Введение

1=Химическое соединение (H–N=C=O)

Изоциановая кислота — химическое соединение со структурной формулой HNCO, которое часто записывается как |H\sN\dC\dO. Это бесцветное, летучее и ядовитое вещество с температурой кипения 23,5 °C. Это преобладающий таутомер и изомер циановой кислоты (также известной как цианол) (|H\sO\sC\tN). Анион, производный от изоциановой кислоты, идентичен аниону, производному от циановой кислоты, и этот анион называется цианатом (|[N\dC\dO] ). Связанная функциональная группа |\sN\dC\dO — изоцианат; она отличается от цианата (|\sO\sC\tN), фулмината (|\sO\sN+\tC ) и нитрилоксида (|\sC\tN+\sO ). Изоциановая кислота — самое простое стабильное химическое соединение, содержащее углерод, водород, азот и кислород, четыре наиболее распространенных элемента в органической химии и биологии. Это единственный относительно стабильный из четырех линейных изомеров с молекулярной формулой HOCN, которые были синтезированы, остальные — циановая кислота (цианол, |H\sO\sC\tN) и неуловимые фулминовая кислота (|H\sC\tN+\sO ) и изофулминовая кислота |H\sO\sN+\tC.

Изоциановая кислота (HNCO)

Хотя электронная структура согласно теории валентных связей может быть записана как H−N=C=O, вибрационный спектр имеет полосу при 2268,8 см−1 в газовой фазе, что, по мнению некоторых, указывает на тройную связь между углеродом и азотом. Если это так, то каноническая форма |H\sN+\tC\sO− является основной резонансной структурой. Однако классический вибрационный анализ указывает, что полоса при 2268,8 см−1 соответствует асимметричному валентельному колебанию N=C=O, согласно Колтхупу и др., а также данным NIST Chemistry WebBook, который также сообщает о соответствующем симметричном валентельном колебании N=C=O (слабое в инфракрасном спектре, но сильное в спектре Рамана) при 1327 см−1. Основываясь на этих классических интерпретациях, нет необходимости вводить полное формальное заряженное состояние для атомов азота и кислорода для объяснения данных вибрационного спектра.

Цианиновая кислота (HOCN)

Таутомер, известный как циановая кислота, HOCN, в котором атом кислорода протонирован, находится в равновесии с изоциановой кислотой в пределах примерно 3%. Вибрационный спектр свидетельствует о наличии тройной связи между атомами азота и углерода.

Возникновение

Изоциановая кислота обнаружена в различных межзвездных средах.