Введение

Психоделическое вещество, содержащееся в жабах, грибах и растениях

Буфотенин (5-HO-DMT, буфотенин) является производным триптамина, а точнее, аналогом DMT, связанным с нейромедиатором серотонином. Это алкалоид, обнаруженный в некоторых видах грибов, растений и жаб, особенно в коже. Название "буфотенин" происходит от рода жаб Bufo, который включает несколько психоактивных видов, наиболее известным из которых является Incilius alvarius, выделяющий буфотоксины из околоушных желез. Буфотенин имеет сходную химическую структуру с психоделиками псилоцином (4-HO-DMT), 5-MeO-DMT и DMT – веществами, которые также встречаются в некоторых из тех же видов грибов, растений и животных, что и буфотенин.

Номенклатура

Буфотенин (буфотенин) также известен под химическими названиями 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин (5-HO-DMT), N,N-диметил-5-гидрокситриптамин, диметилсеротонин и маппин.

История

Буфотенин был выделен из кожи жабы и назван австрийским химиком Гандовским в Пражском университете во время Первой мировой войны. Структура буфотенина была подтверждена в 1934 году лабораторией Генриха Виланда в Мюнхене, а первый синтез буфотенина был осуществлен Тосио Хосино и Кенией Шимодайрой в 1935 году.

Жаба

Буфотенин содержится в коже и яйцах нескольких видов жаб рода *Bufo*, но наиболее концентрирован в колорадской жабе (ранее *Bufo alvarius*, теперь *Incilius alvarius*), единственном виде жаб, содержащем достаточно буфотенина для проявления психоактивного эффекта. Экстракты токсина жаб, содержащие буфотенин и другие биоактивные соединения, использовались в некоторых традиционных лекарствах, таких как чань су (вероятно, получаемый из *Bufo gargarizans*), который на протяжении веков применялся в медицине в Китае. Некоторые авторы интерпретируют это как указание на то, что эффекты употребления секретов жаб были известны в Мезоамерике на протяжении многих лет; однако другие сомневаются, что эти практики предоставляют достаточных "этноисторических доказательств" для подтверждения этого утверждения. Помимо буфотенина, секреты жаб *Bufo* также содержат кардиотонические гликозиды, подобные дигоксину, и употребление этих токсинов может быть смертельным. Известны случаи отравления людей ядом и яйцами жаб *Bufo*, некоторые из которых привели к летальному исходу. В судебном деле в Испании, в котором фигурировал врач, дававший людям отравляющий препарат из мексиканской жабы, один из его клиентов умер после вдыхания трех доз вместо обычной одной, и были представлены изображения, на которых видно, что он находился под воздействием этого дыма и страдал от явных гипокальциемических мышечных спазмов в руке. В середине 1990-х годов появились сообщения о том, что секреты жаб, содержащие буфотенин, стали появляться как уличный наркотик, выдаваемый за афродизиак (хотя это и не соответствует действительности), и употребляемый перорально в виде чань су. Практика перорального употребления яда жаб получила название "лизание жаб" и привлекла внимание средств массовой информации, как в популярной культуре, так и в научной литературе. Альберт Мост, основатель ныне не существующей Церкви Жабы Света и сторонник духовного использования токсина *Bufo alvarius*, опубликовал в 1983 году брошюру под названием *Bufo alvarius: Психоделическая жаба пустыни Сонора*, в которой описывался процесс извлечения и курения секрета. Буфотенин также содержится в секреции кожи трех древесных лягушек рода *Osteocephalus* (*Osteocephalus taurinus*, *Osteocephalus oophagus* и *Osteocephalus langsdorfii*) из тропических лесов Амазонии и Атлантического побережья.

Семена анадэнантеры

Буфотенин содержится в семенах деревьев Anadenanthera colubrina и Anadenanthera peregrina. Семена анадэнтеры использовались коренными культурами Карибского бассейна, Центральной и Южной Америки в качестве ингредиента при изготовлении психоделического нюхательного табака с доколумбовых времен. Самые древние археологические свидетельства использования бобов Anadenanthera датируются периодом более 4000 лет назад, а также содержится в семенах Mucuna pruriens. Буфотенин также был обнаружен в грибах Amanita citrina, A. porphyria и A. tomentella.

Всасывание и выведение

У крыс при подкожном введении буфотенина (1–100 мкг/кг) он преимущественно распределяется в легкие, сердце и кровь, а в значительно меньшей степени – в мозг (гипоталамус, ствол мозга, стриатум и кора головного мозга) и печень. Максимальные концентрации достигаются через один час, а почти полное выведение происходит в течение 8 часов. У людей внутривенное введение буфотенина приводит к выведению 70% введенного препарата в виде 5-HIAA, эндогенного метаболита серотонина, в то время как около 4% выводится с мочой в неизмененном виде. Буфотенин, принимаемый перорально, подвергается интенсивному метаболизму при первом прохождении через фермент моноаминооксидазу.

Летальная доза

Острая токсичность буфотенина у грызунов оценивается от 200 до 300 мг/кг. Смерть наступает в результате остановки дыхания. В декабре 2019 года пять тайваньских мужчин заболели, а один умер после употребления в пищу жаб из Центрального Формозы, которые были ошибочно приняты за лягушек.

Фэбинг и Хокинс (1955)

В 1955 году Фэбинг и Хокинс вводили буфотенин внутривенно в дозах до 16 мг заключенным в тюрьме штата Огайо. В ходе этих тестов был отмечен токсический эффект, вызывающий синюшность лица. Подопытный, получивший 1 мг, сообщил о "чувстве стеснения в груди" и покалывании "как будто его укололи иглами". Это сопровождалось "мимолетным ощущением боли в обеих бедрах и легкой тошнотой". В больнице штата Нью-Йорк проводились эксперименты с внутривенным введением буфотенина (в виде водорастворимой соли сульфата креатинина) пациентам, страдающим шизофренией. Они сообщили, что когда один пациент получил 10 мг в течение 50 секунд, "эффекты на периферическую нервную систему были крайне выражены: на 17 секунде – покраснение лица, на 22 секунде – максимальный вдох, за которым последовала максимальная гипервентиляция около 2 минут, в течение которых пациент не реагировал на стимулы; лицо приобрело сливовый оттенок". Наконец, Тернер и Мерлис сообщили: в одном случае, который фактически прекратил наше исследование, у пациента, которому ввели 40 мг внутримышечно, внезапно развился крайне учащенный сердечный ритм; пульс не был обнаружен; артериальное давление не измерялось. Казалось, началась мерцательная аритмия предсердий. Развился выраженный цианоз. Была энергично проведена сердечная массаж, и пульс восстановился. Вскоре после этого пациент, все еще с цианозом, сел и сказал: "Уберите это. Мне это не нравится". После того, как дозы были доведены до морально допустимого предела без возникновения визуальных эффектов, Тернер и Мерлис осторожно заключили: "Мы должны отвергнуть буфотенин как неспособный вызвать острую фазу интоксикации Кохобой".

Отт (2001)

В 2001 году этноботаник Джонатан Отт опубликовал результаты исследования, в котором он самостоятельно вводил свободный буфотенин посредством инфуляции (5–100 мг), сублингвально (50 мг), внутриректально (30 мг), перорально (100 мг) и путем вапоризации (2–8 мг). Отт сообщил о "видениях" при интраназальном введении буфотенина и указал, что "пороговая доза для возникновения видений" при этом способе составляла 40 мг, при этом меньшие дозы вызывали заметные психоактивные эффекты. Он отметил, что "внутриносальный буфотенин в целом оказывает расслабляющее действие; ни в одном случае не наблюдалось покраснения лица, дискомфорта или каких-либо негативных побочных эффектов, снижающих самооценку". При дозе 100 мг эффекты начинались в течение 5 минут, достигали пика через 35–40 минут и длились до 90 минут. Более высокие дозы вызывали эффекты, которые описывались как психоделические, например, "завихряющиеся, цветные узоры, типичные для триптаминов, тяготеющие к арабескам". Было установлено, что свободный буфотенин, принимаемый сублингвально, по своим эффектам идентичен интраназальному введению. Сила, продолжительность и психоделическое действие были одинаковыми. Отт обнаружил, что вапоризированный свободный буфотенин активен в диапазоне от 2 до 8 мг, при этом 8 мг вызывали "кольцеобразные, завихряющиеся, цветные узоры при закрытых глазах". Он отметил, что визуальные эффекты инфулированного буфотенина были подтверждены одним коллегой, а эффекты вапоризированного буфотенина – несколькими добровольцами. Отт заключил, что свободный буфотенин, вводимый интраназально и сублингвально, оказывает эффекты, аналогичные эффектам от Yopo, но без токсических периферических симптомов, таких как покраснение лица, наблюдаемых в других исследованиях, где препарат вводился внутривенно.

Связь с шизофренией и другими психическими расстройствами

Исследование, проведенное в конце 1960-х годов, сообщило об обнаружении буфотенина в моче пациентов, страдающих шизофренией; однако последующие исследования не смогли подтвердить эти данные до 2010 года. В исследованиях был обнаружен эндогенный буфотенин в образцах мочи людей с другими психиатрическими расстройствами, такими как младенцы с аутизмом. Другое исследование показало, что у параноидальных правонарушителей, совершивших насильственные преступления, или тех, кто совершал насилие в отношении членов семьи, уровень буфотенина в моче выше, чем у других правонарушителей, совершивших насильственные преступления. В исследовании 2010 года был использован метод масс-спектрометрии для определения уровня буфотенина в моче у людей с тяжелым расстройством аутистического спектра (РАС), шизофренией и асимптоматических испытуемых. Результаты показали значительно более высокий уровень буфотенина в моче у групп с РАС и шизофренией по сравнению с асимптоматическими испытуемыми.

Австралия

Буфотенин классифицируется как наркотическое средство, подлежащее контролю в соответствии с Положениями Уголовного кодекса правительства Австралийского Содружества. Он также включен в список веществ Списка 9 согласно Стандарту по ядовитым веществам (октябрь 2015 года). Препарат из Списка 9 определяется в Законе о ядовитых веществах 1964 года как "вещества, которые могут быть подвергнуты злоупотреблению или неправильному использованию, производство, хранение, продажа или использование которых должны быть запрещены законом, за исключением случаев, когда это необходимо для медицинских или научных исследований, или для аналитических, образовательных или учебных целей с одобрения генерального директора". В соответствии с Законом о наркотических средствах 1981 года, установленного количества вещества достаточно для представления в суде и рассматривается как намерение продавать и распространять.

Великобритания

В Соединенном Королевстве буфотенин относится к наркотическим средствам класса А согласно Закону о наркотических веществах 1971 года.

Соединенные Штаты

Буфотенин (DEA Drug Code 7403) отнесен к препаратам Списка I Управлением по борьбе с наркотиками на федеральном уровне в Соединенных Штатах и, следовательно, его покупка, хранение и продажа незаконны.

Швеция

Шведское агентство общественного здравоохранения предложило отнести буфотенин к категории опасных веществ 15 мая 2019 года.