Нитрозобензол: Мономер-димер тепе-теңдігі және қасиеттері
Nitrosobenzene
Нитрозобензол: формула, қасиеттері, түсі (жасыл, сары). Мономер-димер тепе-теңдігі, мағынасы, химиялық қасиеттері туралы толық ақпарат. Химия студенттеріне арналған.
Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Нитрозобензол — C6H5NO формуласына ие органикалық қосылыс. Ол классикалық органикалық нитрозо қосылыстарының бірі. Оның функционалдық тобына тән ерекшелік — ол ашық сары түсті димерімен тепе-теңдікте болатын қою жасыл түсті зат. Мономер де, димер де диамагниттік қасиетке ие.
Nitrosobenzene is the organic compound with the formula C6H5NO. It is one of the prototypical organic nitroso compounds. Characteristic of its functional group, it is a dark green species that exists in equilibrium with its pale yellow dimer. Both monomer and dimer are diamagnetic.
Мономер-димер тепе-теңдігі
Нитрозобензол және басқа нитрозоарендер әдетте мономер-димер тепе-теңдігіне қатысады. Димерлер көбінесе қатты күйде басым болады, ал терең түсті мономерлер сұйытылған ерітіндіде немесе жоғары температурада басым. Димерлер Ar(O−)N+=N+(O−)Ar формуласымен көрсетілуі мүмкін. Олар N–N екі байланысының болуына байланысты цис және транс изомерлері түрінде кездеседі. Димерлер кейде азобензол диоксидтері деп аталады. Цис-транс изомерлену мономердің аралық қатысуы арқылы жүзеге асады. Нитрозобензолдың өзінің метастабильді мономерлік түрі салқын бетке сублимациялау арқылы алынуы мүмкін. Мономерлік материал молекулалық салмағы төмен болғандықтан іріктеп сублимацияланып, салқын бетте жылтыр, қою жасыл түсті кристалдар түрінде жиналады. Уақыт өте келе мономерлік материал димеризацияланып, бастапқы азобензол диоксидін ақшыл сары түсті қатты зат ретінде береді. Ле-Шателье принципіне сәйкес, нитрозобензол ерітінді фазасында мономер мен димердің динамикалық тепе-теңдіктегі қоспасы түрінде болады, оның құрамы температураға (мономер жоғары температурада басым), концентрацияға (мономер төмен концентрацияда басым) және ортаның табиғатына (газ фазасы немесе еріткіш) байланысты.
Nitrosobenzene and other nitrosoarenes typically participate in a monomer dimer equilibrium. The dimers are often favored in the solid state, whereas the deeply colored monomers are favored in dilute solution or at higher temperatures. The dimers can be formulated as Ar(O−)N+=N+(O−)Ar. They exist as cis and trans isomers due to the presence of the N–N double bond. The dimers are sometimes called azobenzenedioxides. The cis trans isomerization occurs via the intermediacy of the monomer. In the case of nitrosobenzene itself, the metastable monomeric form could be prepared by sublimation onto a cold finger. The monomeric material is selectively sublimed due to its lower molecular weight and is collected on a cold finger as lustrous, dark green crystals. Over time, the monomeric material dimerizes to give the parent azobenzene dioxide as a pale yellow solid. As dictated by Le Chatelier's principle, nitrosobenzene exists in the solution phase as a mixture of monomer and dimer in dynamic equilibrium whose composition is dependent on temperature (monomer favored at higher temperature) and concentration (monomer favored at low concentration), as well as the identity of the medium (gas phase or solvent).