Нитроглицерин: Химиялық қасиеттері мен қолданылуы

Кіріспе

Бұл химиялық заттың дәрі ретінде қолданылуы. Химиялық қосылыс.

Нитроглицерин (NG) (нитроглицериннің басқаша жазылуы), сондай-ақ тринитроглицерин (TNG), нитро, глицерил тринитраты (GTN) немесе 1,2,3-тринитроксипропан, тығыз, түссіз, майлы, жарылғыш сұйықтық. Ол көбінесе глицеролды ақ түтінді азот қышқылымен нитраттау арқылы алынады, бұл азот қышқылы эфирін қалыптастыруға қолайлы жағдайларда жүзеге асырылады. Химиялық тұрғыдан алғанда, бұл зат нитро қосылысы емес, органикалық нитрат қосылысы болып табылады, бірақ дәстүрлі атау сақталған. 1847 жылы Асканио Собреро ашқан нитроглицерин, жарылғыш заттарды, әсіресе динамит өндірісінде белсенді компонент ретінде қолданылады, сондай-ақ құрылыс, бұзу және тау-кен өнеркәсібінде де пайдаланылады. Ол нитроцеллюлозамен бірігіп, екі негізді түтінсіз ұнтақ құрайды, ол 1880 жылдан бері артиллерия мен оттық қаруларда итергіш ретінде қолданылып келеді. Нитроглицерин 130 жылдан астам уақыттан бері медицинада қан тамырларын кеңейтетін күшті препарат (васкулярлық жүйенің кеңеюіне себеп болатын) ретінде жүрек ауруларын, мысалы, стенокардия және созылмалы жүрек жеткіліксіздігін емдеу үшін қолданылады. Бұрын-соңда осы пайдалы әсерлер нитроглицериннің азот оксидіне – күшті венодилататорға айналуынан туындайтыны белгілі болған, бірақ бұл түрлендіруге жауапты фермент 2002 жылы митохондриялық альдегид дегидрогеназа (ALDH2) екені анықталды. Нитроглицерин тіл асты таблеткалары, спрейлер, майлар және жамбас түрлерінде қол жетімді.

Тарих

Нитроглицерин – қара ұнтақтан артық күшті жарылғыш заттардың алғашқысы болды. Оны 1847 жылы итальяндық химик Асканио Собреро синтездеді, ол Турин университетінде Теофиль Жюль Пелуздың жетекшілігімен жұмыс істеді. Собреро өзінің жаңа өнертабысын бастапқыда пироглицерин деп атады және оны жарылғыш зат ретінде қолдануға қарсы қатаң ескертті. Нитроглицеринді коммерциялық тұрғыдан пайдалы жарылғыш ретінде Альфред Нобель қабылдады, ол кіші інісі Эмиль Оскар Нобель мен бірнеше фабрика жұмысшылары 1864 жылы Швецияның Хеленеборг қаласындағы Нобельдің қару-жарақ фабрикасында болған жарылыстан қаза тапқаннан кейін, қауіпті қоспаны қолданудың қауіпсіз тәсілдерін тәжірибелеп көрді. Бір жылдан кейін Нобель Германияда «Альфред Нобель және компаниясын» құрып, Гамбургқа жақын Гестахттың Круммель төбелерінде оқшауланған фабрика салды. Бұл кәсіпорын «жарылыс майы» деп аталатын нитроглицерин мен оқ-дәрі қоспасын экспорттады, бірақ бұл өте тұрақсыз және басқару қиын болды, көптеген апаттар осыны дәлелдеді. Круммель фабрикасының ғимараттары екі рет қирады. 1866 жылдың сәуір айында нитроглицеринмен толтырылған бірнеше жәшік Калифорнияға жіберілді, олардың үшеуі Орталық Тынық мұхиты темір жолына тиесілі болды, ол оны жарылыс жұмыстары үшін сынап көруді жоспарлаған. Қалған жәшіктердің бірі жарылып, Сан-Францискодағы Wells Fargo компаниясы кеңсесін қиратып, 15 адамның өмірін алды. Бұл Калифорнияда сұйық нитроглицеринді тасымалдауға толық тыйым салуға әкелді. Сөйтіп, Солтүстік Америкадағы бірінші құрлықтан құрлыққа созылған темір жолдың аяқталуы үшін қажетті қатты тау жыныстарын бұрғылау және жарылу үшін нитроглицериннің жергілікті жерде өндірілуі қажет болды. 1867 жылғы Рождество күні Ньюкасл-апон-Тайн қаласының орталығындағы «Ақ құтан» қонақүйінде заңсыз сақталған тоғыз контейнердегі «жарылыс майын» жоюға тырысқанда, қала маңындағы жарылыс сегіз адамның өмірін қиды. 1869 жылдың маусым айында Солтүстік Уэльстегі Кьюмигло ауылының жанындағы жолда нитроглицеринмен, жергілікті жұртшылық «ұнтақ майы» деп атаған, екі тонналық екі вагон жарылды. Жарылыстан алты адам қаза тауып, көптеген адамдар жарақат алды және ауылға көп зиян келтірілді. Екі жылқының да іздері табылған жоқ. Ұлыбритания үкіметі келтірілген зиян мен қалада не болуы мүмкін екендігіне қатты алаңдады (осы екі тонна Германиядан Ливерпуль арқылы келген үлкен жүк көлігінің бір бөлігі болды), сондықтан ол көп ұзамай 1869 жылғы Нитроглицерин заңын қабылдады. Сұйық нитроглицеринге басқа елдерде де тыйым салынды, ал бұл заңдық шектеулер Альфред Нобель мен оның компаниясының 1867 жылы динамит әзірлеуіне себеп болды. Ол Круммель төбелерінде табылған диатомит топырағымен («неміс тілінде Kieselguhr») нитроглицериннің қоспасын жасау арқылы жасалды. «Дуалин» (1867), «литофрактор» (1869) және «гелигнит» (1875) сияқты ұқсас қоспалар нитроглицеринді басқа инерт сіңіргіштермен араластыру арқылы жасалды, ал көптеген компаниялар Нобельдің динамит патенттерін айналып өту үшін түрлі комбинацияларды сынады. Динамит қоспаларында нитроцеллюлоза бар, ол қоспаның тұтқырлығын арттырады, олар көбінесе «гелатиндер» деп аталады. Амил нитритінің кеуде қысымын жеңілдететінін анықтағаннан кейін, дәрігер Уильям Мюррелл стенокардияны жеңілдету және қан қысымын төмендету үшін нитроглицерин қолданумен тәжірибе жасады. Ол 1878 жылы науқастарды нитроглицериннің аз дозаларымен емдеуді бастады, ал бұл емдеу Меррелл 1879 жылы «Ланцет» журналында нәтижелерін жариялағаннан кейін кеңінен қолданыла бастады. 1896 жылы қайтыс болғанға дейін бірнеше ай бұрын Альфред Нобельге осы жүрек ауруына қарсы нитроглицерин тағайындалды, ол досына былай деп жазды: «Менің ішкі мүшемнен қабылдауға арналған нитроглицерин жазылғанына тағдырдың ирониясы жоқ па? Олар оны «Тринитрин» деп атайды, өйткені олар химиктерді және жұртшылықты қорқытпау үшін». Медициналық орта да осы себеппен «глицерил тринитраты» атауын қолданды.

Nitroglycerin was the first practical explosive produced that was stronger than black powder. It was synthesized by the Italian chemist Ascanio Sobrero in 1847, working under Théophile Jules Pelouze at the University of Turin. Sobrero initially called his discovery pyroglycerine and warned vigorously against its use as an explosive. Nitroglycerin was adopted as a commercially useful explosive by Alfred Nobel, who experimented with safer ways to handle the dangerous compound after his younger brother, Emil Oskar Nobel, and several factory workers were killed in an explosion at the Nobels' armaments factory in 1864 in Heleneborg, Sweden. One year later, Nobel founded Alfred Nobel and Company in Germany and built an isolated factory in the Krümmel hills of Geesthacht near Hamburg. This business exported a liquid combination of nitroglycerin and gunpowder called "Blasting Oil", but this was extremely unstable and difficult to handle, as evidenced in numerous catastrophes. The buildings of the Krümmel factory were destroyed twice. In April 1866, several crates of nitroglycerin were shipped to California, three of which were destined for the Central Pacific Railroad, which planned to experiment with it as a blasting explosive to expedite the construction of the 1659 feet (506 m) Summit Tunnel through the Sierra Nevada Mountains. One of the remaining crates exploded, destroying a Wells Fargo company office in San Francisco and killing 15 people. This led to a complete ban on the transportation of liquid nitroglycerin in California. The on site manufacture of nitroglycerin was thus required for the remaining hard rock drilling and blasting required for the completion of the First transcontinental railroad in North America. On Christmas Day 1867, an attempt to dispose of nine canisters of Blasting Oil that had been illegally stored at the White Swan Inn in the centre of Newcastle upon Tyne resulted in an explosion on the Town Moor that killed eight people. In June 1869, two one ton wagons loaded with nitroglycerin, then known locally as Powder Oil, exploded in the road at the North Wales village of Cwm y glo. The explosion led to the loss of six lives, many injuries and much damage to the village. Little trace was found of the two horses. The UK Government was so alarmed at the damage caused and what could have happened in a city location (these two tons were part of a larger load coming from Germany via Liverpool) that they soon passed the Nitro Glycerine Act of 1869. Liquid nitroglycerin was widely banned elsewhere, as well, and these legal restrictions led to Alfred Nobel and his company's developing dynamite in 1867. This was made by mixing nitroglycerin with diatomaceous earth ("Kieselguhr in German) found in the Krümmel hills. Similar mixtures, such as "dualine" (1867), "lithofracteur" (1869), and "gelignite" (1875), were formed by mixing nitroglycerin with other inert absorbents, and many combinations were tried by other companies in attempts to get around Nobel's tightly held patents for dynamite. Dynamite mixtures containing nitrocellulose, which increases the viscosity of the mix, are commonly known as "gelatins". Following the discovery that amyl nitrite helped alleviate chest pain, the physician William Murrell experimented with the use of nitroglycerin to alleviate angina pectoris and to reduce the blood pressure. He began treating his patients with small diluted doses of nitroglycerin in 1878, and this treatment was soon adopted into widespread use after Murrell published his results in the journal The Lancet in 1879. A few months before his death in 1896, Alfred Nobel was prescribed nitroglycerin for this heart condition, writing to a friend: "Isn't it the irony of fate that I have been prescribed nitro glycerin, to be taken internally! They call it Trinitrin, so as not to scare the chemist and the public." The medical establishment also used the name "glyceryl trinitrate" for the same reason.

Соғыс уақытындағы өндіріс деңгейі

Бірінші және екінші дүниежүзілік соғыстар кезінде нитроглицериннің көп мөлшері әскери жарықтандырғыштар ретінде және әскери инженерлік жұмыстарда пайдаланылды. Бірінші дүниежүзілік соғыс кезінде Ұлыбританиядағы ең ірі жарықтандырғыш зауыты – Гретнадағы HM Factory аптасына 800 тонна кордит RDB өндірді. Бұл үшін аптасына кемінде 336 тонна нитроглицерин қажет болды (өндірісте жоғалтулар ескерілмеген жағдайда). Корольдік теңіз күштерінің Англияның Дорсет округіндегі Корольдік теңіз күштерінің кордит фабрикасында өз зауыты болды. Бірінші дүниежүзілік соғыс кезінде Канадада да ірі кордит фабрикасы салынды. Онтариодағы Нобельдегі Canadian Explosives Limited кордит зауыты ай сайын 286 тонна нитроглицерин қажет ететін кордит өндіруге есептелген.

Тұрақсыздық және сезімталдық

Сұйытылмаған түрінде нитроглицерин – жанасумен жарылатын зат, оны жарылтуға физикалық соққы себеп болады. Егер ол өндіріс кезінде жеткілікті дәрежеде тазартылмаса, уақыт өте келе одан да тұрақсыз түріне айналуы мүмкін. Бұл нитроглицеринді тасымалдау мен пайдалануды өте қауіпті етеді. Оның сұйытылмаған түрінде ол әлемдегі ең күшті жарылғыш заттардың бірі болып табылады, ол жақында әзірленген RDX және PETN-мен салыстыруға болады. Тарихының басында сұйық нитроглицеринді тазалығына байланысты төмен температурада мұздату арқылы "сезімталдығын азайтуға" болады. Оның тоңазытылған кездегі соққыға сезімталдығы біршама болжамсыз: "Осы жағдайда ол фулминатты қақпақтан немесе мылтық оғынан соққыға төзімдірек, бірақ екінші жағынан, сынғанда, ұрып-соққанда, тығызғанда және т.б. жарылуға бейім". Мұздатылған нитроглицерин сұйықтықтан әлдеқайда аз энергиялы, сондықтан оны пайдалану алдында еріту керек. Оны еріту өте сезімтал болуы мүмкін, әсіресе егер қоспалар болса немесе жылыну тым тез болса. Этиленгликоль динитраты немесе басқа полинитрат балқу температурасын төмендету үшін қосылуы мүмкін, осылайша мұздатылған жарылғыш затты ерітудің қажеті болмайды. Нитроглицеринді химиялық түрде "сезімталдығын азайтуға" болады, мысалы, этанол, ацетон немесе динитротолуен қосылуы арқылы қазіргі заманғы жарылғыш заттар сияқты "қауіпсіз" деп санауға болады. Нитроглицеринді пайдалану алдында оның тиімділігін қалпына келтіру үшін сезімталдығын азайтушы химиялық заттан, мысалы, сезімталдығын азайтушы ретінде пайдаланылатын этанолды су қосып бөліп алу керек. Су буын түзгенде 1414 кДж/моль, ал сұйық су түзгенде 1524 кДж/моль энергия бөлінеді. Нитроглицериннің жарылу жылдамдығы секундына 7820 метр, бұл ТНТ жылдамдығының шамамен 113% құрайды. Осыған сәйкес, нитроглицерин жоғары жарылғыш зат саналады, яғни, ол өте жақсы қирату қабілетіне ие. Жарылу кезінде бөлінетін жылу газ тәрізді қосалқы өнімдердің температурасын шамамен 5000 °C-қа (9032 °F) дейін көтереді. Өнеркәсіптік өндіріс процесінде глицеринді көбінесе 1:1 шамасындағы концентрацияланған күкірт қышқылы мен концентрацияланған азот қышқылының қоспасымен реакцияға келтіреді. Бұл қоспаны азот оксидтерінен тазартылған таза азот қышқылынан (ақ түтінді азот қышқылы) немесе азот оксидтері бар қызыл түтінді азот қышқылынан дайындауға болады. Көбінесе бұл қоспа арзан әдіспен, түтінді күкірт қышқылы (олеум) – күкірт триоксиді бар күкірт қышқылы және азеотроптық азот қышқылы (шамамен 70% азот қышқылы және қалғаны су) қосып алу арқылы жасалады. Күкірт қышқылы протонды азот қышқылының түрін жасайды, оған глицериннің нуклеофильдік оттегі атомдары шабуыл жасайды. Осылайша нитро тобы C-O-NO2 эфир түрінде қосылады және су пайда болады. Бұл нитроний иондары электрофил болатын электрофильді ароматты алмастыру реакциясынан өзгеше. Глицерин қосылуы экзотермиялық реакцияға (яғни, жылу бөлінеді) әкеледі, бұл қоспалы қышқыл нитрациялары үшін қалыпты жағдай. Егер қоспа тым ыстық болса, реакция қашып кетуі мүмкін, яғни нитрация жылдамдатылып, ыстық азот қышқылы органикалық материалдарды тотықтырып, улы азот диоксиді бөліп, жарылыс қаупі туады. Сондықтан глицерин қоспасын араластырылған қышқыл бар реакциялық ыдысқа баяу қосады (қышқылды глицеринге емес). Нитраторды суық сумен немесе басқа салқындатқыш қоспамен салқындатады және глицерин қосылған кезде температураны шамамен 22 °C (72 °F) деңгейінде ұстайды, бұл этерификацияның жылдам жүруі үшін жеткілікті, бірақ реакцияның қашып кетуіне жол бермейді. Нитратор ыдысы, көбінесе темірден немесе қорғасыннан жасалған және әдетте қысылған ауамен араластырылады, түбінде авариялық есікшесі бар, ол өте суық суға батырылған, және реакциялық қоспаны (жүк) жарылыстың алдын алу үшін оған құюға болады, бұл процеске батыру деп аталады. Егер зарядтың температурасы шамамен 30 °C (86 °F) (нақты мәні елге қарай өзгереді) немесе нитратордың түтін шығару тежегішінде қоңыр түтін байқалса, онда оны дереу суға батыру керек.

In its undiluted form, nitroglycerin is a contact explosive, with physical shock causing it to explode. If it has not been adequately purified during manufacture it can degrade over time to even more unstable forms. This makes nitroglycerin highly dangerous to transport or use. In its undiluted form, it is one of the world's most powerful explosives, comparable to the more recently developed RDX and PETN. Early in its history, liquid nitroglycerin was found to be "desensitized" by freezing it at a temperature below depending on its purity. Its sensitivity to shock while frozen is somewhat unpredictable: "It is more insensitive to the shock from a fulminate cap or a rifle ball when in that condition but on the other hand it appears to be more liable to explode on breaking, crushing, tamping, etc." Frozen nitroglycerine is much less energetic than liquid, and so must be thawed before use. Thawing it out can be extremely sensitizing, especially if impurities are present or the warming is too rapid. Ethylene glycol dinitrate or another polynitrate may be added to lower the melting point and thereby avoid the necessity of thawing frozen explosive. Chemically "desensitizing" nitroglycerin is possible to a point where it can be considered about as "safe" as modern high explosives, such as by the addition of ethanol, acetone, or dinitrotoluene. The nitroglycerin may have to be extracted from the desensitizer chemical to restore its effectiveness before use, for example by adding water to draw off ethanol used as a desensitizer. gives 1414 kJ/mol released if forming water vapor, and 1524 if forming liquid water. The detonation velocity of nitroglycerin is 7820 meters per second, which is about 113% the speed of TNT. Accordingly, nitroglycerin is considered to be a high brisance explosive, which is to say, it has excellent shattering ability. The heat liberated during detonation raises the temperature of the gaseous byproducts to about 5000 °C (9032 °F).]] The industrial manufacturing process often reacts glycerol with a nearly 1:1 mixture of concentrated sulfuric acid and concentrated nitric acid. This can be produced by mixing white fuming nitric acid—a quite expensive pure nitric acid in which the oxides of nitrogen have been removed, as opposed to red fuming nitric acid, which contains nitrogen oxides—and concentrated sulfuric acid. More often, this mixture is attained by the cheaper method of mixing fuming sulfuric acid, also known as oleum—sulfuric acid containing excess sulfur trioxide—and azeotropic nitric acid (consisting of about 70% nitric acid, with the rest being water). The sulfuric acid produces protonated nitric acid species, which are attacked by glycerol's nucleophilic oxygen atoms. The nitro group is thus added as an ester C−O−NO2 and water is produced. This is different from an electrophilic aromatic substitution reaction in which nitronium ions are the electrophile. The addition of glycerol results in an exothermic reaction (i. e., heat is produced), as usual for mixed acid nitrations. If the mixture becomes too hot, it results in a runaway reaction, a state of accelerated nitration accompanied by the destructive oxidation of organic materials by the hot nitric acid and the release of poisonous nitrogen dioxide gas at high risk of an explosion. Thus, the glycerin mixture is added slowly to the reaction vessel containing the mixed acid (not acid to glycerin). The nitrator is cooled with cold water or some other coolant mixture and maintained throughout the glycerin addition at about 22 °C (72 °F), hot enough for esterification to occur at a fast rate but cold enough to avoid runaway reaction. The nitrator vessel, often constructed of iron or lead and generally stirred with compressed air, has an emergency trap door at its base, which hangs over a large pool of very cold water and into which the whole reaction mixture (called the charge) can be dumped to prevent an explosion, a process referred to as drowning. If the temperature of the charge exceeds about 30 °C (86 °F) (actual value varying by country) or brown fumes are seen in the nitrator's vent, then it is immediately drowned.

Жарылғыш және қозғалтқыш ретінде пайдалану

Нитроглицериннің тоннаж бойынша негізгі қолданылуы динамит сияқты жарылғыш заттар мен қозғалтқыш заттарда. Нитроглицерин – жылу, соққы немесе отқа ұшыраған кезде жарылуы мүмкін майлы сұйықтық. Альфред Нобель нитроглицеринді инерт сіңіргіштермен, әсіресе "Кизельгур" немесе диатомитпен араластыра отырып, жарылғыш зат ретінде қолданды. Ол бұл жарылғыш затты динамит деп атады және 1867 жылы патент алды. Ол майланған, су өткізбейтін қағазға оралған таяқшалар түрінде пайдалануға дайын күйде жеткізілді. Динамит және оған ұқсас жарылғыш заттар азаматтық инженерлік жұмыстарда кеңінен қолданылды, мысалы, тас жолдар мен теміржол туннельдерін бұрғылауда, тау-кен өндірісінде, егістік жерлерді түбірлерден тазартуда, карьерлерде және бұзу жұмыстарында. Сондай-ақ, әскери инженерлер динамитты құрылыс және бұзу жұмыстары үшін пайдаланды. Нитроглицерин қару-жараққа арналған әскери қозғалтқыштардың құрамында да қолданылды. Нитроглицерин гидравликалық жарумен бірге қолданылады, бұл шифер тау жыныстарынан мұнай мен газды өндіруге арналған процесс. Бұл техника табиғи немесе гидравликалық түрде тудырылған жарықтарда нитроглицеринді ығыстырып, жарылуын қамтамасыз етеді, немесе гидравликалық түрде тудырылған жарықтарда нитроглицеринді ығыстырып, жарылуын қамтамасыз етеді, содан кейін ұңғымадағы атуларды гранулаланған TNT көмегімен жүзеге асырады. Нитроглицериннің кейбір басқа жарылғыш заттардан артықшылығы – жарылғанда ол іс жүзінде көрінбейтін түтін шығармайды. Сондықтан ол түтінсіз ұнтақтың әртүрлі түрлерін жасауда пайдалы ингредиент болып табылады. Оның сезімталдығы нитроглицериннің әскери жарылғыш ретінде қолданылуын шектеді, ал TNT, RDX және HMX сияқты аз сезімтал жарылғыш заттар оны оқ-дәрілерде басымдықпен алмастырды. Ол әскери техникада маңыздылығын сақтайды және жауынгерлік инженерлер әлі де динамитты қолданады. Альфред Нобель нитроглицерин мен мақтаның қосындысынан баллиститті жасады. Ол 1887 жылы оған патент алды. Баллистит бірнеше еуропалық үкіметтер тарапынан әскери қозғалтқыш ретінде қабылданды. Италия оны бірінші болып қабылдады. Британ үкіметі мен Ұлт Достастығы үкіметтері 1889 жылы Ұлыбританияның сэр Фредерик Абель мен сэр Джеймс Дьюар жасаған кордитті қабылдады. Бастапқы Cordite Mk I 58% нитроглицерин, 37% мақта және 5,0% вазелиннен тұрды. Баллистит және кордит екеуі де "арқан" түрінде өндірілді. Түтінсіз ұнтақтар бастапқыда жарылғыш ингредиент ретінде тек нитроцеллюлозаны пайдалана отырып жасалды. Сондықтан олар бір негізді қозғалтқыштар деп белгіленді. Нитроцеллюлоза мен нитроглицеринді қамтитын және екі негізді қозғалтқыштар деп белгіленген түтінсіз ұнтақтардың бірнеше түрлері де жасалды. Түтінсіз ұнтақтар бастапқыда тек әскери мақсатта ғана жасалды, бірақ олар көп ұзамай азаматтық қолданысқа енгізілді және спортта жылдам қолданыс тапты. Олардың кейбіреулері спорттық ұнтақтар деп белгіленеді. Үш негізді қозғалтқыштар нитроцеллюлоза, нитроглицерин және нитрогуанидиннен тұрады, бірақ олар негізінен танктердегі және теңіз артиллериясында қолданылатын өте үлкен калибрлі оқ-дәрілерге арналған. Жарылыс желатині, гелигнит деп те аталады, 1875 жылы Нобель нитроглицерин, ағаш целлюлозасы және натрий немесе калий нитратын қолдана отырып ойлап тапты. Бұл ертедегі, төмен құнмен, икемді жарылғыш зат.

The main use of nitroglycerin, by tonnage, is in explosives such as dynamite and in propellants. Nitroglycerin is an oily liquid that may explode when subjected to heat, shock, or flame. Alfred Nobel developed the use of nitroglycerin as a blasting explosive by mixing nitroglycerin with inert absorbents, particularly "Kieselgur", or diatomaceous earth. He named this explosive dynamite and patented it in 1867. It was supplied ready for use in the form of sticks, individually wrapped in greased waterproof paper. Dynamite and similar explosives were widely adopted for civil engineering tasks, such as in drilling highway and railroad tunnels, for mining, for clearing farmland of stumps, in quarrying, and in demolition work. Likewise, military engineers have used dynamite for construction and demolition work. Nitroglycerin was also used as an ingredient in military propellants for use in firearms. Nitroglycerin has been used in conjunction with hydraulic fracturing, a process used to recover oil and gas from shale formations. The technique involves displacing and detonating nitroglycerin in natural or hydraulically induced fracture systems, or displacing and detonating nitroglycerin in hydraulically induced fractures followed by wellbore shots using pelletized TNT. Nitroglycerin has an advantage over some other high explosives that on detonation it produces practically no visible smoke. Therefore, it is useful as an ingredient in the formulation of various kinds of smokeless powder. Its sensitivity has limited the usefulness of nitroglycerin as a military explosive, and less sensitive explosives such as TNT, RDX, and HMX have largely replaced it in munitions. It remains important in military engineering, and combat engineers still use dynamite. Alfred Nobel then developed ballistite, by combining nitroglycerin and guncotton. He patented it in 1887. Ballistite was adopted by a number of European governments, as a military propellant. Italy was the first to adopt it. The British government and the Commonwealth governments adopted cordite instead, which had been developed by Sir Frederick Abel and Sir James Dewar of the United Kingdom in 1889. The original Cordite Mk I consisted of 58% nitroglycerin, 37% guncotton, and 5.0% petroleum jelly. Ballistite and cordite were both manufactured in the form of "cords". Smokeless powders were originally developed using nitrocellulose as the sole explosive ingredient. Therefore, they were known as single base propellants. A range of smokeless powders that contains both nitrocellulose and nitroglycerin, known as double base propellants, were also developed. Smokeless powders were originally supplied only for military use, but they were also soon developed for civilian use and were quickly adopted for sports. Some are known as sporting powders. Triple base propellants contain nitrocellulose, nitroglycerin, and nitroguanidine, but are reserved mainly for extremely high caliber ammunition rounds such as those used in tank cannons and naval artillery. Blasting gelatin, also known as gelignite, was invented by Nobel in 1875, using nitroglycerin, wood pulp, and sodium or potassium nitrate. This was an early, low cost, flexible explosive.

Медициналық қолдану

Нитроглицерин нитраттар деп аталатын дәрілік заттар тобына жатады, оған изосорбид динитраты (Исордил) және изосорбид мононитраты (Имдур, Исмо, Монокет) сияқты көптеген басқа нитраттар кіреді. Бұл препараттардың барлығы митохондриялық альдегид дегидрогеназа (ALDH2) арқылы организмде азот оксидіне айналып, осы арқылы әсер етеді. Нитроглицерин таблеткалар, май, тамырға салуға арналған ерітінді, трансдермаль жамбас немесе тіл астына қолданылатын спрей түрінде қолжетімді. Нитроглицериннің кейбір түрлері организмде басқаларына қарағанда ұзаққа созылады. Нитроглицериннің әр түрінің әсер ету басталуы мен ұзақтығы әр түрлі. Тіл астына немесе таблеткаға бүркілетін нитроглицериннің әсері екі минуттен кейін басталып, жиырма бес минутқа созылады. Нитроглицериннің ауызға қабылданатын түрінің әсері 35 минуттен кейін басталады және 4–8 сағатқа созылады. Трансдермаль жамбастың әсері 30 минуттен кейін басталып, 10–12 сағатқа созылады. Нитраттарға үздіксіз әсер ету организмнің осы дәріге қалыпты жауап беруін тоқтатуы мүмкін. Сарапшылар жамбастарды түнде алып тастауды, организмнің нитраттарға деген сезімталдығын қалпына келтіру үшін бірнеше сағат уақыт беруді ұсынады. Ысқырық әрекет ететін нитроглицерин препараттарын тәулігіне бірнеше рет қолдануға болады, бұл толеранттылық даму қаупін азайтады. Нитроглицеринді алғаш рет Уильям Мюррелл 1878 жылы стенокардия шабуылдарын емдеу үшін қолданды, және оның жариялануы сол жылы болды.

Өнеркәсіптік тәуекел

Нитроглицериннің үлкен дозасына сирек ұшырау "NG бас" немесе "жарылыс бас" деп аталатын күшті бас ауруын тудыруы мүмкін. Бұл бас аурулары кейбір адамдарды қабілетсіз қалдыруға жеткілікті болуы мүмкін; алайда, адамдар ұзақ уақыт бойы әсер еткеннен кейін нитроглицеринге төзімділік және тәуелділік дамытады. Шамалы болса да, одан бас тарту өлімге әкелуі мүмкін. Бас тарту симптомдарына кеудедегі ауырсыну және басқа да жүрек проблемалары жатады. Бұл симптомдар нитроглицеринмен немесе басқа да қолайлы органикалық нитраттармен қайтадан әсер ету арқылы жеңілдетілуі мүмкін. Нитроглицерин (НТГ) өндірісімен айналысатын кәсіпорындардағы жұмысшылар үшін, жұмында нитроглицеринге үнемі ұшырағандарда, кейде "жексенбі күнгі жүрек шабуылы" пайда болады, бұл венодилатациялық әсерге төзімділікті дамытуға әкеледі. Демалыс күндері жұмысшылар төзімділігін жоғалтады, ал дүйсенбі күні қайтадан әсер еткенде, қантамырлардың күрт кеңеюі жүрек соғудың жылдамдығын, бас айналуын және бас ауруын тудырады. Бұл "дүйсенбілік ауру" деп аталады. Адамдар жұмыс орнында нитроглицеринге тыныс арқылы, тері арқылы сіңіру, жұту немесе көзбен байланыс арқылы ұшырауы мүмкін. Еңбек және халықты қорғау басқармасы нитроглицеринге ұшыраудың заңды шегін (рұқсат етілген шекті мөлшерін) 8 сағаттық жұмыс күні ішінде теріге 0,2 ppm (2 мг/м3) мөлшерінде белгілеген. Ұлттық еңбек және халықты қорғау институты 8 сағаттық жұмыс күніне теріге ұшыраудың ұсынылатын шегін 0,1 мг/м3 деп белгілеген. 75 мг/м3 нитроглицерин мөлшері адам өмірі мен денсаулығына дереу қауіпті.