Введение
Гиппуровая кислота (греч. (например, у бегемотов, лошадей, урона, мочи) является карбоновой кислотой и органическим соединением. Он содержится в моче и образуется в результате сочетания бензойной кислоты и глицина. Уровни гиппуриновой кислоты повышаются при потреблении фенольных соединений (например, в фруктовом соке, чае и вине). Фенолы сначала превращаются в бензоевую кислоту, а затем в гиппуриновую кислоту и выводятся с мочой. Гиппуриновая кислота кристаллизуется в ромбических призмах, которые легко растворяются в горячей воде, плавятся при 187 °C и разлагаются при температуре около 240 °C. Высокая концентрация гиппуриновой кислоты также может указывать на интоксикацию толуоном; однако ученые поставили под сомнение эту корреляцию, потому что существуют другие переменные, которые влияют на уровень гиппуриновой кислоты. Когда многие ароматические соединения, такие как бензоевая кислота и толуол, принимаются внутрь, они превращаются в гиппуриновую кислоту путем реакции с аминокислотой глицином.
Синтез
Современный синтез гиппуриновой кислоты включает в себя ацилирование глицина бензоилхлоридом ("реакция Шоттен-Бауманна").
Физиология
Биохимически гиппуриновая кислота получается из бензойной кислоты и глицина, которые образуются в печени, кишечнике и почках. С точки зрения механизма, бензоевая кислота превращается в бензоил-КоА, ацилирующий агент. Гиппуровая кислота может образовываться из незаменимой аминокислоты фенилаланина по крайней мере двумя путями. Фенилаланин подвергается биотрансформации для образования альфа-кетокислоты, фенилпирувиновой кислоты, которая может таутомеризироваться до реактивного энола. Бензиловый углерод является реактивным, который подвергается пероксидации, за которой следуют конкурирующие пути, чтобы либо реагировать с альфа-углеродом, впоследствии образуя промежуточный продукт диоксиэтанола, за которым следует образование оксаловой кислоты и бензальдегида, или пероксидация может реагировать с карбоксильной группой, чтобы сформировать промежуточный продукт альфа-кето-бета-пероксилактон, за которым следует образование окиси углерода, диоксида углерода и бензальдегида. В качестве альтернативы, при определенных условиях, фенилпирубовая кислота может подвергаться механизму редоксогенной реакции, например, железо, которое пожертвовало электрон, чтобы непосредственно высвободить углекислый газ, а затем и окись углерода, для образования стабильного толуоленового радикала, который растворяется антиоксидантом, таким как аскорбат. Во всех вышеупомянутых случаях бензальдегид биотрансформируется через CYP450 в бензоевую кислоту, после чего конъюгируется с глицином для образования гиппурата, который выводится с мочой. Аналогичным образом толуол вступает в реакцию с CYP450 и образует бензальдегид. Гиппуровая кислота является маркером болезни Паркинсона.
Реакции
Гиппуровая кислота легко гидролизуется горячими каустическими щелочами до бензойной кислоты и глицина. Азотная кислота превращает его в бензоилгликолевую кислоту, C6H5C(=O) OCH2CO2H. Его этиловый эфир вступает в реакцию с гидразином, образуя гипурилгидразин, C6H5CONHCH2CONHNH2, который использовался Теодором Курциусом для приготовления гидразойной кислоты. В 1834 году он определил его состав, а в 1853 году французский химик Виктор Десайн (1800-1885) синтезировал его путем воздействия бензоилхлорида на цинковую соль глицина. Он также образовался при нагревании бензоагенгидрида глицином и бензамида монохлороводочной кислотой.