Введение

Химическое соединение Цинолин - ароматическое гетероциклическое соединение с формулой C8H6N2. Он изомерен с другими нефтиридинами, включая киноксалин, фталазин и квиназолин.

Свойства

Свободный основной может быть получен в виде масла путем обработки гидрохлорида основой. Он сокристаллизуется с одной молекулой эфира в виде белых шелковистых игл (m.p. 2425 °C) при охлаждении эфирных растворов. Свободная основа плавится при 39 °C. Он имеет вкус, напоминающий хлоральный гидрат, и оставляет резкое раздражение в течение некоторого времени.

Открытие и синтез

Соединение впервые было получено в нечистом виде путем циклизации алкина o C6H4 ((NH2) CCCO2H в воде для получения 4 гидроксицинолина 3 карбоновой кислоты. Этот материал можно декарбоксилировать и устранить гидроксильную группу редуктивно, чтобы получить исходный гетероцикл. Эта реакция называется синтезом цинолина Рихтера. Для его синтеза существуют усовершенствованные методы. Его можно получить путем дегидрогенизации дигидроцинолина свежевысаженным оксидом ртути. Его можно выделить в виде хлорводорода. Циннолины - это производные цинолина. Классической органической реакцией для синтеза цинолинов является синтез Видмана-Стёрмера, кольцевой реакцией закрытия α-винил-анилина с соляной кислотой и нитритом натрия: нитрит натрия сначала превращается в азотную кислоту, которая затем образует электрофильный промежуточный триоксид азота. Следующий промежуточный продукт - стабильный нитрозамин, который теряет воду, образуя соль диазония, которая затем вступает в реакцию с виниловой группой на этапе закрытия кольца. Концептуально связанной реакцией является синтез триазина Бамбергера в направлении триазинов. Другой метод цинолина - синтез цинолина Борше.

Безопасность

Киннолин токсичен.