Введение
Органические соединения с формулой (CH3)2C6H4.
В органической химии ксилен или ксилол (IUPAC name: dimethylbenzene) – это любое из трех органических соединений с формулой (CH3)2C6H4. Они образуются в результате замещения двух атомов водорода метильными группами в бензольном кольце; то, какие атомы водорода замещены, определяет, какой из трех структурных изомеров образуется. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся, слегка маслянистая жидкость, имеющая большое промышленное значение.
Возникновение и производство
Ксилолы являются важным нефтехимическим продуктом, получаемым при каталитическом риформинге, а также при коксовании угля в процессе производства кокса. Они также содержатся в сырой нефти в концентрациях примерно 0,5–1%, в зависимости от источника. Небольшие количества присутствуют в бензине и авиационных керосинах. Ксилолы производятся главным образом как часть ароматических углеводородов БТХ (бензол, толуол и ксилолы), извлекаемых из продукта каталитического риформинга, известного как риформит. Ежегодно производится несколько миллионов тонн. В 2011 году глобальный консорциум начал строительство одного из крупнейших в мире заводов по производству ксилолов в Сингапуре.
История
Ксилен впервые был выделен и назван в 1850 году французским химиком Огюстом Кахором (1813–1891), который обнаружил его в составе дегтя древесного.
Промышленное производство
Ксилолы получают путем метилирования толуола и бензола. Коммерческий или лабораторный ксилен обычно содержит около 40–65% м-ксилола и до 20% каждого из о-ксилола, п-ксилола и этилбензола. Соотношение изомеров можно изменить для увеличения содержания ценного п-ксилола с помощью запатентованного процесса UOP Isomar или путем трансалкилирования ксилолов с самими собой или триметилбензолом. Эти превращения катализируются цеолитами. Комплексы различных изомеров часто обладают существенно отличающимися свойствами.
Терфталовая кислота и связанные с ней производные
Ксилен является основным предшественником терефталовой кислоты и диметилтерефталата, обоих мономеров, используемых в производстве полиэтилентерефталатных (ПЭТ) пластиковых бутылок и полиэфирной одежды. 98% производимого п-ксилена и половина всего произведенного ксилена расходуются таким образом. о-Ксилен является важным предшественником фталового ангидрида. Спрос на изофталовую кислоту относительно невелик, поэтому м-ксилен редко востребован (и, следовательно, оправдано его превращение в о- и п-изомеры).
Применение растворителей и промышленное применение
Ксилолы используются в качестве растворителя в полиграфической, резиновой и кожевенной промышленности. Они являются распространенным компонентом чернил, резины и клеев. При разбавлении красок и лаков ксилолы могут заменять толуол, когда требуется более медленное высыхание, и поэтому используются реставраторами произведений искусства для проверки растворимости. Аналогично, они служат чистящим средством, например, для стали, кремниевых пластин и интегральных схем. В стоматологии ксилол может использоваться для растворения гуттаперчи – материала, применяемого в эндодонтии (лечении корневых каналов). В нефтедобывающей промышленности ксилолы также часто входят в состав парафиновых растворителей, используемых при засорении труб парафином.
Лабораторное использование
Ксилен используется в лаборатории для приготовления охлаждающих ванн с сухим льдом для реакционных сосудов, а также в качестве растворителя для удаления синтетического иммерсионного масла с объектива микроскопа в световой микроскопии. В гистологии ксилен является наиболее распространенным просветляющим агентом. Ксилен применяется для удаления парафина из высохших микропрепаратов перед окрашиванием. После окрашивания микропрепараты помещают в ксилен перед нанесением покровного стекла.
Прекурсор других соединений
В одном крупномасштабном применении параксилен превращается в терефталевую кислоту. Основное применение ортоксилена – в качестве предшественника фталатных эфиров, используемых в качестве пластификаторов. Метаксилен превращается в производные изофталевой кислоты, которые являются компонентами алкидных смол. Побочные эффекты от воздействия низких концентраций ксилена (< 200 ppm) обратимы и не вызывают необратимых повреждений. Длительное воздействие может привести к головным болям, раздражительности, депрессии, бессоннице, возбудимости, сильной усталости, тремору, потере слуха, снижению концентрации внимания и кратковременной потере памяти. Состояние, называемое хронической энцефалопатией, вызванной растворителями, обычно известное как "синдром органических растворителей", связывают с воздействием ксилена. Очень мало данных позволяет выделить влияние ксилена от воздействия других растворителей при изучении этих эффектов, а также в клинических исследованиях. Ксилен также является раздражителем кожи и удаляет с нее естественные масла, делая ее более проницаемой для других химических веществ. Для предотвращения проблем со здоровьем на рабочем месте, связанных с воздействием ксилена, рекомендуется использовать непроницаемые перчатки и маски, а также респираторы при необходимости. Наличие метилгиппуровой кислоты может использоваться в качестве биомаркера для определения воздействия ксилена.