Введение

Анион с формулой OCN и зарядом –1.

Ион цианата – анион с химической формулой OCN. Он представляет собой резонансную структуру трех форм: [O–C≡N] (61%) ↔ [O=C–N] (30%) ↔ [O⁺–C≡N(2)] (4%). Цианат является производным анионом изоциановой кислоты H–N=C=O и ее менее значимым таутомером – циановой кислоты (также известной как цианол) H–O–C≡N. Любая соль, содержащая данный ион, например цианат аммония, называется цианатом. Ион цианата является изомером гораздо менее стабильного фульминатного аниона CNO или [C⁺–N≡O]. Ион цианата является амбидентатным лигандом, образующим комплексы с ионами металлов, в которых донором электронной пары может выступать атом азота или кислорода. Он также может выступать в роли мостового лиганда. Соединения, содержащие цианатную функциональную группу –O–C≡N, известны как цианаты или цианатные эфиры. Цианатная функциональная группа отличается от изоцианатной функциональной группы –N=C=O, фульминатной функциональной группы –O–C≡N и нитрилоксидной функциональной группы –CNO или [C⁺–N≡O].

Цианатная функциональная группа

Соединения, содержащие цианатную функциональную группу, −O−C≡N, известны как цианаты или цианатные эфиры. Арилцианаты, такие как фенилцианат, C6H5OCN, могут образовываться в результате реакции фенола с хлоридом цианогена, ClCN, в присутствии основания. Органические соединения, содержащие изоцианатную функциональную группу −N=C=O, известны как изоцианаты. В органической химии принято изображать изоцианаты с двумя двойными связями, что соответствует упрощенной теории валентных связей. В реакциях нуклеофильного замещения цианат обычно превращается в изоцианат. Изоцианаты широко используются в производстве полиуретановых изделий и пестицидов; метилизоцианат, используемый для производства пестицидов, был одним из основных факторов, приведших к катастрофе в Бхопале.