін морфинмен дерлік бірдей. Дегенмен, ретикулин кодеинонға (морфин биосинтезіндегідей) айналудың орнына, берберин көпір ферменті (BBE) арқылы скоулеринге айналады. Осылайша, бұл сангинарин жолындағы шешуші қадам болып табылады. Скулериннің биосинтез жолымен қалай өтетіні нақты белгісіз болғанымен, ол әбден дигидросангинаринге айналады. Сангинариннің прекурсоры – дигидросангинарин, дигидробензофенантридин оксидазасының әрекеті арқылы соңғы токсинге айналады.
In plants, sanguinarine biosynthesis begins with 4 hydroxyphenyl acetaldehyde and dopamine. These two compounds are combined to form norcoclaurine. Next, methyl groups are added to form N methylcoclaurine. The enzyme CYP80B1 subsequently adds a hydroxyl group, forming 3' hydroxy N methylcoclaurine. The addition of another methyl group transforms this compound into reticuline. Notably, biosynthesis of sanguinarine up to this point is virtually identical to that of morphine. However, instead of being converted to codeinone (as in the biosynthesis of morphine), reticuline is converted to scoulerine via berberine bridge enzyme (BBE). As such, this is the commitment step in the sanguinarine pathway. Although it is unknown exactly how scoulerine proceeds down the biosynthetic pathway, it is eventually converted to dihydrosanguinarine. The precursor to sanguinarine, dihydrosanguinarine is converted to the final toxin via the action of dihydrobenzophenanthridine oxidase.