Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Химическое соединение, содержащее функциональную группу R3N→O.
Chemical compound containing the functional group R3N→O
В химии, аминоксид, также известный как амин N-оксид или просто N-оксид, является химическим соединением с химической формулой R3N⁺-O⁻. Он содержит координационно-ковалентную связь азот-кислород, к азоту которой присоединены три дополнительных водородных и/или заместительных группы. Иногда его записывают как R3N→O или, альтернативно, как R3N=O. В строгом смысле термин "аминоксид" применяется только к оксидам третичных аминов. Иногда он также используется для аналогичных производных первичных и вторичных аминов. Примеры аминоксидов включают пиридин N-оксид, кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде, с температурой плавления 62–67 °C, и N-метилморфолин N-оксид, который является окислителем.
In chemistry, an amine oxide, also known as an amine N oxide or simply N oxide, is a chemical compound that has the chemical formula |R3N+\sO It contains a nitrogen oxygen coordinate covalent bond with three additional hydrogen and/or substituent groups attached to nitrogen. Sometimes it is written as |R3N→O or, alternatively, as |R3N\dO. In the strict sense, the term amine oxide applies only to oxides of tertiary amines. Sometimes it is also used for the analogous derivatives of primary and secondary amines. Examples of amine oxides include pyridine N oxide, a water soluble crystalline solid with melting point 62–67 °C, and N methylmorpholine N oxide, which is an oxidant.
Приложения
Оксиды аминов – это поверхностно-активные вещества, широко используемые в потребительских товарах, таких как шампуни, кондиционеры, моющие средства и средства для очистки твердых поверхностей. Алкилдиметиламиноксид (с длиной цепи C10–C16) является наиболее распространенным в коммерческом использовании оксидом амина. Они классифицируются как вещества с большим объемом производства в нескольких странах-членах Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР), с годовым объемом производства более [укажите цифру] в США, Европе и Японии соответственно. Они выполняют функции стабилизаторов, загустителей, смягчающих компонентов, эмульгаторов и кондиционеров, при активных концентрациях от 0,1 до 10%, а также используются в уникальных запатентованных областях, например, в фотографии. Более специализированные окислители могут применяться в отдельных случаях, например, кислота Каро или mCPBA. Спонтанные или катализируемые реакции с использованием молекулярного кислорода встречаются редко. Другие реакции, такие как ретро-элиминирование Коупа, также могут приводить к образованию оксидов аминов, однако они используются нечасто.
Amine oxides are surfactants commonly used in consumer products such as shampoos, conditioners, detergents, and hard surface cleaners. Alkyl dimethyl amine oxide (chain lengths C10–C16) is the most commercially used amine oxide. They are considered a high production volume class of compounds in more than one member country of the Organisation for Economic Co operation and Development (OECD); with annual production over in the US, Europe, and Japan, respectively. They serve as stabilizers, thickeners, emollients, emulsifiers, and conditioners with active concentrations in the range of 0.1–10%. and for unique patented uses such as photography. More specialised oxidising agents can see niche use, for instance Caro's acid or mCPBA. Spontaneous or catalysed reactions using molecular oxygen are rare. Certain other reactions will also produce amine oxides, such as the retro Cope elimination, however they are rarely employed.
Метаболиты
Оксиды аминов – распространенные метаболиты лекарственных средств и психоактивных веществ. Примеры включают никотин, зольмитриптан и морфин. Оксиды аминов противораковых препаратов разрабатываются как пролекарства, которые метаболизируются в кислорододефицитной раковой ткани до активного лекарственного средства.
Amine oxides are common metabolites of medication and psychoactive drugs. Examples include nicotine, Zolmitriptan, and morphine. Amine oxides of anti cancer drugs have been developed as prodrugs that are metabolized in the oxygen deficient cancer tissue to the active drug.
Безопасность человека
Оксиды аминов (АО) не обладают канцерогенными, сенсибилизирующими или репродуктивными токсическими свойствами. Они легко метаболизируются и выводятся из организма при проглатывании. При хроническом пероральном введении кроликам наблюдалось снижение массы тела, диарея и помутнение хрусталика при минимальных наблюдаемых уровнях неблагоприятного воздействия (LOAEL) в диапазоне 87–150 мг AO/кг массы тела/день. Исследования воздействия на кожу человека показали, что менее 1% абсорбируется в организм после 8 часов экспозиции. Раздражение глаз, вызванное оксидами аминов и другими поверхностно-активными веществами, умеренное и временное, не вызывающее длительных последствий.
Amine oxides (AO) are not known to be carcinogens, dermal sensitizers, or reproductive toxicants. They are readily metabolized and excreted if ingested. Chronic ingestion by rabbits found lower body weight, diarrhea, and lenticular opacities at a lowest observed adverse effect levels (LOAEL) in the range of 87–150 mg AO/kw bw/day. Tests of human skin exposure have found that after 8 hours less than 1% is absorbed into the body. Eye irritation due to amine oxides and other surfactants is moderate and temporary with no lasting effects.
Безопасность окружающей среды
Оксиды аминов со средней длиной цепи 12,6 показали водорастворимость при ~410 г/л. На основании данных log Kow для цепей длиной менее C14 (фактор биоконцентрации < 87%) считается, что они обладают низким потенциалом биоаккумуляции у водных организмов. Концентрации АО в неочищенных стоках составили 2,3–27,8 мкг/л, а в очищенных стоках – 0,4–2,91 мкг/л. Наиболее высокие концентрации в очищенных стоках были обнаружены на очистных сооружениях с аэрационными каналами и капельными фильтрами. В среднем, вторичная очистка активированным илом обеспечивает удаление более 96%. Острая токсичность для рыб, определяемая в 96-часовых тестах LC50, составляет 1000–3000 мкг/л для углеродных цепей длиной менее C14. Значения LC50 для цепей длиной более C14 варьируются от 600 до 1400 мкг/л. Данные о хронической токсичности для рыб составляют 420 мкг/л. При нормализации к C12,9, NOEC для роста и вылупляемости составляет 310 мкг/л.
Amine oxides with an average chain length of 12.6 have been measured to be water soluble at ~410 g/L. They are considered to have low bioaccumulation potential in aquatic species based on log Kow data from chain lengths less than C14 (bioconcentration factor < 87%). Levels of AO in untreated influent were found to be 2.3–27.8 ug/L, while in effluent they were found to be 0.4–2.91 ug/L. The highest effluent concentrations were found in oxidation ditch and trickling filter treatment plants. On average, over 96% removal has been found with secondary activated sludge treatment. Acute toxicity in fish, as indicated by 96h LC50 tests, is in the range of 1,000–3,000 ug/L for carbon chain lengths less than C14. LC50 values for chain lengths greater than C14 range from 600 to 1400 ug/L. Chronic toxicity data for fish is 420 ug/L. When normalized to C12.9, the NOEC is 310 ug/L for growth and hatchability.