Введение
Группа химических соединений
Семейство витамина Е включает четыре токотриенола (альфа, бета, гамма, дельта) и четыре токоферола (альфа, бета, гамма, дельта). Ключевое химическое структурное различие между токотриенолами и токоферолами заключается в том, что токотриенолы содержат ненасыщенные изопреноидные боковые цепи с тремя двойными углерод-углеродными связями, в то время как токоферолы имеют насыщенные боковые цепи (см. рисунок). Токотриенолы – это соединения, которые в природе встречаются в более высоких концентрациях в некоторых растительных маслах, включая пальмовое масло, масло рисовых отрубей, зародыши пшеницы, ячмень, плоды пальмы сереноа, аннато и некоторые другие виды семян, орехов и злаков, а также масла, полученные из них. Химически, различные аналоги витамина Е проявляют некоторую антиоксидантную активность, однако их эквивалентность витамину Е не одинакова. Токотриенолы демонстрируют активность в зависимости от типа оцениваемой антиоксидантной эффективности.
Влияние на здоровье
Было предложено несколько полезных свойств токотриенолов для здоровья, включая снижение риска сердечно-сосудистых заболеваний и рака.
Мозг
В обзоре исследований, проведенных на людях среднего и пожилого возраста, отмечалось: "Данные, полученные в ходе проспективных и исследований типа «случай-контроль», указывают на связь между повышенным уровнем токотриенолов в крови и улучшенными показателями когнитивных функций". В обзоре также подчеркивалось, что для подтверждения этих наблюдений необходимы рандомизированные контролируемые клинические испытания.
Сердечные заболевания
Токотриенолы связаны с улучшением показателей здоровья сердца.
Кожа
Токотриенолы связаны с улучшением состояния при атопическом дерматите.
Побочные эффекты
Токотриенолы обычно хорошо переносятся и не имеют значительных побочных эффектов.
История
Об открытии токотриенолов впервые сообщили Пеннок и Уиттл в 1964 году, описав выделение токотриенолов из каучука. Биологическая значимость токотриенолов была чётко установлена в начале 1980-х годов, когда их способность снижать уровень холестерина впервые была отмечена Асафом Куреши и Элсоном в журнале Journal of Medicinal Chemistry. В 1990-х годах стали изучать противораковые свойства токоферолов и токотриенолов. В настоящее время основными коммерческими источниками токотриенолов являются рис и пальмовое масло. К другим природным источникам токотриенолов относятся рисовое отрубное масло, кокосовое масло, масло какао, ячмень и зародыши пшеницы. Токотриенолы безопасны, и исследования на людях не выявили каких-либо неблагоприятных эффектов при потреблении 240 мг в день в течение 48 месяцев. Фракции, богатые токотриенолами, полученные из риса, пальмы или аннато, используемые в пищевых добавках, функциональных продуктах питания и антивозрастной косметике, доступны на рынке с содержанием общего витамина Е 20%, 35%, 50% и 70%.
Этимология
Токотриенолы получили своё название по аналогии с токоферолами (от греческих слов, означающих «вынашивать беременность» (см. токоферол), но с изменением, отражающим химическую разницу: токотриенолы – это триены, то есть они имеют идентичную структуру с токоферолами, за исключением наличия трёх двойных связей в их боковых цепях.
Сравнение с токоферолами
Токотриенолы имеют только один хиральный центр – 2'-углерод на хроманольном кольце, где прикреплен изопреноидный хвост. В отличие от токоферолов, которые имеют дополнительные хиральные центры вдоль своей насыщенной цепи, ненасыщенная цепь токотриенолов содержит двойные связи в этих позициях. Токотриенолы, извлекаемые из растений, всегда являются декстроротаторными стереоизомерами, обозначаемыми как d-токотриенолы. Теоретически, могут существовать и (леворотаторные; l-токотриенолы) формы токотриенолов, имеющие конфигурацию 2S вместо 2R в единственном хиральном центре молекулы, но, в отличие от синтетического dl-альфа-токоферола, пищевые добавки с токотриенолами, представленные на рынке, являются экстрактами d-токотриенолов из пальмового или аннаточного масла. Исследования токотриенолов подтверждают антиоксидантный и противовоспалительный потенциал, а также указывают на более выраженные противоопухолевые эффекты по сравнению с обычными формами токоферола, что обусловлено их химической структурой. Ученые предполагают, что токотриенолы обладают более высокой антиоксидантной активностью, чем токоферолы. Предполагается, что ненасыщенная боковая цепь в токотриенолах обеспечивает их более эффективное проникновение в ткани с насыщенными жировыми слоями, чем токоферол. Наивысшие значения липидного ORAC наблюдаются для δ-токотриенола. Однако в том же исследовании также отмечается: «В отношении антиоксидантной емкости, эквивалентной α-токоферолу, значимых различий в антиоксидантной активности между всеми изоформами витамина Е не выявлено».
Метаболизм и биодоступность
Метаболизм и, следовательно, биодоступность токотриенолов изучены недостаточно, и простое увеличение потребления токотриенолов не обязательно приведет к повышению их уровня в организме.
α-токоферольные интерференции
Различные исследования показали, что альфа-токоферол препятствует полезному действию токотриенолов. Ранее ученые описали, как альфа-токоферол вмешивается в всасывание токотриенолов, показав, что он препятствует всасыванию альфа-токотриенола, но не гамма-токотриенола. В конечном итоге было установлено, что альфа-токоферол препятствует действию токотриенолов, усиливая их катаболизм.
Противодействие радиации
После воздействия гамма-излучения гематопоэтические стволовые клетки (ГСК) в костном мозге, важные для выработки клеток крови, быстро подвергаются апоптозу (клеточной смерти). На данный момент не существует известных методов лечения этого острого эффекта радиации. Два исследования, проведенные Институтом радиобиологических исследований Вооруженных сил США (AFRRI), показали, что лечение γ-токотриенолом или δ-токотриенолом повышает выживаемость гематопоэтических стволовых клеток, необходимых для восстановления запасов клеток крови в организме. Основываясь на этих успешных результатах исследований на мышах, γ-токотриенол изучается на предмет его безопасности и эффективности в качестве средства радиационной защиты на нечеловекообразных приматах. Клинические испытания на людях пока не завершены.