Введение
Карбоновая кислота – CH3(CH2)3COOH
Валериановая кислота или пентановая кислота – это прямоцепочечная алкильная карбоновая кислота с химической формулой CH3(CH2)3COOH. Как и другие карбоновые кислоты с низкой молекулярной массой, она обладает неприятным запахом. Она содержится в многолетнем цветущем растении Valeriana officinalis, от которого и получила своё название. Основное её применение – синтез её сложных эфиров. Соли и эфиры валериановой кислоты известны как валераты или пентаноаты. Летучие эфиры валериановой кислоты обычно имеют приятный запах и используются в парфюмерии и косметике. Некоторые из них, включая этилвалерат и пентилвалерат, используются в качестве пищевых добавок благодаря своим фруктовым ароматам.
История
Валери́ановая кислота́ является незначи́тельным компонентом многолетнего́ цветущего растения валериа́на (Valeriana officinalis), от которого́ она и получила́ своё название. Высушенный корень этого растения использовался в медицине с древнейших времён. Родственная́ изовалериа́новая кислота́ разделя́ет с ней неприятный запах, а их хими́ческая иденти́чность была исследована путём окисления компонентов фузеле́йного спирта́, который включает в себя пятиуглеродные амиловые спирты. Валери́ановая кислота́ — один из летучих компонентов свино́го навоза. Други́е компоненты включа́ют про́чие карбоновые кислоты́, скатол, триметиламин и изовалериа́новую кислоту́. Она также является вкусоаромати́ческим компонентом в некоторых продуктах пи́тания.
Производство
В промышленности валериновая кислота производится оксо-процессом из 1-бутена и сингаза с образованием валералдегида, который затем окисляется до конечного продукта.
Реакции
Валериновая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амиды, сложные эфиры, ангидриды и хлорангидриды. Последний, хлорид валерилa, обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения остальных.
Применение
Валериновая кислота содержится в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки. Безопасность ее применения в этом качестве была оценена экспертной группой ФАО и ВОЗ, которая заключила, что при вероятных уровнях потребления не вызывает опасений. Это соединение используется для получения производных, в частности, его летучих эфиров, которые, в отличие от самой кислоты, обладают приятным запахом и фруктовым вкусом, благодаря чему находят применение в парфюмерии, косметике и пищевой промышленности. Типичными примерами являются метилвалерат, этилвалерат и пентилвалерат.
Биология
У людей валериановая кислота является второстепенным продуктом кишечного микробиома и может также образовываться в результате метаболизма её эфиров, содержащихся в пищевых продуктах. Восстановление уровня этой кислоты в кишечнике рассматривается как механизм, обеспечивающий контроль инфекции Clostridioides difficile после трансплантации фекальной микробиоты.
Валератные соли и эфиры
Валерат, или пентаноат, – это ион C4H9COO, конъюгированное основание валериановой кислоты. Он является формой, присутствующей в биологических системах при физиологическом pH. Соединение валерата, или пентаноата, представляет собой карбоксилатную соль или эфир валериановой кислоты. Многие стероидные фармацевтические препараты, например, на основе бетаметазона или гидрокортизона, содержат стероид в виде валератного эфира.