Введение

Химическое соединение

Виомицин относится к семейству туберактиномицинов – группе нерибосомных пептидных антибиотиков, обладающих противотуберкулезной активностью. Семейство туберактиномицинов является важным компонентом лекарственного коктейля, используемого в настоящее время для лечения инфекций, вызванных Mycobacterium tuberculosis. Виомицин был первым выделенным и идентифицированным представителем туберактиномицинов и применялся для лечения туберкулеза, пока его не заменили менее токсичным, но структурно родственным соединением – капреомицином. Туберактиномицины воздействуют на бактериальные рибосомы, связываясь с РНК и нарушая синтез бактериальных белков и определенные формы сплайсинга РНК. Виомицин продуцируется актиномицетом Streptomyces puniceus.

Синтез позвоночника

Ниже представлена предлагаемая схема биосинтеза виомицина посредством синтеза пептидов, катализируемого NRPS. Для биосинтеза циклического пентапептида существует пять модулей, включая один, которому не хватает аденилирующего домена (A). Поэтому предполагается, что один из других доменов A функционирует дважды. Кроме того, считается, что NRPS-субъединицы не функционируют в порядке, соответствующем расположению их генов, что является особенностью биосинтеза виомицина, отличающейся от типичного синтеза пептидов, катализируемого NRPS. Компоненты NRPS функционируют в последовательности VioA→VioI→VioF→VioG для обеспечения включения β-уреидоаланина (β Uda). Первый домен A VioA создает промежуточное соединение L-Dap-PCP на первом домене PCP. В то же время, второй домен A VioA загружает L-Ser на второй домен PCP, а также на PCP VioI. Активация β Uda происходит посредством VioF, а VioG включает L-Cam.

После модификации

После α,β-десатурации посредством VioJ происходит три модификации предварительной циклической структуры. Гидроксилирование C6 в структуре осуществляется VioQ, N-ацилирование α-аминогруппы с использованием β-лизина, VioO и VioM, и карбамоилирование β-аминогруппы, в результате чего образуется β-уреидоаланин (β-Uda) под действием гомолога карбамоилтрансферазы VioL.