Введение

Алкилциклоалканы — химические соединения, содержащие алкильную группу с одним кольцом из атомов углерода, к которому присоединены атомы водорода в соответствии с формулой CnH2n. Они получают названия аналогично соответствующим нормальным алканам с тем же числом атомов углерода: метилциклопропан, метилциклобутан, метилциклопентан, метилциклогексан и т. д. Метилциклоалканы классифицируются на соединения с небольшими, нормальными и крупными циклоалканами, где циклопропан и циклобутан относятся к небольшим, циклопентан, циклогексан и циклогептан — к нормальным, а остальные — к крупным.

Номенклатура

Название полициклических алканов более сложное: основное название указывает количество атомов углерода в кольцевой системе, приставка – количество колец (например, "бицикло"), а перед ней – числовая приставка, указывающая количество атомов углерода в каждой части каждого кольца, не считая вершин. Например, бициклооктан, состоящий из шестичленного и четыречленного колец, разделяющих два соседних атома углерода, образующих общий край, обозначается как [4.2.0] бициклооктан. Часть шестичленного кольца, исключая общий край, содержит 4 атома углерода. Часть четыречленного кольца, исключая общий край, содержит 2 атома углерода. Сам край, исключая две вершины, его определяющие, содержит 0 атомов углерода.

Реакции

Нормальные и более крупные алкилциклоалканы очень стабильны, как и алканы, и их реакции (см. радикально-цепные реакции) протекают аналогично алканам. Небольшие алкилциклоалканы, особенно алкилциклопропан, обладают меньшей стабильностью из-за напряжения Байера. Они реагируют подобно алкенам, однако не вступают в реакции с электрофилами (см. электрофильное присоединение), а реагируют по механизму SN2 (см. нуклеофильное замещение). Эти реакции являются как реакциями раскрытия цикла, так и реакциями разрыва связей.

Типичное соединение

Типичным соединением группы алкилциклоалканов является метилциклопропан.