Октанитрокубан: синтез, свойства и перспективы использования
Octanitrocubane
Октанитрокубан (C8(NO2)8): перспективное, но слабо изученное взрывчатое вещество, похожее на тротил. Низкая чувствительность к удару, потенциал ниже ожидаемого.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Введение
Октанитрокубан (молекулярная формула: C8(NO2)8) — перспективное высокоэнергетическое взрывчатое вещество, которое, как и тротил, обладает низкой чувствительностью к удару (не детонирует легко при механическом воздействии). Молекула октанитрокубана имеет ту же химическую структуру, что и кубан (C8H8), за исключением того, что каждый из восьми атомов водорода замещен нитрогруппой (NO2). По состоянию на 1998 год октанитрокубан не был получен в количествах, достаточных для оценки его взрывных характеристик. Однако его мощность оказалась ниже, чем предполагалось ранее, поскольку не удалось добиться теоретической кристаллической структуры с высокой плотностью. По этой причине считается, что гептанитрокубан, менее нитрованная форма, обладает несколько лучшими характеристиками, несмотря на худший кислородный баланс. Предполагается, что октанитрокубан превосходит HMX (октоген) по эффективности на 20–25%. Это увеличение мощности связано с его интенсивным разложением на CO2 и N2, а также с наличием в молекуле напряженных химических связей, содержащих запасенную потенциальную энергию. Кроме того, при сгорании он не образует водяной пар, что снижает его заметность, а само вещество и продукты его разложения (азот и углекислый газ) считаются нетоксичными. Октанитрокубан впервые был синтезирован Филиппом Итоном (который также первым синтезировал кубан в 1964 году) и Мао Си Чжан в Чикагском университете в 1999 году, а подтверждение структуры было получено кристаллографом Ричардом Джилларди из Научно-исследовательской лаборатории ВМС США.
Octanitrocubane (molecular formula: C8(NO2)8) is a proposed high explosive that, like TNT, is shock insensitive (not readily detonated by shock). The octanitrocubane molecule has the same chemical structure as cubane (C8H8) except that each of the eight hydrogen atoms is replaced by a nitro group (NO2). As of 1998, octanitrocubane had not been produced in quantities large enough to test its performance as an explosive. It is, however, not as powerful an explosive as once thought, as the high density theoretical crystal structure has not been achieved. For this reason, heptanitrocubane, the slightly less nitrated form, is believed to have marginally better performance, despite having a worse oxygen balance. Octanitrocubane is thought to have 20–25% greater performance than HMX (octogen). This increase in power is due to its highly expansive breakdown into CO2 and N2, as well as to the presence of strained chemical bonds in the molecule which have stored potential energy. In addition, it produces no water vapor upon combustion, making it less visible, and both the chemical itself and its decomposition products (nitrogen and carbon dioxide) are considered to be non toxic. Octanitrocubane was first synthesized by Philip Eaton (who was also the first to synthesize cubane in 1964) and Mao Xi Zhang at the University of Chicago in 1999, with the structure proven by crystallographer Richard Gilardi of the United States Naval Research Laboratory.
Синтез
Хотя октанитрокубан предсказан как одно из самых мощных взрывчатых веществ, сложность его синтеза ограничивает его практическое применение. Синтез, разработанный Филипом Итоном, был сложным и продолжительным и требовал в качестве исходного вещества кубан (который сам по себе редок). В результате октанитрокубан стоит дороже золота, если сравнивать по весу. Предлагаемый путь синтеза заключается в циклотетрамеризации пока не открытого и, вероятно, крайне нестабильного динитроацетилена.
Although octanitrocubane is predicted to be one of the most effective explosives, the difficulty of its synthesis inhibits practical use. Philip Eaton's synthesis was difficult and lengthy, and required cubane (rare to begin with) as a starting point. As a result, octanitrocubane is more valuable, gram for gram, than gold. A proposed path to synthesis is the cyclotetramerization of the as yet undiscovered and presumably highly unstable dinitroacetylene.