Введение

Первичный спирт с прямой цепью и формулой C30H62O.

1 Триаконтанол (n-триаконтанол) – жирный спирт общей формулы C30H62O, также известный как мелиссиловый или мирициловый спирт. Он содержится в кутикулярных восках растений и в пчелином воске. Триаконтанол является стимулятором роста многих растений, особенно роз, где он быстро увеличивает количество побегов из основания. 1 Триаконтанол – это природный регулятор роста растений. Он широко используется для повышения урожайности различных сельскохозяйственных культур по всему миру, преимущественно в Азии. Сообщается, что триаконтанол способствует росту растений за счет повышения скорости фотосинтеза, биосинтеза белков, транспорта питательных веществ в растении и активности ферментов, а также снижения содержания сложных углеводов и других процессов. Этот жирный спирт, по-видимому, повышает физиологическую эффективность растительных клеток и стимулирует потенциал клеток, отвечающих за рост и созревание растений.

История

Триаконтанол был впервые выделен в 1933 году из воска люцерны. Он был идентифицирован как насыщенный первичный спирт с прямой цепью. Триаконтанол встречается в различных видах растений в качестве незначительного компонента эпикутикулярного воска. В пшенице триаконтанол составляет примерно 3-4% от воска листьев.

Эффекты триаконтанола также могут наблюдаться при размещении измельчённого растения люцерны в непосредственной близости от рассады и семян различных сельскохозяйственных культур. Значительное увеличение урожайности и роста наблюдалось у различных растений, таких как огурцы, помидоры, пшеница, кукуруза, салат и рис.

Характеристики

Триаконтанол по-разному воздействует на разные виды растений. Эффекты триаконтанола варьируются в отношении фотосинтеза и влияния на урожайность у различных видов растений. Влияние различается на растения C3 и C4. У томатных растений (C3-растений) обработка триаконтанолом увеличивает массу сухих листьев и подавляет фотосинтез на 27% в сухих листьях, в то время как у кукурузы фотосинтез не изменяется, независимо от обработки триаконтанолом. Хотя общим эффектом обработки рассады различных видов растений является увеличение роста, фотосинтеза и урожайности, эффекты триаконтанола не одинаковы для всех видов растений. Некоторые проявляют эти симптомы, а другие не реагируют на обработку триаконтанолом. Различные исследования показывают, что эффекты триаконтанола зависят от дозы используемого триаконтанола. Значительно более высокая доза триаконтанола также может негативно повлиять на рост растения. Сообщается, что триаконтанол повышает продуктивность некоторых растений, обладающих терапевтическими свойствами. Кроме того, эффекты триаконтанола наблюдаются в производстве опиума и морфина.

Функциональность

Есть многочисленные корпорации, производящие синтетический триаконтанол для повышения урожайности и устойчивости сельскохозяйственных культур к вредителям. Триаконтанол улучшает скорость деления клеток в растении, что способствует развитию более мощной корневой системы и побегов. Показано, что при применении триаконтанола в соответствующей дозировке в период максимального роста растения, повышается ферментативная активность в корнях и гормональная активность, что в целом улучшает показатели роста растения. Триаконтанол действует, усиливая основные функции растения, такие как повышение скорости фотосинтеза и увеличение производства сахаров, например, глюкозы. Когда фотосинтез протекает эффективно, растение производит больше сахаров и поглощает больше солнечного света. Затем растение направляет больше сахаров в ризосферу через корневую систему, где происходят рост, дыхание и обмен питательными веществами вблизи почвы. Увеличение доступности сахаров стимулирует дыхание и обмен питательными веществами между растениями и микроорганизмами в почве. Когда микробы получают больше сахаров от растения, это повышает их активность в корневой зоне и улучшает эффективность извлечения питательных веществ, например, в процессе фиксации азота. Эти микроорганизмы особенно активно поглощают питательные вещества, необходимые для почвы. Растения используют эти питательные вещества для синтеза более сложных соединений, необходимых для быстрого роста и защиты от некоторых других микроорганизмов. Эти сложные соединения максимизируют урожайность сельскохозяйственных культур. В целом, помимо других преимуществ достаточного количества триаконтанола, усиление фотосинтеза может значительно улучшить результаты выращивания растений.

Синтез триаконтанола

Существует несколько химических путей, посредством которых триаконтанол может быть искусственно синтезирован. Один из методов включает органическое соединение – сукциновый ангидрид и карбоновую кислоту – докозановую кислоту, которые используются для присоединения различных углеродных цепей (C4 и C22) к 2-й и 5-й позициям тиофена посредством двух последовательностей ацилирования. Далее 2,5-замещенный тиофен подвергается реакции десульфуризации с использованием никеля Рэйни. В результате образуется триаконтановая кислота, которую можно восстановить гидридом лития и алюминия (LAH) для получения 1-триаконтанола. Другой метод синтеза триаконтанола направлен на получение высокой урожайности с использованием легкодоступных и практически реализуемых соединений, способных образовывать триаконтанол посредством ряда химических реакций в лабораторных условиях. Используются 1-октадеканол (стеариловый спирт) и 1,12-додекандиол. С помощью фазопередающей системы 1-октадеканол превращается в октадеканал. С другой стороны, 1,12-додекандиол подвергается фазопередающему бромированию, а затем взаимодействует с 1-гидрокси-12-трифенилфосфониевым бромидом. Оба конечных продукта этих двух соединений вступают в реакцию Виттига, образуя целевой продукт. Полученная смесь гидрогенизируется для получения триаконтанола.

Сеянцы какао

Растения какао (Theobroma cacao L.) демонстрируют положительную динамику роста, проявляющуюся в увеличении длины растения и площади листьев, при обработке триаконтанолом. Исследование показало, что при обеспечении какао-саженцев оптимальным количеством триаконтанола наблюдается увеличение площади листьев, длины растения, числа листьев, а также диаметра стебля. Это обусловлено биосинтезом вторичных метаболитов, которые изменяют физиологию и биохимию растений. Превышение оптимальной дозы триаконтанола приводит к подавлению роста растений и негативному влиянию на их физиологические процессы. Введение триаконтанола быстро усиливает морфогенетическую реакцию растений в процессе эмбриогенеза. Усиленная реакция стимулирует клеточное деление и рост клеток под воздействием регуляторов роста, а также способствует увеличению количества побегов и корней. Вся эта цепочка процессов является результатом синтеза новых белков, отвечающих за рост и развитие, и новой мРНК.

Rhizophora apiculata (мангровый)

При гипокотильной обработке триаконтанолом у мангрового растения наблюдался усиленный рост корней и побегов. Увеличение числа первичных и вторичных корней, длины корней, высоты растений и биомассы было вызвано обработкой триаконтанолом. Кроме того, отмечалось снижение активности нитратредуктазы, а также увеличение содержания хлорофиллов в фотосистемах 1 и 2. Однако, повышение концентрации триаконтанола приводило к замедлению роста растений. Следовательно, количество используемого триаконтанола является определяющим фактором для достижения положительного эффекта.

Клетки в культурах in vitro

Триаконтанол также стимулирует рост клеток in vitro, увеличивая их количество в культуре. Это связано с усилением синтеза белка и ускоренным делением клеток, индуцированным триаконтанолом. Рост клеточных культур in vitro изучался на различных видах растений для оценки влияния триаконтанола. Подобные эффекты триаконтанола наблюдаются у широкого спектра растений, включая рис, пшеницу, кукурузу, маис, огурцы и многие другие.