Введение
Ковалентная связь между двумя атомами углерода. Углерод-углеродная связь — это ковалентная связь между двумя атомами углерода. Наиболее распространенной формой является одинарная связь: связь, состоящая из двух электронов, по одному от каждого из двух атомов. Одинарная углерод-углеродная связь является сигма-связью и образуется за счет перекрывания одного гибридизированного орбитала от каждого из атомов углерода. В этане орбитали являются sp3-гибридизированными, но встречаются одинарные связи, образованные между атомами углерода с другими типами гибридизации (например, sp2-sp2). Фактически, атомы углерода в одинарной связи не обязательно должны иметь одинаковый тип гибридизации. Атомы углерода также могут образовывать двойные связи в соединениях, называемых алкенами, или тройные связи в соединениях, называемых алкинами. Двойная связь образуется за счет sp2-гибридизированной орбитали и p-орбитали, не участвующей в гибридизации. Тройная связь образуется за счет sp-гибридизированной орбитали и двух p-орбиталей от каждого атома. Использование p-орбиталей формирует пи-связь.
A carbon–carbon bond is a covalent bond between two carbon atoms. The most common form is the single bond: a bond composed of two electrons, one from each of the two atoms. The carbon–carbon single bond is a sigma bond and is formed between one hybridized orbital from each of the carbon atoms. In ethane, the orbitals are sp3 hybridized orbitals, but single bonds formed between carbon atoms with other hybridizations do occur (e. g. sp2 to sp2). In fact, the carbon atoms in the single bond need not be of the same hybridization. Carbon atoms can also form double bonds in compounds called alkenes or triple bonds in compounds called alkynes. A double bond is formed with an sp2 hybridized orbital and a p orbital that is not involved in the hybridization. A triple bond is formed with an sp hybridized orbital and two p orbitals from each atom. The use of the p orbitals forms a pi bond.
Длинные слабые однородные связи C-C
Были выявлены различные крайние случаи, когда связь C–C удлиняется. В димере Гомберга одна связь C–C довольно длинная – 159,7 пикометра. Именно эта связь обратимо и легко разрывается при комнатной температуре в растворе.
В еще более затрудненной молекуле гексакис(3,5-ди-трет-бутилфенил)этана энергия разрыва связи с образованием стабилизированного триарилметильного радикала составляет всего 8 ккал/моль. Также, как следствие сильного стерического затруднения, гексакис(3,5-ди-трет-бутилфенил)этан имеет значительно удлиненную центральную связь длиной 167 пм.
Скрученные, слабые двойные связи C-C
Структура тетракис(диметиламино)этилена (TDAE) сильно искажена. Диэдрический угол для двух N2C-концов составляет 28º, хотя расстояние C=C остается нормальным – 135 пм. Почти изоструктурный тетраизопропилэтилен также имеет расстояние C=C в 135 пм, но его C6-ядро является плоским.
Краткие, сильные тройные связи C-C
На противоположном конце спектра, центральная углерод-углеродная одинарная связь диацетилена очень прочна – 160 ккал/моль, поскольку одинарная связь соединяет два атома углерода sp-гибридизации. Углерод-углеродные кратные связи, как правило, прочнее; энергии разрыва связи для двойной связи этилена и тройной связи ацетилена составляют 174 и 230 ккал/моль соответственно. Очень короткая тройная связь длиной 115 пм наблюдается для иодониевого катиона [HC≡C–I+Ph] [CF3SO3–] из-за сильного электроноакцепторного иодониевого фрагмента.