Введение
chembox
| Verifiedfields = изменено
| Watchedfields = изменено
| verifiedrevid = 477499547
| ImageFile1 =Malathion.png
| ImageName1 =Скелетная формула малатиона
| ImageFile2 =Malathion 3D sticks.png
| ImageName2 =3D представление малатиона
| ImageFile3 =Malathion 3D vdW.png
| ImageName3 =Модель заполнения пространства малатиона, показывающая радиусы ван-дер-Ваальса для каждого атома
| IUPACName =Диэтил 2-[(диметоксифосфоротиоил)сульфанил]бутандиоат
| OtherNames =2 (диметоксифосфоринтиоилтио)бутандиоевая кислота диэтиловый эфир Малатион Карбофос Мальдисон Меркаптотион Орто-малатион
|Section1=
|Section2=
|Section6=
|Section7=Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPtF = 325
| FlashPt notes = (выше)
| IDLH = 250 мг/м3
| LD50 = 290 мг/кг (крыса, перорально) 190 мг/кг (мышь, перорально) 570 мг/кг (морская свинка, перорально) В США это наиболее часто используемый органофосфатный инсектицид. В 1980-х годах в Австралии и Калифорнии для борьбы со средиземноморской плодожоркой использовалась смесь малатиона с кукурузным сиропом. В Канаде и США, начиная с начала 2000-х годов, малатион распыляли во многих городах для борьбы с вирусом Западного Нила.
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477499547
| ImageFile1 =Malathion. png
| ImageName1 =Skeletal formula of malathion
| ImageFile2 =Malathion 3D sticks. png
| ImageName2 =3D representation of malathion
| ImageFile3 =Malathion 3D vdW. png
| ImageName3 =Space filling model of malathion, showing van der Waals radii for each atom
| IUPACName =Diethyl 2 [(dimethoxyphosphorothioyl)sulfanyl]butanedioate
| OtherNames =2 (Dimethoxyphosphinothioylthio) butanedioic acid diethyl esterMalathionCarbofosMaldisonMercaptothionOrtho malathion
|Section1=
|Section2=
|Section6=
|Section7=Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPtF = 325
| FlashPt notes = (greater than)
| IDLH = 250 mg/m3
| LD50 = 290 mg/kg (rat, oral)190 mg/kg (mouse, oral)570 mg/kg (guinea pig, oral) In the US, it is the most commonly used organophosphate insecticide. A malathion mixture with corn syrup was used in the 1980s in Australia and California to combat the Mediterranean fruit fly. In Canada and the US starting in the early 2000s, malathion was sprayed in many cities to combat west Nile virus.
Способ производства
Малатион получают путем присоединения диметилдитиофосфорной кислоты к диэтилмалеату или диэтилфумарату. Это соединение является хиральным, но используется в виде рацемической смеси.
Медицинское применение
Малатион в низких дозах (0,5% препараты) используется для лечения:
Головных и платяных вшей. Малатион одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США для лечения педикулеза. Заявляется, что он эффективно уничтожает как яйца, так и взрослых вшей, однако исследования, проведенные в Великобритании, показали, что его эффективность против головных вшей составляет всего 36%, а против их яиц – еще ниже. Эта низкая эффективность была отмечена при применении малатиона к вшам, обнаруженным у школьников в районе Бристоля (Великобритания), и объясняется тем, что исследованная популяция вшей выработала устойчивость к малатиону. Препараты включают Derbac M, Prioderm, Quellada M и Ovide.
Head lice and body lice. Malathion is approved by the US Food and Drug Administration for treatment of pediculosis. It is claimed to effectively kill both the eggs and the adult lice, but in fact has been shown in UK studies to be only 36% effective on head lice, and less so on their eggs. This low efficiency was noted when malathion was applied to lice found on schoolchildren in the Bristol area in the UK, and is caused by the tested population of lice having developed resistance against malathion. Preparations include Derbac M, Prioderm, Quellada M and Ovide.
Общий
Малатион обладает низкой токсичностью. У членистоногих он метаболизируется в малаоксон, который является более сильным ингибитором ацетилхолинестеразы. Согласно данным Агентства по охране окружающей среды США, надёжных данных о неблагоприятных последствиях хронического воздействия на здоровье нет. В 1981 году малатион был распылен на территории площадью 3626 квадратных километров для борьбы с вспышкой средиземноморской плодожорки в Калифорнии. Чтобы продемонстрировать безопасность химического вещества, Б. Т. Коллинз, директор Калифорнийского корпуса охраны природы, публично выпил глоток разбавленного раствора малатиона.
Карциногенность
Малатион классифицируется МАРК как вероятный канцероген (группа 2А). Агентство по охране окружающей среды США классифицирует малатион как вещество, вызывающее "подозрения в канцерогенности".
Амфибии
Малатион токсичен для головастиков леопардовой лягушки.
Общий
Малатион обладает низкой токсичностью; однако, всасывание или попадание внутрь организма человека легко приводит к его превращению в малаоксон, который значительно более токсичен. Малаоксон в 1000 раз сильнее малатиона в отношении ингибирования ацетилхолинэстеразы.
Сопротивление
Поскольку это ингибитор ацетилхолинестеразы, эта устойчивость является типом устойчивости к ингибиторам ацетилхолинестеразы (АХЭИ).