Ағылшыншамен салыстырыңыз: абзацты басыңыз — түпнұсқа терезеде ашылады. Абзац астындағы EN түймесі оны мәтін ішінде көрсетеді.
Мазмұны
Кіріспе
Химиялық қосылысы Цинолин - формуласы C8H6N2 болатын ароматты гетероциклді қосылысы. Ол басқа нефтиридтермен, соның ішінде киноксалинмен, фталазинмен және квиназолинмен изомерлі.
Chemical compound
Cinnoline is an aromatic heterocyclic compound with the formula C8H6N2. It is isomeric with other naphthyridines including quinoxaline, phthalazine and quinazoline.
Қасиеттері
Еркін негізді сутекті хлоридті негізмен өңдеу арқылы май түрінде алуға болады. Ол эфир ерітінділерін суытқанда эфирдің бір молекуласымен ақ жібек иіндер түрінде (24-25 °C) кристалданады. Еркін негіз 39 °C температурада ериді. Оның дәмi хлорал гидратына ұқсайды және ол кейiннен кейiннен қатты дiрiлiп келедi.
The free base can be obtained as an oil by treatment of the hydrochloride with base. It co crystallizes with one molecule of ether as white silky needles, (m. p. 24–25 °C) upon cooling ethereal solutions. The free base melts at 39 °C. It has a taste resembling that of chloral hydrate and leaves a sharp irritation for some time.
Ашылу және синтез
Құрамысты алғаш рет таза емес түрінде алкиннің циклденуі арқылы 4 гидроксицинолин 3 карбоксил қышқылы алу үшін C6H4 ((NH2) CCCO2H суда алынады. Бұл материалды декарбоксилдеу және гидроксилдік топты редуктивті түрде алып тастау арқылы бастапқы гетероциклді алу мүмкін. Бұл реакция Рихтер цинолин синтезі деп аталады. Оның синтездеудің жақсартылған әдістері бар. Оны дигидроцинолинді жаңадан тұндырылған сынап оксидімен сусыздандыру арқылы дайындауға болады. Оны гидрохлорид ретінде оқшаулауға болады. Циннолиндар - цинолиннің туындылары. Цинолиндерді синтездеудің классикалық органикалық реакциясы - Видман-Стоермер синтезі, α винил анилиннің хлорлы қышқылмен және натрий нитритімен сақина жабылу реакциясы: натрий нитриті алдымен азот қышқылына айналады, содан кейін электрофилді аралық динитроген триоксиді пайда болады. Келесі аралық - тұрақты нитрозамин, ол суды жоғалтып, диазоний тұзын құрайды, содан кейін сақинаның жабылу кезеңінде винил тобымен әрекеттеседі. Концептуалды түрде байланысты реакция - триазиндерге қарай Бамбергер триазин синтезі. Тағы бір цинолин әдісі - Борше цинолин синтезі.
The compound was first obtained in impure form by cyclization of the alkyne o C6H4(NH2)C≡CCO2H in water to give 4 hydroxycinnoline 3 carboxylic acid. This material could be decarboxylated and the hydroxyl group reductively removed to give the parent heterocycle. This reaction is called the Richter cinnoline synthesis. Improved methods exist for its synthesis. It can be prepared by dehydrogenation of dihydrocinnoline with freshly precipitated mercuric oxide. It can be isolated as the hydrochloride. Cinnolines are cinnoline derivatives. A classic organic reaction for synthesizing cinnolines is the Widman–Stoermer synthesis, a ring closing reaction of an α vinyl aniline with hydrochloric acid and sodium nitrite:
The sodium nitrite is first converted to nitrous acid which then forms the electrophilic intermediate dinitrogen trioxide. The next intermediate is the stable nitrosamine with goes on to lose water forming the diazonium salt which then reacts with the vinyl group in the ring closing step. A conceptually related reaction is the Bamberger triazine synthesis towards triazines. Another cinnoline method is the Borsche cinnoline synthesis.