Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Кіріспе
Октанитрокубан (молекулалық формуласы: C8(NO2)8) – ТНТ сияқты, соққыға сезімтал емес (соққы кезінде оңай жарылмайтын) жоғары қуатты жарылғыш зат. Октанитрокубан молекуласының химиялық құрылымы кубанға (C8H8) ұқсас, бірақ сегіз сутегі атомының әрқайсысы нитро (NO2) тобымен алмастырылған. 1998 жылға дейін октанитрокубанды жарылғыш ретінде сынауға жеткілікті мөлшерде өндіру мүмкін болмады. Дегенмен, бұл күтілгендей қуатты жарылғыш емес, себебі теориялық жоғары тығыздықтағы кристалдық құрылымын жасауға қол жеткізілмеді. Осы себепті, аздап нитратталған гептанитрокубан, нашар оттегі балансына қарамастан, сәл жақсы тиімділікке ие деп есептеледі. Октанитрокубанның HMX (октогенге) қарағанда 20–25% артық тиімділігі бар деп саналады. Бұл қуаттың артуы оның CO2 және N2-ге кеңінен ыдырауымен, сондай-ақ молекуладағы потенциалдық энергияны сақтаған керілген химиялық байланыстардың болуымен байланысты. Бұған қоса, ол жану кезінде су буын шығармайды, сондықтан көрінуі аз, ал химиялық заттың өзі және оның ыдырау өнімдері (азот пен көмірқышқыл газы) улы емес деп есептеледі. Октанитрокубанды алғаш рет Филипп Итон (1964 жылы кубанды алғаш синтездеген) және Мао Си Чжан 1999 жылы Чикаго университетінде синтездеген. Оның құрылымын АҚШ Әскери-теңіз зерттеу зертханасының кристаллографы Ричард Джилларди дәлелдеген.
Octanitrocubane (molecular formula: C8(NO2)8) is a proposed high explosive that, like TNT, is shock insensitive (not readily detonated by shock). The octanitrocubane molecule has the same chemical structure as cubane (C8H8) except that each of the eight hydrogen atoms is replaced by a nitro group (NO2). As of 1998, octanitrocubane had not been produced in quantities large enough to test its performance as an explosive. It is, however, not as powerful an explosive as once thought, as the high density theoretical crystal structure has not been achieved. For this reason, heptanitrocubane, the slightly less nitrated form, is believed to have marginally better performance, despite having a worse oxygen balance. Octanitrocubane is thought to have 20–25% greater performance than HMX (octogen). This increase in power is due to its highly expansive breakdown into CO2 and N2, as well as to the presence of strained chemical bonds in the molecule which have stored potential energy. In addition, it produces no water vapor upon combustion, making it less visible, and both the chemical itself and its decomposition products (nitrogen and carbon dioxide) are considered to be non toxic. Octanitrocubane was first synthesized by Philip Eaton (who was also the first to synthesize cubane in 1964) and Mao Xi Zhang at the University of Chicago in 1999, with the structure proven by crystallographer Richard Gilardi of the United States Naval Research Laboratory.
Синтез
Октанитрокубан ең тиімді жарылғыш заттардың бірі деп болжанғанмен, оның синтезінің қиындығы практикалық қолдануға бөгет болады. Филипп Итонның синтезі қиын және созылған, ал бастапқы материал ретінде кубан (өзі сирек кездесетін) қажет болды. Осының салдарынан, октанитрокубан салмақ бірлігіне қарай алтыннан да қымбат. Синтездің ұсынылған жолы – әлі ашылмаған және өте тұрақсыз болуы мүмкін динитроацетиленнің циклотетрамеризациясы.
Although octanitrocubane is predicted to be one of the most effective explosives, the difficulty of its synthesis inhibits practical use. Philip Eaton's synthesis was difficult and lengthy, and required cubane (rare to begin with) as a starting point. As a result, octanitrocubane is more valuable, gram for gram, than gold. A proposed path to synthesis is the cyclotetramerization of the as yet undiscovered and presumably highly unstable dinitroacetylene.