Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Органическая молекула, углеродный скелет которой представляет собой платоново тело.
Organic molecule whose carbon structure is a Platonic solid
В органической химии платонический углеводород – это углеводород, структура которого соответствует одному из пяти платоновых тел, где атомы углерода занимают вершины, углерод-углеродные связи – рёбра, а атомы водорода добавляются по мере необходимости. Не все платоновы тела имеют молекулярные аналоги в виде углеводородов; таковыми являются тетраэдр (тетраэдран), куб (кубан) и додекаэдр (додекаэдран). Возможность и существование каждого платонического углеводорода зависят от количества связей у каждого атома углерода и углового напряжения между связями в каждой вершине.
In organic chemistry, a Platonic hydrocarbon is a hydrocarbon whose structure matches one of the five Platonic solids, with carbon atoms replacing its vertices, carbon–carbon bonds replacing its edges, and hydrogen atoms as needed. Not all Platonic solids have molecular hydrocarbon counterparts; those that do are the tetrahedron (tetrahedrane), the cube (cubane), and the dodecahedron (dodecahedrane). The possibility and existence of each platonic hydrocarbon is affected by the number of bonds to each carbon vertex and the angle strain between the bonds at each vertex.
Тетраэдр
Тетраэдран (C4H4) — гипотетическое соединение. Он пока не синтезирован без заместителей, но, по прогнозам, является кинетически стабильным, несмотря на наличие углового напряжения. Некоторые стабильные производные, включая тетра(трет-бутил)тетраэдран и тетра(триметилсилил)тетраэдран, были получены.
Tetrahedrane (C4H4) is a hypothetical compound. It has not yet been synthesized without substituents, but it is predicted to be kinetically stable in spite of its angle strain. Some stable derivatives, including tetra(tert butyl)tetrahedrane and tetra(trimethylsilyl)tetrahedrane, have been produced.
Кубинский
Синтезирован кубан (C8H8). Несмотря на высокую угловую деформацию, кубан кинетически стабилен из-за отсутствия легкодоступных путей разложения.
Cubane (C8H8) has been synthesized. Although it has high angle strain, cubane is kinetically stable, due to a lack of readily available decomposition paths.
Октаэдр
Угловое напряжение сделало бы октаэдр крайне нестабильным из-за искаженной тетраэдрической геометрии в каждой вершине. Атомов водорода также не было бы, поскольку в каждом углу сходятся четыре ребра; таким образом, гипотетическая молекула октаэдрана с молекулярной формулой C6 являлась бы аллотропной модификацией элементарного углерода, а не углеводородом. Возможность существования октаэдрана полностью исключить нельзя, хотя расчеты показывают, что это маловероятно.
Angle strain would make an octahedron highly unstable due to inverted tetrahedral geometry at each vertex. There would also be no hydrogen atoms because four edges meet at each corner; thus, the hypothetical octahedrane molecule, with a molecular formula of C6, would be an allotrope of elemental carbon rather than a hydrocarbon. The existence of octahedrane cannot be ruled out completely, although calculations have shown that it is unlikely.
Икосаэдран
Тетравалентность (4-связность) углерода исключает возможность существования икосаэдра, поскольку в каждой его вершине сходятся пять рёбер. Настоящий пятивалентный углерод маловероятен; метан, формально CH₅⁺, обычно существует в виде иона. Гипотетический икосаэдрический углерод лишён водорода, поэтому не является углеводородом; он также является ионом. Икосаэдрические и октаэдрические структуры наблюдаются в соединениях бора, таких как ион додекабората и некоторые карбораны, содержащие углерод.
The tetravalency (4 connectedness) of carbon excludes an icosahedron because 5 edges meet at each vertex. True pentavalent carbon is unlikely; methanium, nominally , usually exists as The hypothetical icosahedral lacks hydrogen so it is not a hydrocarbon; it is also an ion. Both icosahedral and octahedral structures have been observed in boron compounds such as the dodecaborate ion and some of the carbon containing carboranes.
Другие полиэдры
Увеличение числа атомов, составляющих углеродный скелет, приводит к геометрии, все более приближающейся к сфере, и объем, заключенный в углеродной "клетке", возрастает. Эта тенденция продолжается в случае букиболов или сферического фуллерена (C60). Хотя это и не платонический углеводород, букминстерфуллерен имеет форму усеченного икосаэдра, являющегося архимедовым телом. Данную концепцию можно также распространить на регулярные евклидовы мозаики, где шестиугольная мозаика образует графан. Квадратная мозаика (которая напоминала бы бесконечно большой фенестран) столкнется с той же проблемой, что и октаэдран, а треугольная мозаика – икосаэдран. Обобщений для гиперболических мозаик, по-видимому, не известно. Регулярные выпуклые 4-политопы также могут иметь углеводородные аналоги; гиперкубан был предложен в качестве примера.
Increasing the number of atoms that comprise the carbon skeleton leads to a geometry that increasingly approximates a sphere, and the space enclosed in the carbon "cage" increases. This trend continues with buckyballs or spherical fullerene (C60). Although not a Platonic hydrocarbon, buckminsterfullerene has the shape of a truncated icosahedron, an Archimedean solid. The concept can also be extended to regular Euclidean tilings, with the hexagonal tiling producing graphane. A square tiling (which would resemble an infinitely large fenestrane) would suffer from the same problem as octahedrane, and the triangular tiling icosahedrane. No generalisations to hyperbolic tilings seem to be known. The regular convex 4 polytopes may also have hydrocarbon analogues; hypercubane has been proposed.