Введение

Диоколан - это гетероциклический ацетал с химической формулой (CH2) 2O2CH2. Он связан с тетрагидрофураном (THF) заменой метиленовой группы (CH2) в 2-й позиции атомом кислорода. Соответствующие насыщенные 6-членные кольца C4O2 называются диоканами. Изомерный 1,2-диоксилан (в котором два кислородных центра находятся рядом) является пероксидом. Диоколан 1,3 используется в качестве растворителя и комономера в полиацеталах.

Как класс соединений

Диоколаны - это группа органических соединений, содержащих диоколанное кольцо. Диоколаны можно получать ацетилизацией альдегидов и кетилизацией кетонов с этиленгликолем. (+) цис Диоколан - это тривиальное название, для которого является агонистом рецептора ацетилхолина мускаринового.

Естественные продукты

Неоспорол - это натуральный продукт, который содержит 1,3-диоколанную долю и является изомером спорола, который имеет 1,3-диоколанное кольцо. Общий синтез обоих соединений был описан, и каждый из них включает в себя шаг, в котором диоколанная система формируется с использованием трифтороперацетной кислоты (TFPAA), приготовленной методом перекиси водорода мочевины. Этот метод не включает воду, поэтому он дает полностью безводную пераксу, необходимую в этом случае, поскольку присутствие воды приведет к нежелательным побочным реакциям. с трифтороперацетной кислотой используется для преобразования подходящего аллилового спирта прекурсора в эпоксид, который затем подвергается реакции расширения кольца с близлежащей карбонильной функциональной группой для образования диоколанного кольца. Аналогичный подход используется при полном синтезе спорола, при этом кольцо диоколана позже расширяется до системы диокана.