ДМАП-ты пиридиннен екі қадамдық әдіспен дайындауға болады, ол алдымен 4 пиридилпиридиний катионына окистендіріледі. Бұл катион диметиламинмен реакцияға түседі:
DMAP can be prepared in a two step procedure from pyridine, which is first oxidized to 4 pyridylpyridinium cation. This cation then reacts with dimethylamine:
Эстерификациялық катализатор
Ацет ангидридімен этерификациялау жағдайында қазіргі кезде қабылданған механизм үш кезеңді қамтиды. Біріншіден, DMAP және сірке сулылығы реакциясы кезінде ацетат пен ацетилпиридиний ионының иондық жұбы пайда болады. Екінші кезеңде спирт ацетилпиридинийге қосылады, ал пиридиннің жойылуы эфирді құрайды. Мұнда ацетат протондарды спирттен алу үшін негіз ретінде әрекет етеді, өйткені ол нуклеофилді түрде белсендірілген ацилпиридинийге қосылады. Ацетил тобының катализаторға байланысы катализатор мен эфирді құру үшін бөлінеді. Сипатталған байланыстың пайда болуы мен бұзылуы процессі тетраэдрлік аралық пайда болмай, синхронды түрде жүреді. Содан кейін пайда болған сірке қышқылы DMAP-ты протонациялайды. Каталитикалық циклдің соңғы сатысында көмекші негіз (әдетте триэтиламин немесе пиридин) протондалған ДМАП-ты депротондап, катализаторды қайта құру. Реакция, пайдаланылған ангидридке қарамастан, сипатталған нуклеофилді реакция жолы арқылы өтеді, бірақ механизм пайдаланылған спирттің pKa мәніне байланысты өзгереді. Мысалы, реакция феноль жағдайында базалық катализацияланған реакция жолы арқылы өтеді. Бұл жағдайда DMAP негіз ретінде әрекет етеді және фенолды депротондайды, ал алынған фенолат ионы ангидридке қосылады.
In the case of esterification with acetic anhydrides the currently accepted mechanism involves three steps. First, DMAP and acetic anhydride react in a pre equilibrium reaction to form an ion pair of acetate and the acetylpyridinium ion. In the second step the alcohol adds to the acetylpyridinium, and elimination of pyridine forms an ester. Here the acetate acts as a base to remove the proton from the alcohol as it nucleophilically adds to the activated acylpyridinium. The bond from the acetyl group to the catalyst gets cleaved to generate the catalyst and the ester. The described bond formation and breaking process runs synchronous concerted without the appearance of a tetrahedral intermediate. The acetic acid formed will then protonate the DMAP. In the last step of the catalytic cycle the auxiliary base (usually triethylamine or pyridine) deprotonates the protonated DMAP, reforming the catalyst. The reaction runs through the described nucleophilic reaction pathway irrespective of the anhydride used, but the mechanism changes with the pKa value of the alcohol used. For example, the reaction runs through a base catalyzed reaction pathway in the case of a phenol. In this case, DMAP acts as a base and deprotonates the phenol, and the resulting phenolate ion adds to the anhydride.
Қауіпсіздік
DMAP салыстырмалы түрде жоғары улылыққа ие және оның тері арқылы сіңу қабілеті ерекше қауіпті. Сонымен қатар, ол коррозияға ұшырайды.
DMAP has a relatively high toxicity and is particularly dangerous because of its ability to be absorbed through the skin. It is also corrosive.