Введение

chembox
| verifiedrevid = 386387131
| Name = Трихлоруксусная кислота
| ImageFileL1 = Трихлоруксусная кислота структура.svg
| ImageSizeL1 = 120px
| ImageFileR1 = Трихлоруксусная кислота 3D vdW.png
| ImageFile2 = Трихлоруксусная кислота elpot.png
| ImageSize2 = 150px
| PIN = Трихлоруксусная кислота
|Section1=
|Section2=Свойства Chembox
| C=2 | H=1 | Cl=3 | O=2
| Appearance = Бесцветное до белого кристаллическое вещество
| Odor = Резкий, пронзительный
| Density = 1,63 г/см³
| Solubility = 1000 г/100 мл
| MeltingPtC = 57–58
| MeltingPt ref =
| VaporPressure = 1 мм рт. ст. (51,1 °C)

Получают реакцией хлора с уксусной кислотой в присутствии подходящего катализатора, такого как красный фосфор. Эта реакция является галогенированием по Хелл-Вольгарду-Зелинскому. CH3COOH + 3Cl₂ → CCl₃COOH + 3HCl
Другой способ получения трихлоруксусной кислоты – окисление трихлорацетальдегида.

Использование

Он широко используется в биохимии для осаждения макромолекул, таких как белки, ДНК и РНК. TCA и DCA применяются в косметических процедурах (например, при химическом пилинге и удалении татуировок), а также в качестве местного препарата для химиоабляции бородавок, в том числе генитальных. Он может уничтожать и нормальные клетки. Считается безопасным для использования с этой целью во время беременности. Соль натрия (трихлорацетат натрия) использовалась как гербицид, начиная с 1950-х годов, но регулирующие органы сняли его с производства в конце 1980-х – начале 1990-х годов.

Проблемы окружающей среды и здоровья

По данным Европейского агентства по химическим веществам, "это вещество вызывает серьезные ожоги кожи и повреждения глаз, очень токсично для водной жизни и оказывает длительное токсическое воздействие".

История

Открытие трихлоруксусной кислоты Жаном Батистом Дюма в 1839 году предоставило яркий пример для медленно развивавшейся теории органических радикалов и валентности. Эта теория противоречила взглядам Йёнса Якоба Берцелиуса, что привело к долгой полемике между Дюма и Берцелиусом.

Популярная культура

В фильме 1958 года "Сквозь преграды" бутылка трихлоруксусной кислоты бросается в существо в тщетной попытке остановить его.