Введение

│ Раздел 3 = Опасности Chembox
│ Внешний MSDS = MSDS
│ NFPA Опасность для здоровья = 3
│ NFPA Горючесть = 2
│ NFPA Реакционная способность = 2
│ Температура вспышки (C) = 68
│ Температура самовоспламенения (C) = 429
│ Пиктограммы GHS =
│ Слово-сигнал GHS = Опасно
│ H-фразы =
│ P-фразы =
│ Пределы взрываемости = 2,4–8,02%
│ ПДК = Отсутствует

История

Слово "акриловый" было придумано в 1843 году для химического производного акролеина – едкого по запаху масла, полученного из глицерина.

Исторические методы

Поскольку акриловая кислота и ее эфиры давно имеют коммерческую ценность, было разработано множество других методов. Большинство из них были отброшены по экономическим или экологическим причинам. Одним из ранних методов было гидрокарбоксилирование ацетилена ("химия Реппе"): этот метод требует никелькарбонил, высокое давление монооксида углерода и ацетилен, который относительно дорог по сравнению с пропиленом. Ранее акриловая кислота производилась путем гидролиза акрилонитрила, получаемого из пропена посредством амоксидации, но от этого способа отказались из-за образования побочных продуктов аммония, требующих утилизации. К другим ныне не используемым предшественникам акриловой кислоты относятся этенон и этиленцианогидрин. Карбоксилирование этилена до акриловой кислоты в сверхкритическом диоксиде углерода термодинамически возможно, но эффективные катализаторы не разработаны. 3-Гидроксипропионовая кислота (3HP), являющаяся предшественником акриловой кислоты, может быть получена из сахаров путем дегидратации, однако этот процесс не является конкурентоспособным.

Реакции и применение

Акриловая кислота вступает в типичные реакции, характерные для карбоновых кислот. При взаимодействии со спиртом образуется соответствующий эфир. Эфиры и соли акриловой кислоты в совокупности называются акрилатами (или пропеноатами). Наиболее распространенными алкиловыми эфирами акриловой кислоты являются метилакрилат, бутилакрилат, этилакрилат и 2-этилгексилакрилат. Акриловая кислота и ее эфиры легко полимеризуются, образуя полиакриловую кислоту, или сополимеризуются с другими мономерами (например, акриламидами, акрилонитрилом, виниловыми соединениями, стиролом и бутадиеном) за счет реакции по двойной связи, формируя гомополимеры или сополимеры, которые используются в производстве различных пластмасс, покрытий, клеев, эластомеров, а также для производства полиролей для полов и красок. Акриловая кислота применяется в различных отраслях промышленности, включая производство подгузников, очистку воды и текстильную промышленность. Прогнозируется, что к 2020 году мировое ежегодное потребление акриловой кислоты достигнет более 8000 килотонн. Этот рост ожидается благодаря ее использованию в новых областях применения, включая средства личной гигиены, моющие средства и средства для взрослых при недержании.

Безопасность

Акриловая кислота оказывает сильное раздражающее и коррозионное воздействие на кожу и дыхательные пути. Попадание в глаза может привести к серьезным и необратимым повреждениям. Небольшое воздействие вызовет минимальные или отсутствующие последствия для здоровья, в то время как высокое воздействие может привести к отеку легких. LD50 составляет 340 мг/кг (крыса, перорально), при этом наименьший зарегистрированный показатель – 293 мг/кг (крыса, перорально), что сопоставимо с этиленгликолем и указывает на высокую токсичность вещества. Этилакрилат ранее использовался в качестве синтетического пищевого ароматизатора, но был отозван FDA, вероятно, из-за канцерогенных эффектов, наблюдаемых на лабораторных животных. Исследования на животных показали, что высокие дозы акриловой кислоты снижают скорость набора веса. Акриловая кислота может быть преобразована в нетоксичную молочную кислоту. Акриловая кислота входит в состав табачного дыма.