Сравнивайте с английским: нажмите на абзац — оригинал откроется в окне. Кнопка EN под абзацем показывает его прямо в тексте.
Содержание
Введение
Апигенин (4′,5,7-тригидроксифлавон), содержащийся во многих растениях, – это природное соединение, относящееся к классу флавонов и являющееся агликоном ряда природных гликозидов. Это жёлтое кристаллическое вещество, которое использовалось для окрашивания шерсти.
Apigenin (4′,5,7 trihydroxyflavone), found in many plants, is a natural product belonging to the flavone class that is the aglycone of several naturally occurring glycosides. It is a yellow crystalline solid that has been used to dye wool.
Источники в природе
Апигенин содержится во многих фруктах и овощах, но петрушка, сельдерей, корень сельдерея и ромашковый чай являются наиболее распространенными источниками. Апигенин особенно обилен в цветах ромашки, составляя 68% от общего количества флавоноидов. Сушеная петрушка может содержать около 45 мг апигенина на грамм травы, а сушеные цветки ромашки – около 3–5 мг/грамм. Содержание апигенина в свежей петрушке составляет 215,5 мг/100 грамм, что значительно выше, чем в следующем по величине источнике – сердцевине зеленого сельдерея, содержащей 19,1 мг/100 грамм.
Apigenin is found in many fruits and vegetables, but parsley, celery, celeriac, and chamomile tea are the most common sources. Apigenin is particularly abundant in the flowers of chamomile plants, constituting 68% of total flavonoids. Dried parsley can contain about 45 mg apigenin/gram of the herb, and dried chamomile flower about 3–5 mg/gram. The apigenin content of fresh parsley is reportedly 215.5 mg/100 grams, which is much higher than the next highest food source, green celery hearts providing 19.1 mg/100 grams.
Фармакология
Апигенин конкурентно связывается с бензодиазепиновым участком рецепторов GABAA. Существуют противоречивые данные о том, как апигенин взаимодействует с этим участком.
Apigenin competitively binds to the benzodiazepine site on GABAA receptors. There exist conflicting findings regarding how apigenin interacts with this site.
Биосинтез
Апигенин биосинтетически происходит из общего фенилпропаноидного пути и пути синтеза флавонов. Фенилпропаноидный путь начинается с ароматических аминокислот L-фенилаланина или L-тирозина, оба – продукты шикиматного пути. При исходном L-фенилаланине, аминокислота сначала деаминируется неокислительно фенилаланин-аммиак-лиазой (PAL) с образованием цинамата, за которым следует окисление в пара-положении цинамат-4-гидроксилазой (C4H) для получения p-кумарата. Поскольку L-тирозин уже окислен в пара-положении, он пропускает этот этап окисления и просто деаминируется тирозин-аммиак-лиазой (TAL) с образованием p-кумарата. Для завершения общего фенилпропаноидного пути 4-кумарат-CoA лигаза (4CL) замещает коэнзим A (CoA) в карбоксильной группе p-кумарата. Входя в путь синтеза флавонов, фермент поликетидсинтазы III типа, халкосинтетаза (CHS), использует последовательные конденсации трех эквивалентов малонил-CoA, за которыми следует ароматизация, для превращения p-кумароил-CoA в халконы. Затем халконизомераза (CHI) изомеризирует продукт, замыкая пироновое кольцо с образованием нарингенина. Наконец, фермент флаванонсинтаза (FNS) окисляет нарингенин в апигенин. Ранее были описаны два типа FNS: FNS I – растворимый фермент, использующий 2-оксоглутарат, Fe2+ и аскорбат в качестве кофакторов, и FNS II – мембранно-связанная, NADPH-зависимая цитохромная p450 монооксигеназа.
Apigenin is biosynthetically derived from the general phenylpropanoid pathway and the flavone synthesis pathway. The phenylpropanoid pathway starts from the aromatic amino acids L phenylalanine or L tyrosine, both products of the Shikimate pathway. When starting from L phenylalanine, first the amino acid is non oxidatively deaminated by phenylalanine ammonia lyase (PAL) to make cinnamate, followed by oxidation at the para position by cinnamate 4 hydroxylase (C4H) to produce p coumarate. As L tyrosine is already oxidized at the para position, it skips this oxidation and is simply deaminated by tyrosine ammonia lyase (TAL) to arrive at p coumarate. To complete the general phenylpropanoid pathway, 4 coumarate CoA ligase (4CL) substitutes coenzyme A (CoA) at the carboxy group of p coumarate. Entering the flavone synthesis pathway, the type III polyketide synthase enzyme chalcone synthase (CHS) uses consecutive condensations of three equivalents of malonyl CoA followed by aromatization to convert p coumaroyl CoA to chalcone. Chalcone isomerase (CHI) then isomerizes the product to close the pyrone ring to make naringenin. Finally, a flavanone synthase (FNS) enzyme oxidizes naringenin to apigenin. Two types of FNS have previously been described; FNS I, a soluble enzyme that uses 2 oxogluturate, Fe2+, and ascorbate as cofactors and FNS II, a membrane bound, NADPH dependent cytochrome p450 monooxygenase.