Введение
Сильно окисляющий раствор перекиси водорода, смешанный с растворенным железом в качестве катализатора.
Реагент Фентона — это раствор перекиси водорода (H2O2) и катализатора на основе железа (обычно сульфата железа(II), FeSO4). Он используется для окисления загрязняющих веществ или сточных вод в рамках процесса перспективного окисления. Реагент Фентона может применяться для разрушения органических соединений, таких как трихлорэтилен и тетрахлорэтилен (перхлорэтилен). Он был разработан в 1890-х годах Генри Джоном Хорстманом Фентоном как аналитический реагент.
Реакции
Железо(II) окисляется перекисью водорода до железа(III), образуя гидроксильный радикал и гидроксид-ион в этом процессе. Затем железо(III) восстанавливается обратно до железа(II) другой молекулой перекиси водорода, образуя гидропероксильный радикал и протон. Итоговый эффект – диспропорционирование перекиси водорода с образованием двух различных видов кислородных радикалов, при этом вода (H+ + OH−) является побочным продуктом. Свободные радикалы, генерируемые в этом процессе, вступают во вторичные реакции. Например, гидроксильный радикал – мощный, неселективный окислитель. Окисление органического соединения реагентом Фентона происходит быстро и экзотермически, приводя к окислению загрязняющих веществ преимущественно до углекислого газа и воды. Реакция была предложена Хабером и Вайсом в 1930-х годах как часть того, что впоследствии стало реакцией Хабера — Вайса. Сульфат железа(II) обычно используется в качестве катализатора на основе железа. Точные механизмы окислительно-восстановительного цикла остаются неясными, и были также предложены механизмы окисления органических соединений, не связанные с гидроксильным радикалом. Поэтому, возможно, будет уместнее обсуждать химию Фентона в широком смысле, а не конкретную реакцию Фентона. В электро-фентоновском процессе перекись водорода образуется *in situ* в результате электрохимического восстановления кислорода. Реагент Фентона также используется в органическом синтезе для гидроксилирования аренов в реакциях радикального замещения, таких как классическое превращение бензола в фенол. Примером реакции гидроксилирования является окисление барбитуровой кислоты до аллоксана. Другое применение реагента в органическом синтезе – в реакциях сочетания алканов. Например, трет-бутанол димеризуется с реагентом Фентона и серной кислотой до 2,5-диметил-2,5-гександиола. Реагент Фентона также широко используется в области экологической науки для очистки воды и рекультивации почв. Сообщалось, что различные опасные сточные воды эффективно разлагаются с использованием реагента Фентона.
Биомедицинские последствия
Реакция Фентона имеет различные последствия в биологии, поскольку она связана с образованием свободных радикалов химическими соединениями, естественным образом присутствующими в клетке в условиях in vivo. Ионы переходных металлов, такие как железо и медь, могут отдавать или принимать свободные электроны в ходе внутриклеточных реакций, тем самым способствуя образованию, или, наоборот, нейтрализации свободных радикалов. Супероксидные ионы и переходные металлы действуют синергически, усиливая повреждения, вызванные свободными радикалами. Поэтому, хотя клиническая значимость до сих пор не установлена, это одна из причин избегать дополнительного приема железа пациентам с активными инфекциями, наряду с другими причинами, такими как инфекции, связанные с железом.
Фентоноподобный реагент
Смеси Fe2+ и H2O2 называются реагентами Фентона. Если Fe2+ заменено на Fe3+, это называется реагентами, подобными Фентона. Было обнаружено, что многочисленные ионы переходных металлов и их комплексы в более низких степенях окисления (LmMn+) обладают окислительными свойствами, характерными для реагента Фентона, и, следовательно, смеси этих металлосоединений с H2O2 были названы реагентами "подобными Фентону".