Введение

chembox
| Watchedfields = изменены
| verifiedrevid = 443825387
| Name = Formamide
| ImageFile = Formamide 2D.png
| ImageFile Ref =
| ImageName = Структурная формула молекулы формамида
| ImageFileL1 Ref =
| ImageFileL1 = Formamide 3D balls.png
| ImageNameL1 = Шаростержневая модель формамида
| ImageFileR1 = Formamide 3D vdW.png
| ImageNameR1 = Модель заполнения пространства молекулы формамида
| PIN = Формамид
| SystematicName = Метанамид
| OtherNames = Карбамальдегид
|Section1=
|Section2=
|Section7=Опасности
| FlashPtC = 154
| FlashPt notes = (в закрытом тигле)
| NFPA F = 1 | NFPA H = 2 | NFPA R = 0
| PEL = отсутствует
| IDLH = Нет данных. Некоторые астробиологи предполагают, что формамид может быть альтернативой воде в качестве основного растворителя для других форм жизни. Формамиды – это соединения типа RR′NCHO. Важным формамидом является диметилформамид, (CH3)2NCHO.

Нишевые или лабораторные применения

Формамид является компонентом криопротекторных смесей для витрификации, используемых для криоконсервации тканей и органов. Формамид также применяется как стабилизатор РНК в гелевом электрофорезе за счет деионизации РНК. В капиллярном электрофорезе он используется для стабилизации (одиночных) цепей денатурированной ДНК. Также его добавляют в золь-гель растворы для предотвращения образования трещин при спекании. Чистый формамид используется в качестве альтернативного растворителя для электростатической самосборки полимерных нанопленок. Формамид применяется для получения первичных аминов непосредственно из кетонов через их N-формильные производные с использованием реакции Лёккарта.

Биохимия

Формамиды — промежуточные соединения в цикле метаногенеза.

Химия пребиотиков

Формамид был предложен в качестве альтернативного растворителя воде, возможно, способного поддерживать жизнь с биохимией, отличной от той, что существует на Земле. Он образуется в результате гидролиза цианистого водорода. Благодаря большому дипольному моменту, его растворяющие свойства схожи со свойствами воды. Показано, что при нагревании в присутствии ультрафиолетового излучения формамид преобразуется в следовые количества гуанина. Ряд пребиотических химических реакций, приводящих к образованию производных аминокислот, протекает в формамиде.

Безопасность

Не рекомендуется попадание на кожу и в глаза. При LD50 в граммах на килограмм, формамид обладает низкой острой токсичностью. Он также обладает низкой мутагенностью.