Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Героиннің метаболиті 6 Моноацетилморфин (6 MAM, 6 ацетилморфин немесе 6 AM) - опиоид, сонымен қатар героиннің (диацетилморфин) белсенді метаболиттерінің бірі, басқалары морфин және әлдеқайда аз белсенді 3 моноацетилморфин (3 MAM).
Metabolite of Heroin
6 Monoacetylmorphine (6 MAM, 6 acetylmorphine, or 6 AM) is an opioid and also one of three active metabolites of heroin (diacetylmorphine), the others being morphine and the much less active 3 monoacetylmorphine (3 MAM).
Фармакология
МАМ героиннің метаболиті ретінде пайда болады. Бірінші сатылы метаболизмнен өткеннен кейін 6 МАМ морфинге метаболизмге айналады немесе зәрмен шығарылады. Героин мидағы эстераз ферменттері арқылы тез метаболизмге түседі және жартылай ыдырау мерзімі өте қысқа. μ опиоидты рецепторларға афинитеті де салыстырмалы түрде төмен, өйткені рецептормен тиімді байланысу үшін қажетті 3 гидрокси тобы ацетил тобымен маскаланады. Сондықтан героин про- есірткі ретінде әрекет етеді, ол μ опиоид рецепторларымен белсенді байланысатын морфинді жүйелік жеткізу үшін липофильді тасымалдаушы ретінде қызмет етеді. 6 МАМ-да ерікті 3 гидрокси тобы бар және ол героиннің жоғары липофилдігін бөліседі, сондықтан ол миға дәл сол жылдамдықпен еніп, биоактивтену үшін 6- позицияда деацетилденуді қажет етпейді; бұл 6 МАМ-ды героиннен әлдеқайда күшті етеді.
6 MAM occurs as a metabolite of heroin. Once it has passed first pass metabolism, 6 MAM is then metabolized into morphine or excreted in urine. Heroin is rapidly metabolized by esterase enzymes in the brain and has an extremely short half life. It has also relatively weak affinity to μ opioid receptors because the 3 hydroxy group, essential for effective binding to the receptor, is masked by the acetyl group. Therefore, heroin acts as a pro drug, serving as a lipophilic transporter for the systemic delivery of morphine, which actively binds with μ opioid receptors. 6 MAM already has a free 3 hydroxy group and shares the high lipophilicity of heroin, so it penetrates the brain just as quickly and does not need to be deacetylated at the 6 position in order to be bioactivated; this makes 6 MAM somewhat more potent than heroin.
Қолжетімділік
6 МАМ- нің оқшауланған түрінде 6- позицияда морфинді 3- позицияны ацетилдендірусіз селективті ацетилдендіру қиындықтан сирек кездеседі. Алайда, ол героиннің өзінде де, қара қайың героинінде де бар.
6 MAM is rarely encountered in an isolated form due to the difficulty in selectively acetylating morphine at the 6 position without also acetylating the 3 position. However, it is found in significant amounts in black tar heroin along with heroin itself.
Синтез
Қара героин өндірісі нәтижесінде 6 МАМ-ның елеулі мөлшері түзіледі. МАМ- ның белсенділігі диацетилморфиннің өзінен шамамен 30 пайызға артық, сондықтан героиннің құрамында аз мөлшерде болса да, қара смола героиннің күші басқа героин түрлеріне қарағанда күштірек болуы мүмкін. 6 МАМ морфиннен катализатор ретінде органикалық негізді мұздық уксус қышқылы қолданылып синтезделуі мүмкін. Морфинді 6-шы позицияда ацетилдендіру үшін қышқыл жоғары тазалықтағы (9799%) болуы керек, яғни 6 МАМ-ды тиімді түрде жасайды. Ацет қышқылының ацетилденуіне 3 гидрокси топтың әсері жеткіліксіз, бірақ 6 гидрокси топты ацетилденуге қабілетті, сондықтан героиннің орнына 6 МАМ-ды іріктеп шығарады. 6 МАМ-ды өндірудің ыңғайлы тәсілі - сірке қышқылы, себебі сірке қышқылы - сірке шайырының негізгі құрауышы, сондықтан оны бақылауға жатпайды.
The production of black tar heroin results in significant amounts of 6 MAM in the final product. 6 MAM is approximately 30 percent more active than diacetylmorphine itself, This is why despite lower heroin content, black tar heroin may be more potent than some other forms of heroin. 6 MAM can be synthesized from morphine using glacial acetic acid with an organic base as a catalyst. The acetic acid must be of a high purity (97–99 per cent) for the acid to properly acetylate the morphine at the 6th position effectively creating 6 MAM. Acetic acid is used rather than acetic anhydride, as acetic acid is not strong enough to acetylate the phenolic 3 hydroxy group but is able to acetylate the 6 hydroxy group, thus selectively producing 6 MAM rather than heroin. Acetic acid is a convenient way to produce 6 MAM, as acetic acid also is not a watched chemical as it is the main component of vinegar.
Дене сұйықтықтарында анықтау
6 МАМ - героиннің метаболиті болғандықтан, оның зәрде болуы героинді қолдануды растайды. Бұл маңызды, өйткені ісік иммуноанализінде әдетте морфин, яғни кодеин, морфин сульфаты және героин сияқты бірқатар заңды және заңсыз опиаттар / опиоидтардың метаболиті тексеріледі. 6 МАМ- ның іздік мөлшері героинді қолданғаннан кейін шамамен 6 - 8 сағаттан кейін шығарылады. 6 MAM табиғи түрде мысық пен сиыр миында аз мөлшерде кездеседі.
Since 6 MAM is a metabolite unique to heroin, its presence in the urine confirms heroin use. This is significant because a urine immunoassay drug screen typically tests for morphine, which is a metabolite of a number of legal and illegal opiates/opioids such as codeine, morphine sulfate, and heroin. Trace amounts of 6 MAM are excreted approximately 6–8 hours following heroin use. 6 MAM is naturally found in trace amounts in rat and cow brains.