Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
1=Функционалдық топ (C=O)
1=Functional group (C=O)
Органикалық химияда карбонил тобы – формуласы C=O болатын функционалдық топ. Ол көміртек атомынан және оған қос байланыс арқылы жалғанған оттек атомынан тұрады, көміртек атомы екі валентті. Карбонил тобы альдегидтер, кетондар және карбон қышқылдары сияқты органикалық қосылыстардың көптеген кластарына тән, сондай-ақ көптеген ірі функционалдық топтардың құрамына кіреді. Карбонил тобын қамтитын қосылыс көбінесе карбонил қосылысы деп аталады. Карбонил термині сонымен қатар бейорганикалық немесе органометалл кешеніндегі лиганд ретіндегі көміртек монооксидіне (мысалы, никель карбонилі) қатысты қолданылуы мүмкін. Осы мақаланың қалған бөлігі карбонилдің органикалық химиядағы анықтамасына арналған, яғни көміртек пен оттек атомы арасындағы қос байланысқа.
For organic chemistry, a carbonyl group is a functional group with the formula |C\dO, composed of a carbon atom double bonded to an oxygen atom, and it is divalent at the C atom. It is common to several classes of organic compounds (such as aldehydes, ketones and carboxylic acids), as part of many larger functional groups. A compound containing a carbonyl group is often referred to as a carbonyl compound. The term carbonyl can also refer to carbon monoxide as a ligand in an inorganic or organometallic complex (a metal carbonyl, e. g. nickel carbonyl). The remainder of this article concerns itself with the organic chemistry definition of carbonyl, such that carbon and oxygen share a double bond.
Құрылымы мен реактивтілігі
Органикалық қосылыстар үшін СO байланысының ұзындығы 120 пикометрден көп өзгermейді. Органикалық емес карбонилдердегі СO арақашықтығы қысқа: СО, 113; СО2, 116; және СОCl2, 116 пм. Карбонил көміртегі әдетте электрофилді. Электрофилділіктің сапалық реті RCHO (алдегидтер) > R2CO (кетондар) > RCO2R' (эстерлер) > RCONH2 (амидтер). Әртүрлі нуклеофилдер көміртек-қышқылтек екі байланысын үзеді. Карбонил топтары мен басқа топтар арасындағы өзара әрекеттесулер коллагенді зерттеуде анықталды. Топтар карбонил топтарына сигма байланысы арқылы электрон тығыздығын қосу немесе азайту арқылы әсер етуі мүмкін. Карбонил тобындағы топтар көміртекке қарағанда электронегативті болған кезде ΔHσ мәндері айтарлықтай жоғары болады. Ацетальдегид пен ацетонның pKa мәндері тиісінше 16,7 және 19.
For organic compounds, the length of the C O bond does not vary widely from 120 picometers. Inorganic carbonyls have shorter C O distances: CO, 113; CO2, 116; and COCl2, 116 pm. The carbonyl carbon is typically electrophilic. A qualitative order of electrophilicity is RCHO (aldehydes) > R2CO (ketones) > RCO2R' (esters) > RCONH2 (amides). A variety of nucleophiles attack, breaking the carbon oxygen double bond. Interactions between carbonyl groups and other substituents were found in a study of collagen. Substituents can affect carbonyl groups by addition or subtraction of electron density by means of a sigma bond. ΔHσ values are much greater when the substituents on the carbonyl group are more electronegative than carbon. The pKa values of acetaldehyde and acetone are 16.7 and 19 respectively,
Спектроскопия
Инфрақызыл спектроскопия: C=O қос байланысы шамамен 1600–1900 см−1 (5263 нм – 6250 нм) аралығындағы толқын сандарында инфрақызыл сәулені сіңіреді. Сіңірудің нақты орны молекуланың геометриясына байланысты жақсы түсіндіріледі. Бұл сіңіру инфрақызыл сіңіру спектрінде көрсетілгенде "карбонил созылуы" деп аталады. Сонымен қатар, судағы пропанонның ультракөк сәуле спектрі 257 нм-де карбонилдің сіңірілуін көрсетеді. Ядролық магниттік резонанс: C=O қос байланысы айналасындағы атомдарға байланысты әртүрлі резонанстарды көрсетеді, әдетте төменгі өріске қарай ығысады. Карбонил көміртегінің 13C ЯМР 160–220 ppm аралығында болады.
Infrared spectroscopy: the C=O double bond absorbs infrared light at wavenumbers between approximately 1600–1900 cm−1(5263 nm to 6250 nm). The exact location of the absorption is well understood with respect to the geometry of the molecule. This absorption is known as the "carbonyl stretch" when displayed on an infrared absorption spectrum. In addition, the ultraviolet visible spectra of propanone in water gives an absorption of carbonyl at 257 nm. Nuclear magnetic resonance: the C=O double bond exhibits different resonances depending on surrounding atoms, generally a downfield shift. The 13C NMR of a carbonyl carbon is in the range of 160–220 ppm.