Введение

Противоядие цианида в химической коробке. png. ImageSizeL1 = 100px. ImageFileR1 = 4 Диметиламинопиридин из xtal 3D bs 17. png. PIN = N,N Диметилпиридин 4 амины. IUPACNames = N,N Диметилпиридин 4 аминыDimethyl ((pyridin 4 yl) azaneDimethyl ((pyridin 4 yl) amin. OtherNames = 4 (Dimethylamino) пиридинN,N Диметил 4 аминопиридинDMAP4 Диметиламинопиридин4 (Dimethylamino) аминоазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноазиноази

Подготовка

DMAP можно получить в двухэтапной процедуре из пиридина, который сначала окисляется до 4 катионов пиридилпиридиния. Затем этот катион реагирует с диметиламином:

катализатор этерификации

В случае этерификации с помощью ангидридов уксуса в настоящее время принятый механизм включает три этапа. Во-первых, ДМАП и ангидрид уксуса вступают в реакцию до равновесия, образуя ионную пару ацетата и иона ацетилпиридиния. На втором этапе спирт добавляется к ацетилпиридину, и удаление пиридина образует эфир. Здесь ацетат действует как основание для удаления протона из спирта, поскольку он нуклеофильно добавляет к активированному ацилпиридинию. Связь ацетил-группы с катализатором расщепляется, чтобы получить катализатор и эфир. Описанный процесс образования и разрушения связи протекает синхронно, согласованно без появления четырехугольного промежуточного элемента. Образующаяся уксусная кислота затем протонирует DMAP. На последнем этапе каталитического цикла вспомогательная основа (обычно триэтиламин или пиридин) депротонирует протонный ДМАП, реформируя катализатор. Реакция протекает по описанному нуклеофильному пути реакции независимо от используемого ангидрида, но механизм изменяется с значениями pKa используемого спирта. Например, реакция проходит через основной каталитический путь реакции в случае фенола. В этом случае DMAP действует как основание и депротонирует фенол, а полученный фенолатный ион добавляется к ангидриду.

Безопасность

DMAP обладает относительно высокой токсичностью и особенно опасен из-за его способности всасываться через кожу. Он также коррозионный.