Введение
Кофеиновая кислота - это органическое соединение с формулой: HO) 2C6H3CH\dCHCO2H. Это жёлтое твердое вещество. По структуре он классифицируется как гидроксицинная кислота. Молекула состоит как из фенольной, так и из акриловой функциональных групп. Он содержится во всех растениях как промежуточный продукт в биосинтезе лигнина, одного из основных компонентов биомассы и ее остатков. ячменное зерно Hordeum vulgare и трава Dipsacus asperoides. Его также можно найти в пресноводных папоротниках Salvinia molesta и грибе Phellinus linteus.
Содержание в пище
Свободная кофеиновая кислота содержится в различных напитках, включая заваренный кофе в дозе 0,13 мг на 100 мл и красное вино в дозе 2 мг на 100 мл. Он содержится в относительно высоких количествах в травах семейства мяты, особенно в тимьяне, шалфее и мяте (при количестве около 20 мг на 100 г), а также в специях, таких как Цейлонская корица и звездчатый анис (при количестве около 22 мг на 100 г). Кофеиновая кислота содержится в умеренных количествах в семенах подсолнечника (8 мг на 100 г), яблочном соусе, абрикосах и сливах (приблизительно 1 мг на 100 г). Он содержится в замечательно высоких концентрациях в черной черника (141 мг на 100 г). Он также довольно высок в южноамериканской траве йерба-мате (150 мг на 100 г на основе тонкослойной хроматографической денситометрии и HPLC). Он также содержится в меньших количествах в ячмене и ржи.
Биосинтез
Кофеиновая кислота биосинтезируется гидроксиляцией кумароил-эфира квинной кислоты (этерифицируется через спирт боковой цепи). При этом гидроксилировании получается кофеиновый эфир шихимовой кислоты, который превращается в хлорогеновую кислоту. Это предшественник ферулиновой кислоты, кониферил-алкоголя и синапил-алкоголя, все из которых являются важными строительными блоками лигнина. Превращение в феруловую кислоту катализируется ферментом кофеат-ометилтрансфераза. Кофеиновая кислота и ее производный феноэтилэстер кофеиновой кислоты (CAPE) производятся во многих видах растений.
Биотрансформация
Кофеатометилтрансфераза - фермент, отвечающий за превращение кофеиновой кислоты в ферулиновую кислоту. Кофеиновая кислота и связанные с ней дифенолы быстро окисляются дифенолоксидазами в тканевых экстрактах.
Биоразложение
Кофеатоксигеназа 3,4 - фермент, который использует кофеиновую кислоту и кислород для получения 3 (2-карбоксиэтинил) цис-муконата. Кофеиновая кислота подвержена аутоксидации. Соединения глутатиона и тиола (цистеин, тиогликолевая кислота или тиокрезол) или аскорбиновая кислота оказывают защитное действие на почернение и исчезновение кофеиновой кислоты. Это почернение происходит из-за превращения одифенолов в реактивные охиноны. Химическое окисление кофеиновой кислоты в кислотных условиях с использованием натриевого периодата приводит к образованию димеров с структурой фурана (изомеры 2,5 (3′,4′ дигидроксифенил) тетрагидрофурана 3,4 дикарбоксильной кислоты). Кофеиновая кислота также может быть полимеризирована с использованием пероксидазы хрена / системы окисления H2O2.
Гликозиды
Кофеилшиминовая кислота (дактилифровая кислота) и ее изомеры являются ферментативными субстратами, содержащимися в финиковых финиках (плоды Phoenix dactylifera).
Фармакология
Кофеиновая кислота обладает различными потенциальными фармакологическими эффектами в исследованиях in vitro и на животных моделях, а ингибирующее действие кофеиновой кислоты на пролиферацию раковых клеток посредством окислительного механизма в клеточной линии фибросаркомы человека HT 1080 было недавно установлено. Кофеиновая кислота является антиоксидантом in vitro и in vivo. Кофеиновая кислота также обладает иммуномодулирующей и противовоспалительной активностью. Кофеиновая кислота превосходила другие антиоксиданты, снижая выработку афлатоксина более чем на 95 процентов. Эти исследования впервые показали, что окислительный стресс, который в противном случае вызвал бы или усилил бы выработку афлатоксина Aspergillus flavus, может быть предотвращен кофеиновой кислотой. Это открывает дверь для использования в качестве натурального фунгицида путем добавления антиоксидантов деревьям. Исследования канцерогенности кофеиновой кислоты дают неоднозначные результаты. Некоторые исследования показали, что он ингибирует канцерогенез, а другие эксперименты показывают канцерогенные эффекты. Пероральное введение высоких доз кофеиновой кислоты у крыс вызвало возникновение папилломы желудка. поскольку Международное агентство по исследованию рака включило его в список канцерогенов группы 2B ("возможно, канцерогенный для человека"). Более свежие данные показывают, что бактерии в кишечнике крыс могут изменять образование метаболитов кофеиновой кислоты. Кроме того, что кофеиновая кислота является тиаминовым антагонистом (антитиаминовым фактором), не было никаких известных побочных эффектов кофеиновой кислоты у людей. Кроме того, лечение кофеиновой кислотой ослабило липополисахарид (LPS), вызвавший болезненное поведение у экспериментальных животных, снизив как периферические, так и центральные уровни цитокинов вместе с окислительным стрессом, вызванным LPS.
Другие применения
Кофеиновая кислота может быть активным ингредиентом кофенола, самодельного черно-белого фоторезонанса, изготовленного из растворимого кофе. Химический процесс развития аналогичен катехолу или пирогаллолу. Он также используется в качестве матрицы в анализе масс-спектрометрии MALDI.