Введение

chembox
|Verifiedimages = изменено
|Watchedfields = изменено
|verifiedrevid = 444653737
|ImageFileL1 Ref =
|ImageFileL1 = Cyclopentane v2.svg
|ImageSizeL1 = 100px
|ImageAltL1 = Скелетная формула
|ImageFileR1 = Cyclopentane3d.png
|ImageSizeR1 = 110px
|ImageAltR1 = Модель с заполнением пространства
|PIN = Циклопентан
|OtherNames = пентаметилен
|Section1 =
|Section2 =
|Section3 = Chembox Опасности
|MainHazards = Легковоспламеняющийся
|ExploLimits = 1.1% - 8.7%

Производство, встречаемость и использование

Циклоалканы образуются в процессе каталитического риформинга. Например, при пропускании через горячую платиновую поверхность 2-метилбутан превращается в циклопентан. Циклопентан находит применение в различных отраслях промышленности. Как летучий углеводород, он является случайным компонентом некоторых видов топлива и вспенивающих агентов. В последние годы циклопентан используется в качестве хладагента для замены хлорфторуглеродов (ХФУ) и гидрофторуглеродов (ГФУ), поскольку он оказывает меньшее разрушающее воздействие на озоновый слой. При использовании циклопентана в качестве хладагента необходимо соблюдать меры предосторожности для предотвращения утечек и воспламенения, так как он легко воспламеняется и может вызвать остановку дыхания при вдыхании. Циклопентан может быть фторирован для получения соединений в диапазоне от C5H9F до перфторциклопентана C5F10. Эти соединения могут использоваться в качестве хладагентов и специальных растворителей. Циклопентановое кольцо широко распространено в природных соединениях, включая многие лекарственные препараты. Примеры включают большинство стероидов, простагландины и некоторые липиды.

Конформации

В правильном пятиугольнике углы при вершинах равны 108°, что несколько меньше угла связи в идеально тетраэдрически связанном углероде, который составляет около 109,47°. Однако циклопентан не является плоским в своих нормальных конформациях. Он скручивается, чтобы увеличить расстояния между атомами водорода (чего не происходит в плоском циклопентадиенильном анионе C5H5, поскольку в нем меньше атомов водорода). Это означает, что средний угол C–C–C меньше 108°. Существуют две конформации, соответствующие локальным минимумам энергии: "конверт" и "полукресло". Конверт обладает зеркальной симметрией (C), а полукресло – двукратной осью вращения (C). В обоих случаях симметрия подразумевает наличие двух пар равных углов C–C–C и одного угла C–C–C, не имеющего пары. Фактически, в отличие от циклогексана (C6H12, см. конформацию циклогексана) и циклоалканов с большим числом атомов, для циклопентана геометрически невозможно, чтобы все углы и длины связей были равны, за исключением случая, когда он имеет форму плоского правильного пятиугольника.