Циануровая кислота: свойства, синтез и применение.

Введение

Химическое соединение, принадлежащее к классу триазинов.

Свойства

Циануровую кислоту можно рассматривать как циклический тример неуловимого химического соединения – циановой кислоты, HOCN. Кольцо может легко переходить между несколькими структурами посредством лактам-лактимного таутомеризма. Хотя триольный таутомер может обладать ароматическим характером, кето-форма преобладает в растворе. Гидроксильные (OH) группы проявляют фенольные свойства. Депротонирование основанием приводит к образованию ряда солей цианурата:

[C(O)NH]3 ⇌ [C(O)NH]2[C(O)N]− + H+ (pKa = 6,88)
[C(O)NH]2[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]22− + H+ (pKa = 11,40)
[C(O)NH][C(O)N]22− ⇌ [C(O)N]33− + H+ (pKa = 13,5)

Циануровая кислота известна своим сильным взаимодействием с меламином, в результате чего образуется нерастворимый меламинцианурат. Это взаимодействие фиксирует циануровую кислоту в трикето-таутомерной форме.

Синтез

Циануровую кислоту (CYA) впервые синтезировал Фридрих Вёлер в 1829 году при термическом разложении мочевины и мочевой кислоты. В настоящее время в промышленности CYA получают путем термического разложения мочевины с выделением аммиака. Преобразование начинается при температуре около 175 °C.

N-замещенные изоцианураты из изоцианата

N-замещенные изоцианураты могут быть синтезированы путем тримеризации изоцианатов. Это используется в промышленности для получения полиизоциануратов.

Приложения

Циануровая кислота используется как стабилизатор / буфер хлора в бассейнах. Она связывает свободный хлор и медленно высвобождает его, увеличивая время, необходимое для расходования каждой дозы дезинфицирующего средства. Между кислотой, свободным хлором и его хлорированной формой существует химическое равновесие.

Прекурсоры хлорированных циануратов

Циануровая кислота в основном используется как предшественник N-хлорированных циануратов, которые применяются для дезинфекции воды. Дихлоропроизводное получают прямым хлорированием:

Этот вид обычно превращают в его натриевую соль – дихлоризоцианурат натрия. Дальнейшее хлорирование дает трихлоризоциануровую кислоту, [C(O)NCl]3.

Анализ

Испытание на концентрацию циануровой кислоты обычно проводится с помощью турбидометрического метода, в котором используется реагент меламин для осаждения циануровой кислоты. Относительная мутность образовавшегося раствора позволяет количественно определить концентрацию CYA. Этот метод, впервые описанный в 1957 году, основан на том, что меламин вступает в реакцию с циануровой кислотой в воде, образуя мелкий, нерастворимый, белый осадок (цианурат меламина), который вызывает помутнение воды пропорционально содержанию циануровой кислоты. В последнее время был разработан чувствительный метод анализа циануровой кислоты в моче.

Корм для животных

FDA допускает наличие определенного количества циануровой кислоты в некоторых кормовых добавках, не содержащих белковый азот (NPN), используемых в кормах для животных и питьевой воде. Циануровая кислота применялась в качестве NPN. Например, компания Archer Daniels Midland производит NPN-добавку для крупного рогатого скота, в состав которой входят биурет, триурет, циануровая кислота и мочевина.

2007 отзыв кормов для домашних животных

Циануровая кислота была вовлечена в события, связанные с отзывами кормов для домашних животных в 2007 году, включая загрязнение и масштабный отзыв многих марок кормов для кошек и собак, начавшийся в марте 2007 года. Исследования выявили, что циануровая кислота, являющаяся компонентом мочи, в сочетании с меламином образует слаборастворимые кристаллы, способные вызывать почечную недостаточность (см. раздел "Анализ" выше).

Безопасность

Циануровая кислота классифицируется как "по существу нетоксичная". Однако, при совместном присутствии циануровой кислоты и меламина (который сам по себе является веществом с низкой токсичностью), образуется нерастворимый и достаточно нефротоксичный комплекс. Это было подтверждено случаями отравления собак и кошек во время загрязнения кормов для домашних животных в 2007 году и детей в ходе скандала с молоком в Китае в 2008 году.

Природное происхождение

Нечистая медная соль кислоты с формулой Cu(C3N3O3H2)2(NH3)2 в настоящее время является единственным известным минералом изоцианурата, называемым йоаннеумитом. Он был найден в залежи гуано в Чили. Он очень редок.