Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Вицин – это алкалоидный гликозид, содержащийся главным образом в бобах кормового гороха, также известных как широкая фасоль (Vicia faba). Вицин токсичен для людей с наследственным дефицитом фермента глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы. Он вызывает гемолитическую анемию, называемую фавизмом. Исследовался процесс образования вицина в Vicia faba, однако естественный механизм его формирования пока не установлен.
Vicine is an alkaloid glycoside found mainly in fava beans, which are also called broad beans (Vicia faba). Vicine is toxic in individuals who have a hereditary loss of the enzyme glucose 6 phosphate dehydrogenase. It causes haemolytic anaemia, called favism. The formation of vicine in Vicia faba has been studied, but this natural formation has not yet been found.
История
Вицин был впервые выделен в 1870 году из семян Vicia sativa методом экстракции серной кислотой и последующим осаждением сульфатом ртути (HgSO4). Позже вицин также был обнаружен в других видах Vicia, в частности Vicia faba, свекольном соке и горохе. Химическая структура соединения устанавливалась постепенно. В 1896 году впервые была установлена гликозидная природа соединения. В том же году был выделен агликон вицина – дивицин. В начале XX века была определена пиримидиновая структура. Несмотря на эти первоначальные успехи, правильная формула вицина была установлена лишь в 1953 году и представляет собой 2,4-диамино-6-оксипиримидин-5-(β-D-глюкопиранозид).
Vicine was initially isolated in 1870 from the seeds of Vicia sativa by a method of extraction with sulfuric acid and subsequent precipitation with mercury sulfate (HgSO4). Later vicine was also found in other Vicia species, namely Vicia faba, beet juice and peas. The chemical structure of the compound was built gradually. First the glycosidic nature of the compound was recognized in 1896. The same year the aglycone of vicine, divicine, was isolated. In the beginning of the 20th century the pyrimidine structure was recognized. Despite these initial successes, the correct formula of vicine was determined only in 1953 and it is 2,4 diamino 6 oxypyrimidine 5 (β D glucopyranoside).
Побочные эффекты
Нежелательные эффекты возникают почти исключительно у людей, страдающих дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы. Этот дефицит приводит к нехватке глутатиона в эритроцитах, а глутатион необходим для нейтрализации реактивных видов кислорода (ROS), образующихся под воздействием сильного окислителя дивицина. Важно понимать, что дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы может быть опасным для жизни, если его не диагностировать и не лечить своевременно. Эффективное лечение часто включает такие меры, как переливание крови, но при должном уходе ожидаемым исходом является полное выздоровление от фавизма без стойких осложнений.
Adverse effects almost solely occur in humans that suffer from glucose 6 phosphate dehydrogenase deficiency. This deficiency causes a shortage of glutathione in erythrocytes and glutathione is needed for the neutralization of ROS (reactive oxygen species) created by the strongly oxidizing agent divicine. It is important to recognize that glucose 6 phosphate dehydrogenase deficiency can still be life threatening if not promptly diagnosed and managed. Effective management often includes interventions as blood transfusions, but with appropriate care, full recovery from favism without lasting complications is the expected outcome.
Показания
У лиц с дефицитом G6PD симптомы обычно отсутствуют. Приступ острой гемолитической анемии может возникнуть неожиданно и быть очень тяжелым, угрожающим жизни. Признаками такого внезапного приступа фавизма являются темный цвет мочи, бледность, желтуха, боли в животе и, в большинстве случаев, лихорадка. Эти агликоны обладают выраженной окислительной способностью по отношению к глутатиону. У здоровых людей это не вызывает проблем, поскольку глутатион может достаточно быстро восстанавливаться и регенерироваться. Однако у людей с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (G6PD) это приводит к развитию гемолитической анемии.
Persons with G6PD deficiency are asymptomatic. An attack of acute haemolytic anaemia can appear out of nowhere and can be very severe and life threatening. Indications of such a sudden attack of favism are dark urine, pallor, jaundice, abdominal pain and in most cases fever. These aglycones have a strong oxidising capacity for glutathione. In healthy individuals, this is not a problem, as glutathione can be reduced quickly enough to regenerate it. In individuals with a deficiency for glucose 6 phosphate dehydrogenase (G6PD) however, this results in haemolytic anaemia.
Влияние на животных
Диета с содержанием 10 г вицина на кг у кур-несушек привела к снижению потребления корма, веса яиц, уровня гемоглобина и фертильности, а также к увеличению веса печени, уровня глутатиона в печени и уровня липидов плазмы. Диета с сопоставимым содержанием вицина на кг у свиней оказала лишь незначительное влияние на переваримость белка и энергии. В другом исследовании курам-несушкам и бройлерам скармливали зерно, вымоченное в течение различных периодов времени, что привело к частичному или полному удалению вицина. У кур, получавших зерно, содержащее вицин, наблюдалось значительное снижение содержания гемоглобина в эритроцитах, в то время как у других этого не произошло. Исследование in vivo на крысах показало, что пероральное введение вицина приводило лишь к небольшому снижению концентрации глутатиона и не вызывало смертности. Однако внутрибрюшинное введение приводило к быстрому снижению уровня глутатиона, за которым следовала смерть из-за аноксии.
A 10 g vicine /kg diet in laying hens led to reduced feed intake, egg weight, haemoglobin levels and fertility and increased liver weights, liver glutathione levels and plasma lipid levels. A diet with comparable levels of vicine per kg in pigs showed only small effects on protein and energy digestibility. In another study, laying and broiler hens were fed grains that were soaked for different periods of time, which partly or totally removed vicine. Hens that had had grains with vicine still in them showed a significant decrease in corpuscular haemoglobin, while the others did not. An in vivo study in rats showed that oral administration of vicine resulted in only small reductions in glutathione concentrations and no mortality. Intraperitoneal administration however, led to a rapid decrease in glutathione followed by death because of anoxia.