Зингерон: химический состав, свойства и применение имбиря.
Zingerone
Зингерон: вкусоароматическое соединение имбиря, образующееся при термической обработке. Применение в пищевой и парфюмерной промышленности. Химические свойства.
Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Зингерон, также называемый ваниллилацетоном, является основным компонентом вкуса имбиря, придающим сладкий вкус приготовленному имбирю. Зингерон – это кристаллическое твердое вещество, умеренно растворимое в воде и растворимое в эфире. Зингерон имеет химическую структуру, сходную с другими ароматическими веществами, такими как ванилин и эвгенол. Он используется в качестве вкусовой добавки в маслах для специй и в парфюмерии для придания пряных ароматов. Свежий имбирь не содержит зингерона, но он образуется при приготовлении или сушке корня имбиря, в результате обратной альдольной реакции гингерола.
Zingerone, also called vanillylacetone, is a major flavor component of ginger, providing the sweet flavor of cooked ginger. Zingerone is a crystalline solid that is sparingly soluble in water and soluble in ether. Zingerone is similar in chemical structure to other flavor chemicals such as vanillin and eugenol. It is used as a flavor additive in spice oils and in perfumery to introduce spicy aromas. Fresh ginger does not contain zingerone, but it is produced by cooking or drying of the ginger root, which causes a reverse aldol reaction on gingerol.
История
Цингерон был впервые выделен из корня имбиря в 1917 году Хироси Номура, профессором химии Токийского императорского университета. Номура дал название этому соединению и определил его эмпирическую формулу в ходе исследований, проведенных в лаборатории сельскохозяйственного колледжа. Изначально он считал, что именно этот химический компонент придает имбирю жгучесть, однако дальнейшие исследования это опровергли.
Zingerone was first isolated from the ginger root in 1917 by Hiroshi Nomura, a chemistry professor at Tokyo Imperial University. Nomura named the compound and identified the empirical formula of zingerone in his studies at the laboratory of the Agricultural College. He initially identified it as the chemical component contributing pungency to ginger, something further work has disproven.
Текущие методы
Номура установил и впоследствии запатентовал метод синтеза зингерона, в котором ванилин и ацетон реагируют в щелочных условиях с образованием дегидрозингерона. Это соединение получается с выходом около 95%. Затем следует каталитическое гидрирование промежуточного соединения для получения зингерона с выходом примерно 100%.
Nomura identified and later patented a method for the synthesis of zingerone, in which vanillin and acetone are reacted under basic conditions to form dehydrozingerone. This compound is obtained in about 95% quantity. This reaction is followed by catalytic hydrogenation of the intermediate compound in order to form zingerone, obtained in approximately 100% quantity.
Биологические эффекты
Было показано, что соединения имбиря активны против энтеротоксигенной кишечной палочки, вызывающей диарею, индуцированную теплолабильным энтеротоксином. Этот тип диареи является ведущей причиной смерти младенцев в развивающихся странах. Цингерон, вероятно, является активным компонентом, ответственным за противодиарейную эффективность имбиря. Цингерон известен как особенно эффективный поглотитель свободных радикалов. Он способен поглощать и разрушать свободные радикалы и реактивные формы кислорода в организме, а также ингибирует ферменты, участвующие в образовании этих реактивных форм кислорода. Некоторые цветы используют его для привлечения опыляющих плодовых мушек, имитируя их половой феромон.
Ginger compounds have been shown to be active against enterotoxigenic Escherichia coli heat labile enterotoxin induced diarrhea. This type of diarrhea is the leading cause of infant death in developing countries. Zingerone is likely the active constituent responsible for the antidiarrheal efficacy of ginger. Zingerone is recognized as being a particularly efficient free radical scavenger. It is able to scavenge and degrade free radicals and reactive oxygen species in the body, and inhibits enzymes involved in the generation of these reactive oxygen species. It is used by some flowers to attract pollinating fruit flies by mimicking the sex pheromone of the fly.