Функциональные группы в органической химии

Введение

Группа атомов, определяющая характерные свойства молекулы.

В органической химии функциональная группа – это заместитель или фрагмент в молекуле, обуславливающий ее характерные химические реакции. Одна и та же функциональная группа будет вступать в одни и те же или сходные химические реакции, независимо от состава остальной части молекулы. Это позволяет систематически предсказывать химические реакции и поведение химических соединений, а также разрабатывать стратегии химического синтеза. Реакционная способность функциональной группы может изменяться под влиянием других функциональных групп, расположенных поблизости. Межпревращение функциональных групп может использоваться в ретросинтетическом анализе для планирования органического синтеза. Функциональная группа – это группа атомов в молекуле, обладающая отличительными химическими свойствами, независимо от других атомов в молекуле. Атомы в функциональной группе связаны друг с другом и с остальной частью молекулы ковалентными связями. В повторяющихся звеньях полимеров функциональные группы присоединяются к их неполярному углеродному скелету, тем самым придавая химические свойства углеродным цепям. Функциональные группы могут нести заряд, например, в карбоксилатах (COO⁻), что превращает молекулу в полиатомный или комплексный ион. Функциональные группы, координированные с центральным атомом в координационном комплексе, называются лигандами. Комплексообразование и сольватация также обусловлены специфическими взаимодействиями функциональных групп. В соответствии с эмпирическим правилом "подобное растворяется в подобном", именно общие или хорошо взаимодействующие функциональные группы определяют растворимость. Например, сахар растворяется в воде, поскольку оба вещества содержат гидроксильную функциональную группу (OH), и гидроксильные группы сильно взаимодействуют друг с другом. Кроме того, если функциональные группы более электроотрицательны, чем атомы, к которым они присоединены, то функциональные группы становятся полярными, а в противном случае неполярные молекулы, содержащие эти функциональные группы, приобретают полярность и, следовательно, растворимость в водной среде. Комбинирование названий функциональных групп с названиями родительских алканов формирует систематическую номенклатуру для наименования органических соединений. В традиционной номенклатуре первый атом углерода после атома углерода, присоединенного к функциональной группе, называется альфа-углеродом, второй – бета-углеродом, третий – гамма-углеродом и так далее. Если на атоме углерода присутствует другая функциональная группа, она может быть обозначена греческой буквой, например, гамма-амин в гамма-аминомасляной кислоте находится на третьем атоме углерода углеродной цепи, присоединенной к карбоксильной группе. Рекомендации IUPAC предписывают нумеровать положение, например, 4-аминобутановая кислота. В традиционных названиях используются различные определения для обозначения изомеров, например, изопропанол (название IUPAC: пропан-2-ол) является изомером н-пропанола (пропан-1-ол). Термин "фрагмент" (moiety) частично совпадает с термином "функциональная группа". Однако фрагмент представляет собой целую "половину" молекулы, которая может состоять не только из одной функциональной группы, но и из более крупного фрагмента, включающего несколько функциональных групп. Например, "арильный фрагмент" может быть любой группой, содержащей ароматическое кольцо, независимо от количества функциональных групп, присутствующих в этом ариле.

In organic chemistry, a functional group is a substituent or moiety in a molecule that causes the molecule's characteristic chemical reactions. The same functional group will undergo the same or similar chemical reactions regardless of the rest of the molecule's composition. This enables systematic prediction of chemical reactions and behavior of chemical compounds and the design of chemical synthesis. The reactivity of a functional group can be modified by other functional groups nearby. Functional group interconversion can be used in retrosynthetic analysis to plan organic synthesis. A functional group is a group of atoms in a molecule with distinctive chemical properties, regardless of the other atoms in the molecule. The atoms in a functional group are linked to each other and to the rest of the molecule by covalent bonds. For repeating units of polymers, functional groups attach to their nonpolar core of carbon atoms and thus add chemical character to carbon chains. Functional groups can also be charged, e. g. in carboxylate salts (|\sCOO ), which turns the molecule into a polyatomic ion or a complex ion. Functional groups binding to a central atom in a coordination complex are called ligands. Complexation and solvation are also caused by specific interactions of functional groups. In the common rule of thumb "like dissolves like", it is the shared or mutually well interacting functional groups which give rise to solubility. For example, sugar dissolves in water because both share the hydroxyl functional group (|\sOH) and hydroxyls interact strongly with each other. Plus, when functional groups are more electronegative than atoms they attach to, the functional groups will become polar, and the otherwise nonpolar molecules containing these functional groups become polar and so become soluble in some aqueous environment. Combining the names of functional groups with the names of the parent alkanes generates what is termed a systematic nomenclature for naming organic compounds. In traditional nomenclature, the first carbon atom after the carbon that attaches to the functional group is called the alpha carbon; the second, beta carbon, the third, gamma carbon, etc. If there is another functional group at a carbon, it may be named with the Greek letter, e. g., the gamma amine in gamma aminobutyric acid is on the third carbon of the carbon chain attached to the carboxylic acid group. IUPAC conventions call for numeric labeling of the position, e. g. 4 aminobutanoic acid. In traditional names various qualifiers are used to label isomers, for example, isopropanol (IUPAC name: propan 2 ol) is an isomer of n propanol (propan 1 ol). The term moiety has some overlap with the term "functional group". However, a moiety is an entire "half" of a molecule, which can be not only a single functional group, but also a larger unit consisting of multiple functional groups. For example, an "aryl moiety" may be any group containing an aromatic ring, regardless of how many functional groups the said aryl has.

Таблица общих функциональных групп

Ниже приведен список распространенных функциональных групп. В формулах символы R и R' обычно обозначают присоединенный атом водорода или углеводородный радикал любой длины, но иногда могут обозначать любую группу атомов.