Введение

Метаболит героина 6 Моноацетилморфин (6 MAM, 6 ацетилморфин или 6 AM) является опиоидом и также одним из трех активных метаболитов героина (диацетилморфин), остальные - морфин и гораздо менее активный 3 моноацетилморфин (3 MAM).

Фармакология

MAM встречается в качестве метаболита героина. После первой стадии метаболизма 6 МАМ метаболизируется в морфин или выводится с мочой. Героин быстро метаболизируется ферментами эстеразы в мозге и имеет чрезвычайно короткий период полураспада. Он также имеет относительно слабое сродство к μ- опиоидным рецепторам, поскольку 3- гидроксигруппа, необходимая для эффективного связывания с рецептором, маскируется ацетил- группой. Таким образом, героин действует как пронаркотик, служа липофильным транспортером для системной доставки морфина, который активно связывается с μ-опиоидными рецепторами. 6 MAM уже имеет свободную 3- гидроксигруппу и имеет высокую липофильность героина, поэтому он проникает в мозг так же быстро и не нуждается в дезацетилировании в 6 позиции, чтобы быть биоактивным; это делает 6 MAM несколько более мощным, чем героин.

Доступность

В изолированном виде MAM встречается редко из-за трудностей селективного ацетилирования морфина в 6-ой позиции без ацетилирования также 3-й позиции. Однако он содержится в значительных количествах в черно-каменном героине вместе с самим героином.

Синтез

Производство черного героина приводит к значительным количествам 6 МАМ в конечном продукте. 6 МАМ примерно на 30 процентов активнее, чем сам диацетилморфин, поэтому, несмотря на более низкое содержание героина, черный смольный героин может быть более мощным, чем некоторые другие формы героина. 6 МАМ может быть синтезирован из морфина с использованием ледяной уксусной кислоты с органическим основанием в качестве катализатора. Для того, чтобы кислота ацетилировала морфин в 6-й позиции, создавая 6 МАМ, она должна быть высокой чистоты (9799 процентов). Вместо ангидрида уксуса используется уксусовая кислота, поскольку уксусовая кислота недостаточно сильна для ацетилирования фенольной 3-гидроксигруппы, но способна ацетилировать 6-гидроксигруппу, таким образом, избирательно производя 6 МАМ, а не героин. Упольная кислота является удобным способом получения 6 МАМ, поскольку уксусная кислота также не является химическим веществом, которое следует контролировать, поскольку это основной компонент уксуса.

Обнаружение в жидкостях организма

Поскольку 6 MAM является метаболитом, свойственным только героину, его присутствие в моче подтверждает употребление героина. Это важно, потому что анализ мочи на наркотики обычно проверяет на морфин, который является метаболитом ряда легальных и незаконных опиатов / опиоидов, таких как кодеин, сульфат морфина и героин. Следовые количества 6 МАМ выделяются примерно через 6 - 8 часов после употребления героина. В природе МАМ встречается в следовых количествах в мозге крысы и коровы.