Введение
Карбоновая кислота с химической формулой (CH3)2CHCH2CO2H CH3CH2. 3-Метилбутановая кислота, также известная как β-метилбутировая кислота или, чаще, изовалериановая кислота, является разветвленной алкилкарбоновой кислотой с химической формулой (CH3)2CHCH2CO2H. Она классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. Как и другие карбоновые кислоты с низкой молекулярной массой, она обладает неприятным запахом. Это соединение встречается в природе и содержится во многих продуктах питания, таких как сыр, соевое молоко и яблочный сок.
3 Methylbutanoic acid, also known as β methylbutyric acid or more commonly isovaleric acid, is a branched chain alkyl carboxylic acid with the chemical formula (CH3)2CHCH2CO2H. It is classified as a short chain fatty acid. Like other low molecular weight carboxylic acids, it has an unpleasant odor. The compound occurs naturally and can be found in many foods, such as cheese, soy milk, and apple juice.
История
3-Метилбутановая кислота является незначительным компонентом многолетнего цветущего растения валериана (Valeriana officinalis), от которого и получила свое тривиальное название – изовалериановая кислота: изомер валериановой кислоты, обладающий схожим неприятным запахом. Сушеный корень этого растения использовался в медицинских целях с древних времен. Изучение их химической природы впервые было проведено в XIX веке путем окисления компонентов фузелейного спирта, содержащего пятиуглеродные амиловые спирты.
Реакции
3-Метилмасляная кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амиды, сложные эфиры, ангидриды и хлорангидриды. Хлорангидрид кислоты обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения остальных производных. Эта кислота использовалась для синтеза β-гидроксиизовалериановой кислоты, также известной как β-гидрокси-β-метилбутировая кислота, посредством микробного окисления грибом Galactomyces reessii.
Применение
Изовалериновая кислота обладает сильным резким запахом, напоминающим сыр или пот, но ее летучие эфиры, такие как этиловый изовалерат, имеют приятный аромат и широко используются в парфюмерии. Она также является основным ароматическим компонентом, добавляемым в вино при использовании дрожжей Brettanomyces. Другие соединения, производимые дрожжами Brettanomyces, включают 4-этилфенол, 4-винилфенол и 4-этилгуаякол. Избыток изовалериановой кислоты в вине обычно считается недостатком. Она может образовываться в результате окисления хмелевых смол или под действием дрожжей Brettanomyces.
Биология
Поскольку изовалериановая кислота и ее эфиры являются естественными компонентами многих продуктов питания, она присутствует в организмах млекопитающих, включая человека. Кроме того, изовалерил-коэнзим А является промежуточным продуктом в метаболизме аминокислот с разветвленной цепью. Изовалериановая кислота является основным компонентом, вызывающим сильный запах ног, так как она образуется при метаболизме лейцина кожными бактериями, а в редких случаях заболевание, называемое изовалериановой ацидемией, может приводить к повышенному уровню этого метаболита.
Соли и эфиры
Изовалерат или 3-метилбутаноатный ион – это (CH3)2CHCH2COO−, сопряженное основание соответствующей кислоты. Эта форма встречается в биологических системах при физиологическом pH. Изовалерат или 3-метилбутаноат – это соль или эфир этой кислоты.