Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение
Chemical compound
Феназон (INN и BAN; также известен как феназон, антипирин (USAN), антипирин или анальгезин) – обезболивающее (снижающее боль), жаропонижающее и противовоспалительное средство. Хотя термин появился позже, его часто классифицируют как нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП). Феназон был одним из первых синтетических лекарственных средств – когда он был запатентован в 1883 году, на рынке существовали лишь хлоралгидрат (седативное средство, а также, по крайней мере, одно его производное), триметиламин и йодол (тетрайодопиррол) – ранний антисептик. Феназон являлся одним из первых широко используемых анальгетиков и жаропонижающих средств, но постепенно был вытеснен другими препаратами, такими как фенацетин (который впоследствии был отозван из-за проблем с безопасностью), аспирин, парацетамол и современные НПВП, например ибупрофен. Тем не менее, он до сих пор доступен в ряде стран как безрецептурный или рецептурный препарат.
Phenazone (INN and BAN; also known as phenazon, antipyrine (USAN), antipyrin, or analgesine) is an analgesic (pain reducing), antipyretic (fever reducing) and anti inflammatory drug. While it predates the term, it is often classified as a nonsteroidal anti inflammatory drug (NSAID). Phenazone was one of the earliest synthetic medications — when it was patented in 1883, the only synthetic medical chemicals on the market were chloral hydrate, a sedative (as well as at least one derivative of that chemical), trimethylamine, and iodol (tetraiodopyrrol), an early antiseptic. One of the earliest widely used analgesics and antipyretics, phenazone was gradually replaced in common use by other medications including phenacetin (itself later withdrawn because of safety concerns), aspirin, paracetamol and modern NSAIDs such as ibuprofen. However, it is still available in several countries either as an over the counter or prescribed drug.
История
Людвиг Кнорр впервые синтезировал феназон, тогда известный как антипирин, в начале 1880-х годов. Источники расходятся во мнениях относительно точного года открытия, но Кнорр запатентовал это вещество в 1883 году. Период полувыведения феназона составляет примерно 12 часов.
Ludwig Knorr was the first to synthesize phenazone, then called antipyrine, in the early 1880s. Sources disagree on the exact year of discovery, but Knorr patented the chemical in 1883. Phenazone has an elimination half life of about 12 hours.
Подготовка
Феназон синтезируется конденсацией фенилгидразина и этилацетоацетата в щелочных условиях и метилированием полученного промежуточного соединения 1-фенил-3-метилпиразолона диметилсульфатом или метилиодидом. Он кристаллизуется в виде игл, которые плавятся при температуре… Перманганат калия окисляет его до пиридазинтетракарбоновой кислоты.
Phenazone is synthesized by condensation of phenylhydrazine and ethyl acetoacetate under basic conditions and methylation of the resulting intermediate compound 1 phenyl 3 methylpyrazolone with dimethyl sulfate or methyl iodide. It crystallizes in needles which melt at Potassium permanganate oxidizes it to pyridazine tetracarboxylic acid.
Исследования
Феназон часто используется для оценки влияния других лекарственных средств или заболеваний на ферменты, метаболизирующие лекарства в печени.
Phenazone is often used in testing the effects of other drugs or diseases on drug metabolizing enzymes in the liver.