Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Нитрозобензол — органическое соединение с формулой C6H5NO. Это один из классических представителей органических нитрозосоединений. Как и для других соединений с нитрозогруппой, он представляет собой темно-зеленое вещество, находящееся в равновесии со светло-желтым димером. И мономер, и димер диамагнитны.
Nitrosobenzene is the organic compound with the formula C6H5NO. It is one of the prototypical organic nitroso compounds. Characteristic of its functional group, it is a dark green species that exists in equilibrium with its pale yellow dimer. Both monomer and dimer are diamagnetic.
Мономерно-димерное равновесие
Нитрозобензол и другие нитрозоарены обычно находятся в мономерно-димерном равновесии. Димеры часто преобладают в твердом состоянии, в то время как глубокоокрашенные мономеры – в разбавленных растворах или при повышенных температурах. Димеры можно представить в виде Ar(O−)N+=N+(O−)Ar. Они существуют в виде цис- и транс-изомеров из-за наличия двойной связи N–N. Димеры иногда называют азобензолдиоксидами. Цис-транс-изомеризация происходит через мономер как промежуточное соединение. В случае самого нитрозобензола метастабильную мономерную форму можно получить сублимацией на холодную ловушку. Мономерный материал селективно сублимируется благодаря своей меньшей молекулярной массе и собирается на холодной ловушке в виде блестящих темно-зеленых кристаллов. Со временем мономерный материал димеризуется, образуя исходный азобензолдиоксид в виде бледно-желтого твердого вещества. В соответствии с принципом Ле Шателье, нитрозобензол в растворе существует в виде смеси мономера и димера в динамическом равновесии, состав которой зависит от температуры (мономер предпочтителен при более высокой температуре) и концентрации (мономер предпочтителен при низкой концентрации), а также от природы среды (газовая фаза или растворитель).
Nitrosobenzene and other nitrosoarenes typically participate in a monomer dimer equilibrium. The dimers are often favored in the solid state, whereas the deeply colored monomers are favored in dilute solution or at higher temperatures. The dimers can be formulated as Ar(O−)N+=N+(O−)Ar. They exist as cis and trans isomers due to the presence of the N–N double bond. The dimers are sometimes called azobenzenedioxides. The cis trans isomerization occurs via the intermediacy of the monomer. In the case of nitrosobenzene itself, the metastable monomeric form could be prepared by sublimation onto a cold finger. The monomeric material is selectively sublimed due to its lower molecular weight and is collected on a cold finger as lustrous, dark green crystals. Over time, the monomeric material dimerizes to give the parent azobenzene dioxide as a pale yellow solid. As dictated by Le Chatelier's principle, nitrosobenzene exists in the solution phase as a mixture of monomer and dimer in dynamic equilibrium whose composition is dependent on temperature (monomer favored at higher temperature) and concentration (monomer favored at low concentration), as well as the identity of the medium (gas phase or solvent).